5-(4-fluorophenyl)indolin-2-one | 1225538-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-(4-Fluorophenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1225538-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: LMTUINCNPYZHLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)indolin-2-one 、 对醛基苯甲酸 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-3-(4-carboxybenzylidene)-5-(4-fluorophenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为 Src 酪氨酸激酶抑制剂的新型 1,3,5-取代的 Indolin-2-one 衍生物的合成、生物学和计算评价

  摘要：

  合成了几种取代的 indolin-2-one 衍生物并评估了它们对 Src 激酶的活性。几种化合物显示出对 Src 的活性，IC50 值在低微摩尔范围内。其中，化合物2f显示出最显着的活性，IC50值为1.02 μM。已进行分子对接研究以评估化合物 2f 与 Src 活性位点的结合模式。化合物2f的对接结构揭示了吲哚NH与Met341的羰基形成氢键。这些结果表明，我们的新型化合物 2f 是一种有前途的化合物，可用于进一步开发靶向 Src 激酶的吲哚类药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500109
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 在 四(三苯基膦)钯 、 hydrazine hydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为 Src 酪氨酸激酶抑制剂的新型 1,3,5-取代的 Indolin-2-one 衍生物的合成、生物学和计算评价

  摘要：

  合成了几种取代的 indolin-2-one 衍生物并评估了它们对 Src 激酶的活性。几种化合物显示出对 Src 的活性，IC50 值在低微摩尔范围内。其中，化合物2f显示出最显着的活性，IC50值为1.02 μM。已进行分子对接研究以评估化合物 2f 与 Src 活性位点的结合模式。化合物2f的对接结构揭示了吲哚NH与Met341的羰基形成氢键。这些结果表明，我们的新型化合物 2f 是一种有前途的化合物，可用于进一步开发靶向 Src 激酶的吲哚类药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500109

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011056985A3

  公开（公告）日：2011-10-27
• US4440785A
  申请人：——

  公开号：US4440785A

  公开（公告）日：1984-04-03
• US4670566A
  申请人：——

  公开号：US4670566A

  公开（公告）日：1987-06-02
• Synthesis, Biological, and Computational Evaluation of Novel 1,3,5-Substituted Indolin-2-one Derivatives as Inhibitors of Src Tyrosine Kinase
  作者：Zühal Kilic-Kurt、Filiz Bakar、Süreyya Ölgen

  DOI：10.1002/ardp.201500109

  日期：2015.10

  indolin‐2‐one derivatives were synthesized and evaluated for their activities against Src kinase. Several compounds showed activity against Src, with IC50 values in the low micromolar range. Among them, compound 2f showed the most significant activity with an IC50 value of 1.02 μM. Molecular docking studies have been performed for evaluation of the binding modes of compound 2f into the Src active site

  合成了几种取代的 indolin-2-one 衍生物并评估了它们对 Src 激酶的活性。几种化合物显示出对 Src 的活性，IC50 值在低微摩尔范围内。其中，化合物2f显示出最显着的活性，IC50值为1.02 μM。已进行分子对接研究以评估化合物 2f 与 Src 活性位点的结合模式。化合物2f的对接结构揭示了吲哚NH与Met341的羰基形成氢键。这些结果表明，我们的新型化合物 2f 是一种有前途的化合物，可用于进一步开发靶向 Src 激酶的吲哚类药物。