DL-α-硫辛酸-NHS | 40846-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: DL-α-硫辛酸-NHS
• 英文名称: thioctic acid-N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: N-lipoyloxy succinimide；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoate；alpha-lipoic acid-NHS；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
• CAS: 40846-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 303.403
• InChiKey: WBCUIGFYTHUQHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  437.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1(20.0000℃)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DMF、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

α-硫辛酸-NHS 是一种PROTAC连接子，属于烷基/醚类，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-α-硫辛酸-NHS 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(+/-)-alpha-硫辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有硫辛酸悬垂臂的新系列受保护的1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸衍生物的合成

  摘要：

  酯保护的N-取代的[1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸（H3DO3A）衍生物的新家族的合成和表征是：报告。这些化合物（DO3A t Bu - NLA，DO3A t Bu - NMeNLA和DO3A t Bu - NEtNLA）适用于具有稀土配合物的金表面的功能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.150
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 R-(+)-硫辛酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19 %的产率得到DL-α-硫辛酸-NHS
  参考文献：
  名称：

  Genetic probe for the detection of a single nucleotide polymorphism (SNP) or a single nucleotide modification of a target nucleic acid

  摘要：

  The present invention relates to a genetic probe comprising: a nanoparticle; an oligonucleotide probe anchored to the surface of the nanoparticle, comprising an oligonucleotide backbone with a tag incorporated therein via a linker group; and a reference probe anchored to the surface of the nanoparticle, wherein the reference probe comprises a marker; wherein either (a) the tag is an organic fluorescent tag and the marker is a transition metal-based fluorescent marker; or (b) the tag is a redox-active tag and the marker is a transition metal-based redox-active marker. The invention also relates to a composition or kit containing a probe of the invention.

  公开号：

  US12043865B2

文献信息

• Modular Synthesis of Bifunctional Linkers for Materials Science
  作者：Julie Moreau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201001666

  日期：2011.3

  A practical synthesis of α,ω-bifunctional linkers is described that is based on three building blocks, namely, thioctic acid, a spacer-arm of seven ethylene glycol units, and a functional motif dedicated to the selective immobilization of purposely tagged proteins. Such representative motifs are biotin, haloacetamide, maleimide, and nitrilotriacetic acid derivatives. The building blocks are connected

  描述了 α,ω-双功能接头的实际合成，它基于三个构建块，即硫辛酸、七个乙二醇单元的间隔臂和专用于选择性固定特意标记的蛋白质的功能基序。此类代表性基序是生物素、卤代乙酰胺、马来酰亚胺和次氮基三乙酸衍生物。结构单元通过烷基、酰胺和/或氨基甲酸酯键连接。
• 6-Aminopenicillanic acid (6-APA) derivatives equipped with anchoring arms
  作者：Annaïck Favre、Jérôme Grugier、Alain Brans、Bernard Joris、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.100

  日期：2012.12

  6-APA derivatives were considered as selective labels for the construction of bifunctional linkers dedicated to the oriented immobilization of proteins on materials. Sulbactam-like compounds (i.e., 6-β-sulfonamido-penam sulfones) and penicillin G—like compounds (i.e., para-substituted 6-β-phenylacetamido-penams) were prepared and tested as irreversible inhibitors of representative β-lactamases and

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。
• Fluorinated Amphiphilic Amino Acid Derivatives as Antioxidant Carriers:  A New Class of Protective Agents
  作者：Stéphanie Ortial、Grégory Durand、Burkhard Poeggeler、Ange Polidori、Miguel A. Pappolla、Jutta Böker、Rüdiger Hardeland、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jm060027e

  日期：2006.5.1

  (6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid) or lipoic acid (5-[1,2]-dithiolan-3-ylpentanoic acid) in primary cortical mixed cell cultures exposed to oxidotoxins are greatly improved compared to their parent compounds in the following rank-order: (1) PBN, (2) Trolox, and (3) lipoic acid. In contrast, the protective activity of indole-3-propionic acid was slightly decreased by grafting it on the

  传统抗氧化剂的使用受到其生物利用度低的限制，因此，通常需要高剂量才能显示出显着的保护活性。在最近的一篇文章（J. Med。Chem。2003，46，5230）中，我们证明了α-苯基-N-叔丁基硝酮（PBN）恢复ATPase缺陷型人皮肤成纤维细胞活力的能力大大增强了。通过将其接枝到氟化两亲载体上。为了将此概念扩展到其他抗氧化剂，我们在此介绍一系列新的氟化两亲抗氧化剂衍生物的设计，合成和理化测量。这些新设计的化合物的羟基自由基清除活性和自由基还原能力分别在ABTS竞争和ABTS（* +）还原试验中得到证明。我们还表明，衍生自PBN，Tlolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）或硫辛酸（5- [1,2] -dithiolan-3的两亲抗氧化剂的保护作用与它们的母体化合物相比，暴露于氧化毒素的初级皮层混合细胞培养物中的（-ylpentanoic acid）在以下等级上得到了极大改
• Oligomers of Cyclic Oligochalcogenides for Enhanced Cellular Uptake
  作者：Rémi Martinent、Dongchen Du、Javier López‐Andarias、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/cbic.202000630

  日期：2021.1.5

  dimers of dimers: Efficient thiol‐mediated cytosolic delivery with monomeric COCs (cyclic oligochalcogenides) called for the introduction of COC oligomers. The results from a comprehensive collection of trifunctional monomers, dimers and trimers of asparagusic, lipoic and diselenolipoic acid imply that in the best COC oligomers, COCs might work together, over short and long distances.

  二聚体的 COC 二聚体中的累积协同作用：有效的硫醇介导的细胞溶质递送与单体 COC（环状低聚硫属元素化物）需要引入 COC 低聚物。来自芦笋酸、硫辛酸和二硒硫辛酸的三官能单体、二聚体和三聚体的综合集合的结果表明，在最好的 COC 低聚物中，COC 可能在短距离和长距离内协同工作。
• Labeling nucleic acids
  申请人：Vector Laboratories

  公开号：US05700921A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Reagents and methods for multi-step labeling of nucleic acids allow the addition of relatively insoluble or unstable labels to nucleic acid in the final step. Nucleic acids can be stored as a stable intermediate capable of reacting with a label conjugated to a thiol-reactive group.

  用于核酸多步标记的试剂和方法允许在最后一步向核酸添加相对不溶解或不稳定的标记物。核酸可以作为一个稳定的中间体储存，能够与连接到巯基反应性基团的标记物发生反应。