3-甲基苯并[f]喹啉 | 85-06-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基苯并[f]喹啉
• 中文别名: 3-甲基苯并-5,6-喹啉；3-甲基苯-5,6-喹啉
• 英文名称: 3-methylbenzo[f]quinoline
• 英文别名: 2-methyl-5,6-benzoquinoline；3-Methyl-benzochinolin；2-Methyl-benzochinolin
• CAS: 85-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD00046906
• 分子量: 193.248
• InChiKey: SUHRSZJZYUCLOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-78°C
• 沸点：
  214-215 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  1.155
• 保留指数：
  1901.9;320.26;320.77

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苯并[f]喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(iodomethyl)benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代的2- alkylquinoline用碘和带AGF卤化物交换的卤化2 †

  摘要：

  已经开发了碘取代的2-烷基喹啉的卤化和与AgF 2的卤化物交换。这些过程提供了构建C–I / F键的简便策略，并扩展了2-烷基喹啉的氟化方法。这些转化表现出对官能团的良好耐受性，并以中等至良好的产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra17410h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 calcium hydroxide 作用下， 生成 3-甲基苯并[f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Doebner; Felber, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembly of Diversely Substituted Quinolines via Aerobic Oxidative Aromatization from Simple Alcohols and Anilines
  作者：Jixing Li、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03064

  日期：2017.3.17

  acid catalytic system has been established, providing a direct approach for the preparation of diverse substituted quinoline derivatives in high yields with wide functional group tolerance. Practically, the protocol can be easily scaled up to gram-scale and was utilized in the concise formal synthesis of a promising herbicide candidate.

  建立了在Pd（OAc）2 / 2,4,6-Collidine /Brønsted酸催化体系下简单脂肪族醇和苯胺的需氧氧化芳构化，为直接制备高产率的多种取代的喹啉衍生物提供了直接的方法。广泛的功能组耐受性。实际上，该方案可以轻松按比例放大至克级，并用于有希望的除草剂候选物的简明正式合成中。
• A General Catalyst Based on Cobalt Core–Shell Nanoparticles for the Hydrogenation of N‐Heteroarenes Including Pyridines
  作者：Kathiravan Murugesan、Vishwas G. Chandrashekhar、Carsten Kreyenschulte、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202004674

  日期：2020.9.28

  core–shell based nanoparticles prepared by template synthesis of cobalt‐pyromellitic acid on silica and subsequent pyrolysis. The optimal catalyst material allows for general and selective hydrogenation of pyridines, quinolines, and other heteroarenes including acridine, phenanthroline, naphthyridine, quinoxaline, imidazo[1,2‐a]pyridine, and indole under comparably mild reaction conditions. In addition

  在此，我们报道了通过二氧化硅上钴均苯四酸的模板合成和随后的热解制备的特定二氧化硅负载的Co/Co 3 O 4核壳纳米粒子的合成。最佳的催化剂材料允许在相对温和的反应条件下对吡啶、喹啉和其他杂芳烃（包括吖啶、菲咯啉、萘啶、喹喔啉、咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚）进行全面和选择性氢化。此外，还展示了这些钴纳米颗粒的回收利用及其脱氢催化能力。
• A Convenient Procedure for the Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles Catalyzed by FeCl2/DMSO
  作者：Jianliang Xiao、Weiyou Zhou、Piyada Taboonpong、Ahmed Aboo、Lingjuan Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0035-1561613

  日期：——

  A convenient catalytic procedure has been developed for the oxidative dehydrogenations of N-heterocycles. Combining catalytic FeCl2 with DMSO yields a catalyst that promotes the dehydrogenation of tetrahydroquinolines and related heterocycles under 1 bar of O2, affording the corresponding N-heteroaromatic products in moderate yields.

  已经开发了一种方便的催化程序用于 N-杂环的氧化脱氢。将催化 FeCl2 与 DMSO 结合产生一种催化剂，可在 1 巴的 O2 下促进四氢喹啉和相关杂环的脱氢，以中等产率提供相应的 N-杂芳烃产物。
• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。
• Reductive C2-Alkylation of Pyridine and Quinoline <i>N</i> -Oxides Using Wittig Reagents
  作者：Sangil Han、Prashant Chakrasali、Jihye Park、Hyunjung Oh、Saegun Kim、Kyuneun Kim、Ashok Kumar Pandey、Sang Hoon Han、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.201807159

  日期：2018.9.24

  unprecedented reductive alkylation of pyridine and quinoline N‐oxides using Wittig reagents. A wide range of pyridine and quinoline N‐oxides were converted into C2‐alkylated pyridines and quinolines with excellent site selectivity and functional‐group compatibility. Sequential C−H functionalization reactions of pyridine and quinoline N‐oxides highlight the utility of the developed method. Detailed labeling

  使吡啶和喹啉烷基化的能力对于它们作为药物和农用化学品的进一步开发以及其他目的很重要。在本文中，我们描述了使用Wittig试剂对吡啶和喹啉N-氧化物进行前所未有的还原性烷基化反应。各种各样的吡啶和喹啉N-氧化物被转化成具有出色的位点选择性和官能团相容性的C2-烷基化吡啶和喹啉。吡啶和喹啉N-氧化物的顺序CH-H功能化反应凸显了所开发方法的实用性。进行了详细的标记实验以阐明该过程的机理。

表征谱图