7-((S)-1-Chloromethyl-5-hydroxy-8-methyl-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carbonyl)-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 120506-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-((S)-1-Chloromethyl-5-hydroxy-8-methyl-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carbonyl)-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(8S)-8-(chloromethyl)-4-hydroxy-1-methyl-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carbonyl]-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-6-carboxylate
• CAS: 120506-50-5
• 化学式: C₂₈H₂₉ClN₄O₄
• 分子量: 521.016
• InChiKey: QSBDDMZGMSNANX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((S)-1-Chloromethyl-5-hydroxy-8-methyl-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carbonyl)-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有共轭环丙吡咯并吲哚的寡核苷酸杂交触发反应的序列和结构依赖性

  摘要：

  具有共轭反应基团的寡聚脱氧核糖核苷酸 (ODN) 是潜在的序列特异性基因灭活剂。抗肿瘤抗生素 CC-1065 优选结合在双链 DNA 富含 AT 位点的小沟中，药物的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 亚基在其 N3 位置烷基化腺嘌呤。合成纯对映体 (+)- 和 (-)-CPI 及其 N5-甲基同系物 (MCPI) 并与 ODN 缀合。评估这些偶联物使含有与单链互补结合区紧邻的双链区的靶标烷基化的能力，用于ODN偶联物。偶联物在生理条件下表现出优异的稳定性，并且立体特异性、杂交触发的合成 ODN 靶标的烷基化。反应速率对双链靶区序列的依赖性与预测的偶联CPI的小沟结合一致。反应性高度依赖于交叉锂的结构...

  DOI：

  10.1021/ja9703133
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,6-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-5-(phenylmethoxy)-benzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole-3(2H)-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 ammonium formate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 7-((S)-1-Chloromethyl-5-hydroxy-8-methyl-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carbonyl)-1,6-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-e]indole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequence specificity of DNA alkylation by the unnatural enantiomer of CC-1065 and its synthetic analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a003

文献信息

• Bis-des-hydroxy, bis-des-methoxy cc-1065. Synthesis, DNA binding, andbiological activity.
  作者：M.A. Warpehoski、V.S. Bradford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80034-9

  日期：1988.1
• HURLEY, LAURENCE H.;WARPEHOSKI, MARTHA A.;LEE, CHONG-SOON;MCGOVREN, J. PA+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 4633-4649
  作者：HURLEY, LAURENCE H.、WARPEHOSKI, MARTHA A.、LEE, CHONG-SOON、MCGOVREN, J. PA+

  DOI：——

  日期：——
• WARPEHOSKI, M. A.;BRADFORD, V. S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 2, 131-134
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、BRADFORD, V. S.

  DOI：——

  日期：——