5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲醛 | 249504-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 249504-38-9
• 化学式: C₁₁H₇FOS
• mdl: MFCD06410181
• 分子量: 206.24
• InChiKey: JSWYSOJZYJPLNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114℃
• 沸点：
  336.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  一种卡格列净的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种卡格列净的制备方法，以4‑氟苯硼酸为起始原料与5‑溴噻吩‑2‑甲醛偶联合成5‑（4‑氟苯基）噻吩‑2‑甲醛，然后还原，氯代，与4‑溴甲苯经付克烷基化反应合成2‑（2‑甲基‑5‑溴苄基）‑5‑（4‑氟苯基）噻吩，然后与2,3,4,6‑四‑O‑三甲基硅基‑D‑葡萄糖酸内酯经缩合，醚化，脱甲氧基得到降糖药卡格列净。本发明的优点在于：本发明合成工艺与现有制备方法相比，以4‑氟苯硼酸为起始原料，原料价格便宜易得，工艺容易实现工业化，合成路线短，易操作；且合成工艺过程中，不需要使用溴或两次使用丁基锂，能够降低工艺的危险度；此外，通过本发明的制备方法，能够提高卡格列净产品的收率，收率可提高至70%以上。

  公开号：

  CN109336874B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 4-氟苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以72%的产率得到5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合成和评估基于噻吩的胍基hy​​dr（亚氨基胍）对伏立康唑耐药真菌分离物有效

  摘要：

  使用简单的两步程序以高收率合成了一系列新的基于噻吩的胍基hy​​dr（亚氨基胍）。与临床使用的药物伏立康唑相比，针对多种医学上重要的真菌菌株（包括酵母，霉菌和皮肤真菌）对化合物的抗真菌活性进行了评估。还使用人肺成纤维细胞系和溶血测定法测定了化合物的细胞毒性。所有鸟嘌呤showed均显示出对多种临床上重要的念珠菌，烟曲霉，尖孢镰刀菌，犬小孢子菌和毛癣菌的广谱活性。，在某些情况下与伏立康唑的活性相当或更好。更重要的是，化合物10，11，13，14，18和21表现出对耐伏立康唑，优异的活性白色念珠菌CA5具有非常低的最低抑菌浓度（MIC）值<2微克毫升-1。苯环上带有溴的衍生物14是最有效的化合物，MIC的范围为0.25至6.25μgmL -1。然而，双脒腙18在治疗指数值方面显示出更好的选择性。对斑马鱼的体内胚胎毒性（斑马鱼）显示的改进的毒性谱11，14和18相比，该伏立康唑。大多数胍hydr

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.058

文献信息

• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• Ligand-less palladium-catalyzed direct 5-arylation of thiophenes at low catalyst loadings
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b819912d

  日期：——

  Ligand-less Pd(OAc)2 provides a very efficient catalyst for the direct 5-arylation of thiophene derivatives. With this catalyst, a low palladium concentration (0.1–0.001 mol%) should be employed in order to obtain high yields of coupling products. At higher concentrations a fast formation of inactive “Pd black” generally occurs. Substrates/catalysts ratios up to 100000 can be employed with the most

  配体较少的Pd（OAc）2提供了非常有效的催化剂 用于直接的5-芳基化 噻吩衍生品。有了这个催化剂低 钯为了获得高收率的偶联产物，应使用浓度（0.1–0.001 mol％）的溶液。在较高浓度下，通常会快速形成无活性的“钯黑”。基材/催化剂活性最高的芳基溴化物可使用高达100000的比例。两个偶合伙伴都可以容忍各种各样的官能团。该反应的主要浪费是与KOAc有关的HBr。因此，该方法比采用有机金属衍生物的传统交叉偶联方法在经济和环境上更具吸引力。
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Decarbonylative Dibromination of 5-Phenylthiophene-2-carbaldehyde with Bromine
  作者：Igor Opsenica、Vladimir Ajdačić、Stepan Stepanović、Mario Zlatović、Maja Gruden

  DOI：10.1055/s-0035-1562615

  日期：——

  step, which can be further exploited for the synthesis of 2,5-diaryl-3-bromothiophenes and 2,3,5-triarylthiophenes. The decarbonylative dibromination of 2-thiophenecarboxaldehyde derivatives with bromine under mild conditions is developed. The mechanism for the decarbonylation is investigated by experimental and instrumental techniques and is extended by a computational study. Alongside removal of the

  摘要 在温和的条件下，开发了2-噻吩甲醛衍生物与溴的脱羰二溴化反应。通过实验和仪器技术研究了脱羰基反应的机理，并通过计算研究对其进行了扩展。除了除去甲酰基外，该方法还可以在单​​个反应步骤中将起始化合物官能化，可以将其进一步用于合成2,5-二芳基-3-溴噻吩和2,3,5-三芳基噻吩。 在温和的条件下，开发了2-噻吩甲醛衍生物与溴的脱羰二溴化反应。通过实验和仪器技术研究了脱羰基反应的机理，并通过计算研究对其进行了扩展。除了除去甲酰基外，该方法还可以在单​​个反应步骤中将起始化合物官能化，可以将其进一步用于合成2,5-二芳基-3-溴噻吩和2,3,5-三芳基噻吩。
• [EN] COMPOUNDS, PREPARATIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, LEURS PRÉPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2011075784A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention provides novel compounds of the Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for using such compounds as agents or drugs for inhibiting perforin activity and for treating a subject at risk of or susceptible to a disease or disorder, or having a disease or disorder associated with undesirable perforin activity.

  本发明提供了式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物作为抑制穿孔素活性的药剂或药物，用于治疗患有与不良穿孔素活性相关的疾病或紊乱、或处于患有风险或易感染某种疾病或紊乱的受试者的方法。