2-acetylamino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propenoic acid | 64521-33-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 64521-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: YWUBSKUJYNQQSE-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propenoic acid 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 alpha,3,4-三羟基-苯丙酸; 丹参素乳酸
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids

  摘要：

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26228
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)-1,2-phenylene diacetate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-acetylamino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids

  摘要：

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26228

文献信息

• Phosphine compounds, transition metal complexes thereof and use thereof as chiral hydrogenation catalysts
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0036741A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  The chiral phosphine ligand (R)-1,2-bis (diphenyiphosphi- no)-1-cyclohexylethane, when complexed to a transition metal such as Rh(l), functions as a superior chiral hydrogenation catalyst. The chiral phosphine ligand is more stereochemically rigid than previous compounds; consequently, virtually optically pure materials can be produced from the chiral hydrogenation of prochiral compounds using the catalyst of this invention. This catalyst is especially useful in the chiral hydrogenation of alpha-acylamido acrylic acids.

  手性膦配体(R)-1,2-双(二苯基磷)-1-环己基乙烷与过渡金属（如 Rh(l)）络合后，可作为一种优良的手性氢化催化剂。手性膦配体比以前的化合物具有更高的立体化学刚性；因此，使用本发明的催化剂对原手性化合物进行手性氢化，可以制备出几乎光学纯度的材料。这种催化剂尤其适用于α-酰氨基丙烯酸的手性氢化。
• The first expedient entry to the human melanogen 2-S-cysteinyldopa exploiting the anomalous regioselectivity of 3,4-dihydroxycinnamic acid–thiol conjugation
  作者：Lucia Panzella、Maria De Lucia、Alessandra Napolitano、Marco d’Ischia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.098

  日期：2007.10

  The first convenient synthesis of 2-S-cysteinyl-3,4-dihydroxyphenylalanine (2-S-cysteinyldopa) in 30% overall yield is reported, which capitalizes on the anomalous regiochemistry of the oxidative coupling of 3,4-dihydroxycinnamic acid derivatives with thiol compounds, leading to 2-S rather than the usual 5-S conjugates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4440936A
  申请人：——

  公开号：US4440936A

  公开（公告）日：1984-04-03