5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸 | 115933-30-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 115933-30-7
• 化学式: C₁₁H₇FO₂S
• mdl: MFCD01316570
• 分子量: 222.24
• InChiKey: YOFXYDVYMHOXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C (lit.)
• 沸点：
  389.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸 在 铜 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(4-氟苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种2-(4-氟苯基)噻吩的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑氟苯基)噻吩的合成方法，包括1)、4‑氟苯乙酮在固体三光气和N,N‑二甲基甲酰胺的作用下发生Vilsmeier‑Haack反应，得到3‑氯‑3‑(4‑氟苯基)丙烯醛；2)、3‑氯‑3‑(4‑氟苯基)丙烯醛在碱的作用下和巯基乙酸乙酯发生关环反应，得到5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑羧酸乙酯；3)、5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑羧酸乙酯在碱的作用下发生酯水解，得到5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲酸；4)、5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲酸在铜粉催化下，制得2‑(4‑氟苯基)噻吩。本发明为2‑(4‑氟苯基)噻吩的合成提供了一种原料廉价易得，反应条件温和的合成方法，整个反应对设备和反应条件均无特殊要求，而且产物的得率较高；操作简便、可以保证操作人员的安全，具有良好的市场前景。

  公开号：

  CN105461680B
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2-(4-fluorophenyl)acetaldehyde 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-(4-氟苯基)噻吩的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(4‑氟苯基)噻吩的合成方法，包括1)、4‑氟苯乙酮在固体三光气和N,N‑二甲基甲酰胺的作用下发生Vilsmeier‑Haack反应，得到3‑氯‑3‑(4‑氟苯基)丙烯醛；2)、3‑氯‑3‑(4‑氟苯基)丙烯醛在碱的作用下和巯基乙酸乙酯发生关环反应，得到5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑羧酸乙酯；3)、5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑羧酸乙酯在碱的作用下发生酯水解，得到5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲酸；4)、5‑(4‑氟苯基)噻吩‑2‑甲酸在铜粉催化下，制得2‑(4‑氟苯基)噻吩。本发明为2‑(4‑氟苯基)噻吩的合成提供了一种原料廉价易得，反应条件温和的合成方法，整个反应对设备和反应条件均无特殊要求，而且产物的得率较高；操作简便、可以保证操作人员的安全，具有良好的市场前景。

  公开号：

  CN105461680B

文献信息

• Inhibitors of cathepsin S
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040198780A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention provides compounds, compositions and methods for the selective inhibition of cathepsin S. In a preferred aspect, cathepsin S is selectively inhibited in the presence of at least one other cathepsin isozyme (e.g., cathespin K). The present invention also provides methods for treating a disease state in a subject by selectively inhibiting cathepsin S.

  本发明提供了用于选择性抑制蛋白酶S的化合物、组合物和方法。在一个优选方面，当至少存在另一种蛋白酶同工酶（例如，蛋白酶K）时，选择性地抑制蛋白酶S。本发明还提供了通过选择性抑制蛋白酶S来治疗受试者疾病状态的方法。
• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• Glutamate aggrecanase inhibitors
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070043066A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04983619A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Compounds of the following formula have pharmaceutical properties: ##STR1## in which X is R'(HO)C.dbd.C(CN)--, R.sup.1 (CO)--CH(CN)-- or ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halo-substituted C.sub.1-4 alkyl, halo-substituted C.sub.1-4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, R'R"N-- where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or R'"CONH-- where R'" is C.sub.1-4 alkyl, or a group of the formula --CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9 in which R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are each C.sub.1-6 alkyl, halo-substituted C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl, or R.sup.7 and R.sup.8, together with the carbon atom to which they are attached, form a cycloalkyl group containing 3 to 7 carbon atoms, or R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 together with the carbon atom to which they are attached, form a bicycloalkyl group containing 4 to 9 carbon atoms, and Y is a 5- or 6-membered heterocyclic ring excluding pyrazole; and salts thereof.

  以下化合物具有药理特性：##STR1## 其中X为R'(HO)C.dbd.C(CN)--，R.sup.1 (CO)--CH(CN)--或##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别为氢、羟基、卤素、硝基、氰基、羧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素取代的C.sub.1-4烷基、卤素取代的C.sub.1-4烷氧基、卤素取代的C.sub.1-4烷硫基、C.sub.2-5烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基、R'R"N--其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基或R'"CONH--其中R'"为C.sub.1-4烷基，或具有以下式--CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别为C.sub.1-6烷基、卤素取代的C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基，或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的碳原子一起形成含有3至7个碳原子的环烷基，或R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9与它们连接的碳原子一起形成含有4至9个碳原子的双环烷基，Y为排除吡唑的5-或6-成员杂环环，以及其盐。
• Synthesis of carbohydrazides and carboxamides as anti-tubercular agents
  作者：Gautam Kumar、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.047

  日期：2018.8

  A novel series of furan/thiophene carbohydrazides and carboxamides were synthesized and evaluated for anti-TB and cytotoxic activities. All the synthesized compounds were characterized using 1H and 13C NMR and mass spectral techniques. Among the 23 compounds tested for anti-tubercular activity, seven compounds (3e, 3g, 3h, 9b, 9c, 9e and 9h) showed minimum inhibitory concentration value less than 1 μg/mL

  合成了一系列新的呋喃/噻吩碳酰肼和羧酰胺，并评估了其抗结核和细胞毒性活性。使用1 H和13 C NMR和质谱技术对所有合成的化合物进行表征。在测试的23种抗结核活性化合物中，有7种化合物（3e，3g，3h，9b，9c，9e和9h）显示出对结核分枝杆菌的最低抑制浓度值小于1μg/ mLH37Rv，并且发现它们是无毒的。这些化合物与烯醇ACP还原酶的分子对接和动力学模拟研究揭示了可能的作用机理，与异烟肼相似。此外，所有这些测试的化合物显示出良好的吸收，分布，代谢和排泄和类药性在计算机芯片，并且因此可以被认为是用于进一步药物开发的潜在线索。

表征谱图