半乳糖-1-磷酸 | 2255-14-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 半乳糖-1-磷酸
• 英文名称: α-D-galactose-1-phosphate
• 英文别名: Galactose-1-phosphate；alpha-D-galactose 1-phosphate；Gal-1-P；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 2255-14-3
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: HXXFSFRBOHSIMQ-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  158.5 Ų [M+K]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

Galactose 1-phosphate是半乳糖代谢中的中间体和核苷酸糖。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半乳糖-1-磷酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以1.25 g的产率得到α-D-galactopyranosyl phosphate dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  使用异头激酶轻松酶促合成糖1-磷酸酯作为磷酸化酶的底物

  摘要：

  通过丙酮酸丙酮酸激酶和相应的端基异构激酶的联合作用，以良好的产率由磷酸烯醇丙酮酸和相应的糖以克规模产生了三种磷酸1-磷酸酯，它们是磷酸化酶的供体底物。这些糖1-磷酸酯通过两个电渗析步骤纯化。最终分离出作为双钾盐晶体的α-D-半乳糖1-磷酸酯。分离出作为双（环己基铵）盐晶体的α-D-甘露糖1-磷酸酯和2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖1-磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.014
• 作为产物：
  描述：

  phosphoric acid tris-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl ester) 在 盐酸 作用下， 生成 半乳糖-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Colowick, Journal of Biological Chemistry, 1938, vol. 124, p. 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars
  申请人：——

  公开号：US20030055235A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。
• One-Step, Stereocontrolled Synthesis of Glycosyl 1-Phosphates, Uridine-5‘-diphosphogalactose, and Uridine-5‘-diphosphoglucose from Unprotected Glycosyl Donors
  作者：Stephen Hanessian、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1021/ja982783i

  日期：1998.12.1

  α-l-fucosyl 1-phosphate. An alternative method that relies on neighboring group participation allowed the preparation of a protected β-l-fucosyl 1-phosphate. Reaction of unprotected β-d-glucopyranosyloxy and β-d-galactopyranosyloxy MOP donors with uridine diphosphoric acid gave UDP-Glc and UDP-Gal with preponderance of the desired α-anomeric configuration.

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated forms
  作者：Lei Li、Yonghui Liu、Tiehai Li、Wenjun Wang、Zaikuan Yu、Cheng Ma、Jingyao Qu、Wei Zhao、Xi Chen、Peng G. Wang

  DOI：10.1039/c5cc03746h

  日期：——

  Novel galacto-N-biose derivatives and their sialylated form were efficiently synthesizedviaone-pot two-enzyme systems starting with monosaccharides.

  通过单糖开始，使用一锅两酶系统高效合成了新型半乳糖-N-生物素衍生物及其唾液酸化形式。

• Studies on the Substrate Specificity of <i>Escherichia coli</i> Galactokinase
  作者：Jie Yang、Xun Fu、Qiang Jia、Jie Shen、John B. Biggins、Jiqing Jiang、Jingjing Zhao、Joshua J. Schmidt、Peng G. Wang、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol034642d

  日期：2003.6.1

  rapidly synthesize sugar phosphates. Compared with chemical synthesis, enzymatic (kinase) routes to sugar phosphates would be attractive for this application. This work focuses upon the development of a high-throughput colorimetric galactokinase (GalK) assay and its application toward probing the substrate specificity and kinetic parameters of Escherichia coli GalK. The demonstrated dinitrosalicylic

  体外糖随机化（IVG）技术取决于快速合成糖磷酸酯的能力。与化学合成相比，酶促（激酶）途径转化为糖磷酸酯对于该应用而言将是有吸引力的。这项工作专注于高通量比色半乳糖激酶（GalK）检测方法的开发及其在探测大肠杆菌GalK的底物特异性和动力学参数方面的应用。证明的二硝基水杨酸测定法也应普遍适用于多种糖加工酶。[反应：看文字]
• Enzyme-catalyzed synthesis of isosteric phosphono-analogues of sugar nucleotides
  作者：Stephen A. Beaton、Malcolm P. Huestis、Ali Sadeghi-Khomami、Neil R. Thomas、David L. Jakeman

  DOI：10.1039/b808078j

  日期：——

  Efficient enzymatic syntheses of isosteric phosphono analogues of sugar nucleotides have been accomplished using a thymidylyltransferase.

  利用胸苷酰基转移酶，已经成功实现了糖核苷酸等效磷酸类似物的酶促高效合成。