(S)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-8-methyl-5-(phenylmethoxy)-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 110314-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-8-methyl-5-(phenylmethoxy)-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (8S)-8-(chloromethyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylate
• CAS: 110314-50-6
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 426.943
• InChiKey: ZBUFEASBENWWCZ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-8-methyl-5-(phenylmethoxy)-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-8-methyl-1,2,3,6-tetrahydro-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-Acetoxymethyl-4-benzyloxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylic acid 6-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 四氯化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-8-methyl-5-(phenylmethoxy)-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Optically Active CC-1065, U-73,975(Adozelesin), U-80,244(Carzelesin), U-77,779 (Bizelesin), KW-2189, and DU-86

  摘要：

  The title syntheses were achieved by the method featuring oxidative cyclization of the enamino esters [(S)-13 and (S)-24] derived from the 5-aminoindoline [(S)-12], acylation with various structural types of indole-2-carboxylic acids, and formation of cyclopropapyrroloindole moieties.

  DOI：

  10.3987/com-97-7920

文献信息

• Bifunctional cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10086085B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体，包括基于CBI和/或基于CPI的亚单位，抗体药物偶联物包括这样的二聚体，以及使用同一方法治疗癌症和其他疾病。
• BIFUNCTIONAL CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20150209445A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Cytotoxic dimers comprising CBI-based and/or CPI-based sub-units, antibody drug conjugates comprising such dimers, and to methods for using the same to treat cancer and other conditions.

  细胞毒性二聚体包括基于CBI和/或CPI的亚单位，包括这种二聚体的抗体药物结合物，以及使用它们治疗癌症和其他疾病的方法。
• Coupling of cyclopropapyrroloindole (CPI) derivatives. The preparation of CC-1065, ent-CC-1065, and analogs
  作者：Robert C. Kelly、Ilse Gebhard、Nancy Wicnienski、Paul A. Aristoff、Paul D. Johnson、David G. Martin

  DOI：10.1021/ja00256a041

  日期：1987.10
• Synthesis and evaluation of aborted and extended CC-1065 functional analogs: (+)- and (-)-CPI-PDE-I1, (+)- and (-)-CPI-CDPI1, and (.+-.)-, (+)-, and (-)-CPI-CDPI3. Preparation of key partial structures and definition of an additional functional role of the CC-1065 central and right-hand subunits
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman、Benedict J. Invergo、Subas M. Sakya、Takayoshi Ishizaki、Stephen A. Munk、Hamideh Zarrinmayeh、Paul A. Kitos、Sandra Collins Thompson

  DOI：10.1021/ja00168a002

  日期：1990.6
• Sequence specificity of DNA alkylation by the unnatural enantiomer of CC-1065 and its synthetic analogs
  作者：Laurence H. Hurley、Martha A. Warpehoski、Chong Soon Lee、J. Patrick McGovren、Terrence A. Scahill、Robert C. Kelly、Mark A. Mitchell、Nancy A. Wicnienski、Ilse Gebhard

  DOI：10.1021/ja00168a003

  日期：1990.6