N-丙酰基甘氨酸 | 21709-90-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-丙酰基甘氨酸
• 中文别名: 丙甘氨酸；N-丙酰甘氨酸
• 英文名称: N-propionylglycine
• 英文别名: 2-(propionamido)acetic acid；propionylaminoacetic acid；propionyl glycine；propionylglycine；N-propionyl-glycine；N-Propionyl-glycin；2-(propanoylamino)acetic acid
• CAS: 21709-90-0
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD09049674
• 分子量: 131.131
• InChiKey: WOMAZEJKVZLLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  382.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  126.93 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  | 室温，干燥 |

制备方法与用途

丙酰甘氨酸是一种多肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙酰基甘氨酸 在 二(三甲基铝)-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷加合物 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 4-(5-ethylimidazo[5,1,b][1,2,4]oxadiazol-2-yl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO-OXADIAZOLE AND IMIDAZO-THIADIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO-OXYDIAZOLE ET D'IMIDAZO-THIADIAZOLE

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的化合物，用作降低淀粉样蛋白β的药物，用于治疗神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2013182274A1
• 作为产物：
  描述：

  硫普罗宁 在 三乙基硼 、 三丁基膦 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到N-丙酰基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Photochemical desulfurization of thiols and disulfides

  摘要：

  A visible light-induced desulfurization process for thiols and disulfides using triethylphosphite and triethylborane is reported. The reaction can be effected on a range of organic molecules having either primary, secondary or tertiary thiol groups and disulfides without the need of protecting groups. Thus, after treating L-cystine 7, L-cystine dimethylester 8, thioctic amide 9 and glutathione disulfide 10, first with tributylphosphine, later with triethylborane/triethylphosphite under irradiation in a one-pot reaction, the corresponding desulfurized compounds L-Ala, L-Ala, 1-octanamide and gamma-L-Glu-L-Ala-Gly, respectively, are prepared in high yields with retention of configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00265-7

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF KETAMINE, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE KÉTAMINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019137381A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided are prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine,composition and uses thereof. Compounds having formula (Ia) or (Ib) as the prodrugs of (S) -or (R) -ketamine, including isotopically labeled ketamine, and pharmaceutical compositions comprising the compounds provided herein are used for treating or preventing a CNS disease.More particularly, the related diseases include depression and pain. (Ia) (Ib)

  提供了（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，其组成和用途。具有化学式（Ia）或（Ib）的化合物作为（S）-或（R）-氯胺酮的前药，包括同位素标记的氯胺酮，以及包含本文提供的化合物的药物组合物用于治疗或预防中枢神经系统疾病。更具体地，相关疾病包括抑郁症和疼痛。（Ia）（Ib）
• A study of fragmentation of protonated amides of some acylated amino acids by tandem mass spectrometry: observation of an unusual nitrilium ion
  作者：Erach R. Talaty、Sarah M. Young、Ryan P. Dain、Michael J. Van Stipdonk

  DOI：10.1002/rcm.4965

  日期：2011.5.15

  ionization (ESI) was conducted. Among the fragment ions observed was an unusual one, which we have determined to be a nitrilium ion having the structure  or by loss of the full mass of glycine as a neutral fragment. A mechanism that we propose involves an initial protonation of the oxygen atom at the N‐terminus, followed by cyclization to a five‐membered imidazolium ring, and its subsequent collapse to

  利用电喷雾电离（ESI）进行了一系列串联的乙酰甘氨酸和马尿酸仲酰胺的质谱研究。中观察到的碎片离子是一个不寻常的，这是我们确定为具有以下结构的nitrilium离子 或损失了作为中性片段的甘氨酸的全部质量。我们提出的一种机制涉及在N端使氧原子初始质子化，然后环化为五元咪唑环，然后其折叠为腈离子。广泛的同位素标记和大量取代基支持这种机制。对酰基β-丙氨酸和酰基γ-氨基丁酸的酰胺的类似研究表明，前者提供相同的腈离子，而后者则没有。因此，六元中间体也是可能的，并且能够失去作为中性片段的完整β-丙氨酸的质量。当环的大小强制为七元时，该路径将被阻塞。当这项研究扩展到包括各种N-酰基脯氨酸酰胺，仅当酰基为乙酰基时才观察到100％的腈离子。因此，观察到脯氨酸效应（涉及双环[3.3.0]结构的应变）。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Red‐Shifted Substrates for FAST Fluorogen‐Activating Protein Based on the GFP‐Like Chromophores
  作者：Natalia V. Povarova、Snizhana O. Zaitseva、Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Ivan N. Myasnyanko、Marina B. Zagudaylova、Nina G. Bozhanova、Dmitriy A. Gorbachev、Kseniya K. Malyshevskaya、Alexey S. Gavrikov、Alexander S. Mishin、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/chem.201901151

  日期：2019.7.22

  A genetically encoded fluorescent tag for live cell microscopy is presented. This tag is composed of previously published fluorogen‐activating protein FAST and a novel fluorogenic derivative of green fluorescent protein (GFP)‐like chromophore with red fluorescence. The reversible binding of the novel fluorogen and FAST is accompanied by three orders of magnitude increase in red fluorescence (580–650 nm)

  提出了用于活细胞显微镜的遗传编码的荧光标签。该标签由先前发布的荧光激活蛋白FAST和绿色荧光蛋白（GFP）样发色团的新型荧光衍生物组成，具有红色荧光。新型氟和FAST的可逆结合伴随着红色荧光（580-650 nm）增加了三个数量级。与以前发表的flugen：FAST复合物相比，所提出的染料可立即染色与FAST融合的靶细胞蛋白，在很短的时间内被洗掉，并在共聚焦和宽视野显微镜中显示出更高的荧光信号光稳定性。
• 一种合成2-酰胺基-4-(O-烷基甲膦酰基)-2- 丁烯酸及其酯的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107434812B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明属于一种农药中间体用于合成除草剂技术领域，具体涉及农药中间体2‑酰胺基‑4‑(O‑烷基甲膦酰基)‑2‑丁烯酸及其酯的一种合成方法，其先以化合物VII与化合物VI通过Arbuzov反应生成化合物V，再经过酸水解合成化合物IV，然后化合物IV与化合物III，在缩合试剂及催化剂作用下反应得到化合物II，最后化合物II水解得到化合物I。相比现有的合成路线，本发明路线步骤短，原子经济，立体选择性高且工艺环境友好，成本较低，有工业化前景。其中R1为C1‑4的烷基；R2，R3为‑CnH2n+1，n＝1，2，3，4或R2和R3为‑CmH2m‑，m＝2，3；R4为C1‑4的烷基，C6‑10的芳基；R5为氢，C1‑4的烷基；X为氯，溴。
• Amidoalkylating Properties of 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1080/10426507.2012.744014

  日期：2013.1.1

  Abstract Easily accessible 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts react smoothly with nitrogen, sulfur, phosphorus and oxygen nucleophiles in the presence of (i-Pr)2EtN to give the expected α-amidoalkylation products, usually in good or very good yields. α-Amidoalkylation of dialkyl malonates or acetylacetates requires the application of a much stronger base (DBU) and gives the best results

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要