secoxyloganin tetraacetate | 58822-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: secoxyloganin tetraacetate
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S)-3-ethenyl-5-methoxycarbonyl-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]acetic acid
• CAS: 58822-46-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₅
• 分子量: 572.52
• InChiKey: QYOSBHJFTDLIKG-UCSVYGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  secoxyloganin tetraacetate 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 ophiorrhine A
  参考文献：
  名称：

  采用仿生分子内狄尔斯-桤木环加成法全合成蛇尾碱 A、G 和蛇尾苷 E**

  摘要：

  采用后期仿生分子内 Diels-Alder 环加成法对蛇草苷 E 的吲哚并吡啶酮进行环加成，以获取蛇草苷 A 的螺环氮杂双环[2.2.2]辛酮环系统并实现其全合成。蛇草苷E的吲哚并吡啶酮是通过蛇草碱G的环化脱水合成的，蛇草碱G是由N-甲基吲哚基乙酰胺被赛洛加宁衍生物酰化形成的。

  DOI：

  10.1002/anie.202209135
• 作为产物：
  描述：

  secologanol tetraacetate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 secoxyloganin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Takeda, Yoshio; Tanahashi, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 4, p. 981 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of a New 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline-Type Alkaloid, 3,4-Dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine, Isolated from Peruvian Una de Gato (Uncaria tomentosa).
  作者：Mariko Kitajima、Masashi Yokoya、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1248/cpb.50.1376

  日期：——

  The structure including the absolute configuration of a new glucoalkaloid, 3,4-dehydro-5(S)-5-carboxystrictosidine, isolated from Peruvian Uña de Gato (Cat's Claw, original plant: Uncaria tomentosa), was confirmed by synthesis starting from secologanin and L-tryptophan.

  从秘鲁 Uña de Gato（猫爪草，原植物：Uncaria tomentosa）中分离出来的一种新的葡糖醛苷--3,4-脱氢-5(S)-5-羧基虾苷的结构（包括绝对构型），通过从 secologanin 和 <小>L色氨酸开始的合成得到了证实。
• Biogenetically patterned synthesis of cadambine
  作者：Richard T. Brown、D.Malcolm Duckworth、Cid A.M. Santos

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85020-6

  日期：1991.4

  We report the synthesis of the glucosidic indole alkaloid cadambine (5) in 48% yield from its biological precursor secologanin (1) in an intermolecular variant of the in vivo process where chemoselective and regioselective attack by tryptamine on a 3S-epoxide 11 yields the seven-membered azepine ring.

  我们报告了其生物前体secologanin（1）在体内过程的分子间变体中以48％的产率合成糖苷吲哚生物碱cadambine（5）的过程，其中对3S-环氧化物11的色胺进行化学选择性和区域选择性攻击产生了七个元的a环。
• Collision-Induced Dissociation Actualized the H+-Promoted Reaction as Observed in Vitro; Harman Formation from .BETA.-Carboline-Type Monoterpenoid Glucoindole Alkaloids.
  作者：Norio Aimi、Mariko Kitajima、Masashi Yokoya、Hiromitsu Takayama、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.50.1528

  日期：——

  The fragmentation from β-carboline-type monoterpenoid glucoindole alkaloids to harman, which is a hypothetical pathway to generate simple β-carbolines, was actualized in the collision-induced dissociation in MS.

  从β-咔啉型单萜类吲哚生物碱到哈曼的断裂，是产生简单β-咔啉的假想途径，在质谱的碰撞诱导解离中得以实现。