1-苯基戊-1-烯-3-酮 | 3152-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-phenyl-pent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-Phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 3152-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LVGUHATVVHIJET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5°C
• 沸点：
  246.12°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8697

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基戊-1-烯-3-酮 在 [Rh(±)-2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl]BF4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1E)-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子铑(I)/双膦配合物催化仲炔醇异构化为α,β-烯酮

  摘要：

  我们已经确定氢化阳离子 Rh(I)/双膦配合物是用于将仲炔醇异构化为 α,β-烯酮的高活性催化剂。仲炔醇的动力学拆分以 [Rh((R)-BINAP)]OTf 作为催化剂以中等选择性进行。机理研究表明，异构化通过分子内 1,3- 和 1,2- 氢迁移途径进行。还研究了炔二醇衍生物的异构化，结果表明 1,4-二酮、呋喃和 α,β-烯酮是从 2-butyn-1,4-diol、1-methoxy-2-butyn-4- ol 和 1-acetoxy-2-butyn-4-ol 衍生物，分别。此外，研究了炔二醇异构化的化学选择性，并观察到炔丙基羟基的优先氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700071
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopent-1-yn-1-yl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-苯基戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Normant,H.; Mantione,R., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 1635 - 1637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Pd(II) Binuclear Complexes as Effective Catalysts in Oxidative-Heck Reaction Using Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Rami Suleiman、S. M. Shakil Hussain、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1080/15533174.2011.618480

  日期：2012.7.1

  tylene, DPE = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethylene, 4,4-byp = 4,4′-bipyridine, and t-ype = trans 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene)]. The catalytic activities of the new complexes have been investigated in the coupling of arylboronic acid derivatives to various olefins. Results obtained showed interesting catalytic activities and chemoselectivities for the new complexes in the coupling reactions to produce

  已经合成并成功表征了一系列基于螯合二亚胺和桥接二膦或二亚胺配体的新型双核Pd（II）配合物。新络合物的公式为[Pd 2（mbyp）2（DPA）2 ] [PF 6）4（1），[Pd 2（mbyp）2（DPE）2 ]（PF 6）4（2），[ Pd 2（mbyp）2（4,4-byp）2 ]（PF 6）4（3），[Pd 2（mbyp）2（t-pye）2 ]（PF 6）4（4）[mbyp = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，DPA = 1,2-双（二苯基膦基）乙炔，DPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烯，4,4-byp = 4,4'-联吡啶，t-ype =反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯）]。在芳基硼酸衍生物与各种烯烃的偶联中，已经研究了新络合物的催化活性。获得的结果表明，在游离碱或氧化剂条件下，新配合物在偶联反应中产生有趣的催化活性和化学选择性，以产生共轭加成和heck偶联产物。
• Palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of enantioenriched primary allylic amines with sulfonyl hydrazides leading to optically active allylic sulfones
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Xiang Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c4cc00275j

  日期：——

  A range of highly enantioenriched primary allylic amines underwent palladium-catalyzed oxidative coupling with sulfonyl hydrazides open to air at room temperature to give structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields with excellent retention of ee.

  一系列高对映纯度的初级烯丙基胺在室温下空气中通过钯催化的氧化耦合反应，与磺酰肼反应生成了结构多样的烯丙基砜，产率从中等到优秀，并且对映体过量值得以极佳保持。
• 一种多取代吡啶衍生物及其制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN108358834A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种多取代吡啶衍生物及其制备方法，该多取代吡啶衍生物具有如下所示的结构，其中R1、R2、R3、R4、R5均选自氢原子、卤素原子、烷基、取代芳基、酰基、氨基、硝基或烷氧基中的任意一种，另外本发明还公开了该多取代吡啶衍生物的制备方法包括以α,β‑不饱和羰基化合物和丙炔胺盐酸盐为原料加入溶剂氯苯(PhCl)中，再依次加入1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯(DBU)、硫酸镁(MgSO4)、充分反应得多取代吡啶衍生物。该反应操作简单，对环境友好，制备成本低，反应条件适用性强，应用广泛，具有较强的工业化应用前景。
• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• Lewis Acid-Promoted Coupling Reactions of Acid Chlorides with Organoaluminum and Organozinc Reagents
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yasuhiro Torisawa、Michiaki Kawahara、Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo970244a

  日期：1997.6.1

  An efficient synthesis of alpha,beta-unsaturated ketones by the reaction of acid chlorides with trialkylaluminum (1/3 mole equiv) in the presence of AlCl(3) (1 mol equiv) is described. Dialkylzincs were also useful and are easier to prepare than trialkylaluminum. Reaction of RCOCl with R'AlCl(2) or R'(2)AlCl gave R'COR, without AlCl(3), in high yield.

  描述了在AlCl（3）（1摩尔当量）存在下，酰氯与三烷基铝（1/3摩尔当量）的反应，可有效合成α，β-不饱和酮。二烷基锌也是有用的，并且比三烷基铝更容易制备。RCOCl与R'AlCl（2）或R'（2）AlCl的反应以高收率得到了不含AlCl（3）的R'COR。