5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3H-pyrrolo<3,2-e>indole | 112764-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3H-pyrrolo<3,2-e>indole
• 英文别名: (1RS)-3-(Benzenesulfonyl)-5-(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<3,2-e>indole；[6-(benzenesulfonyl)-1-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indol-8-yl]methanol
• CAS: 112764-67-7
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 448.543
• InChiKey: IRSRUGLFSYFEQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  683.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3H-pyrrolo<3,2-e>indole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四氯化碳 、 ammonium formate 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (R)-1-(chloromethyl)-1,6-dihydro-5-hydroxy-8-methylbenzo[1,2-b:4,3-b']dipyrrole
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基碘化铵 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 5-(benzyloxy)-1,2-dihydro-1-(hydroxymethyl)-8-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3H-pyrrolo<3,2-e>indole
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-N2-(苯磺酰基)-CPI、(.+-.)-CC-1065、(+)-CC-1065、ent-(-)-CC-1065的全合成，以及精确的, 功能剂 (.+-.)-CPI-CDPI2, (+)-CPI-CDPI2, 和 (-)-CPI-CDPI2 [(.+-.)-(3bR*,4aS*)-, (+) -(3bR,4aS)- 和 (-)-(3bS,4aR)-脱氧-CC-1065]

  摘要：

  CPI 对应一个联合国衍生的 de cyclopropa [c] pyrrolo [3,2-e] indole et CDPI 2 ，对应一个 un衍生 de carbonyl-2,3p 双苯并 [1,2-b:4,3-b']双吡咯

  DOI：

  10.1021/ja00222a043

文献信息

• Total synthesis of (+)-CC-1065 and ent-(-)-CC-1065
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/ja00212a067

  日期：1988.2
• Total synthesis of (+)- and (-)-CPI-CDPI2: (+)-(3bR,4aS)- and (-)-(3bS,4aR)-deoxy-CC-1065
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo00238a042

  日期：1988.2
• Synthesis of (.+-.)-N2-(benzenesulfonyl)-CPI, the protected A-unit of the antitumor antibiotic CC-1065, by two metal-initiated cyclizations
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Grote

  DOI：10.1021/jo00080a031

  日期：1994.1

  A new synthetic route to (+/-)-N-2-(Benzenesulfonyl)-CPI (16), the protected A-unit containing a cyclopropylhexadienone moiety of the highly potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), from 5-(benzyloxy)-2-bromophenylamine (3) is described. The key steps are a zirconium- and a palladium-initiated cyclization to give the two pyrrole moieties. Reaction of 4a with zirconocene (methyl) chloride leads after workup with I-2 to the 4-iodoindoline 7a, which was transformed into 12 and subsequently via Heck reaction into the pyrroloindoline 15.
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 4, 1321-1323
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;COLEMAN, ROBERT S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 695-698
  作者：BOGER, DALE L.、COLEMAN, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——