benzo[f]quinoline-3-carbaldehyde | 100873-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[f]quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: Benzo[f]chinolin-3-carbaldehyd；Benzo[f]quinoline-3-carbaldehyde；benzo[f]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 100873-35-6
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: NKGBOFHITODWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[f]quinoline-3-carbaldehyde 在 双氧水 作用下， 生成 3-Carboxy-benzochinolin
  参考文献：
  名称：

  Mathes; Sauermilch, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并[f]喹啉 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 benzo[f]quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过碘轻松合成1,3,4-恶二唑，促进了甲基氮杂叠氮芳烃和酰肼的氧化环化反应

  摘要：

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130887

文献信息

• Facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via iodine promoted oxidative annulation of methyl-azaheteroarenes and hydrazides
  作者：Zhi-Hao Shang、Ji-Na Sun、Jiang-Shan Guo、Yuan-Yuan Sun、Wei-Zhao Weng、Zhen-Xiao Zhang、Zeng-Jing Li、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130887

  日期：2020.2

  An oxidative sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes protocol was reported for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles via [4 + 1] annulation with hydrazides. This protocol enables 1,3,4-oxadiazole and quinoline linked diheterocycles via selective oxidation of sp3 C–H bond of methyl-azaheteroarenes in the presence of I2-DMSO. The reaction has a broad substrate scope and good functional group tolerance for

  据报道，甲基[azazeteroarenes]协议的氧化sp 3 C–H键可通过[4 +1]酰肼环合反应合成1,3,4-恶二唑。该方案通过在I 2 -DMSO存在下对甲基-氮杂杂环芳烃的sp 3 C–H键进行选择性氧化来实现1,3,4-恶二唑和喹啉连接的二杂环。该反应具有广泛的底物范围，并且对甲基-氮杂环杂芳烃和酰肼具有良好的官能团耐受性。
• Iodine-imine Synergistic Promoted Povarov-Type Multicomponent Reaction for the Synthesis of 2,2′-Biquinolines and Their Application to a Copper/Ligand Catalytic System
  作者：Qi-Qi Hu、Yan-Ting Gao、Jia-Chen Sun、Jing-Jing Gao、Hong-Xiao Mu、Yi-Ming Li、Ya-Nan Zheng、Kai-Rui Yang、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03546

  日期：2021.11.19

  An efficient iodine-imine synergistic promoted Povarov-type multicomponent reaction was reported for the synthesis of a practical 2,2′-biquinoline scaffold. The tandem annulation has reconciled iodination, Kornblum oxidation, and Povarov aromatization, where the methyl group of the methyl azaarenes represents uniquely reactive input in the Povarov reaction. This method has broad substrate scope and

  据报道，一种有效的碘-亚胺协同促进 Povarov 型多组分反应可用于合成实用的 2,2'-联喹啉支架。串联环化协调了碘化、Kornblum 氧化和 Povarov 芳构化，其中甲基氮杂芳烃的甲基代表 Povarov 反应中独特的反应输入。该方法底物范围广，条件温和。此外，这些 2,2'-联喹啉衍生物已直接用作金属催化反应中的二齿配体。
• Seyhan, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 212,214
  作者：Seyhan

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-catalyzed oxidative annulation: facile synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones <i>via</i> methyl azaarene sp³ C–H functionalization
  作者：Xin-Ke Zhang、Xiao-Yu Miao、Yu Zhou、Yu-Mei Wang、Ying-Chun Song、Hang Liu、Yi-Lu Xiong、Ling-Yu Li、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1039/d1ob02436a

  日期：——

  An iodine-catalyzed methyl azaarene sp³ C–H functionalization has been developed for the synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones. This method has wide range of substrates, low catalyst loading, good functional group tolerance and metal-free conditions.

  已开发出一种碘催化的甲基氮杂芳烃sp3 C-H官能化方法，用于合成吡唑氧杂吡唑酮。该方法适用于广泛的底物，催化剂负载低，对官能团具有良好的耐受性，并且在无金属条件下进行。
• Mathes; Sauermilch, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1183
  作者：Mathes、Sauermilch

  DOI：——

  日期：——