依布硒 | 60940-34-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 依布硒
• 中文别名: 2-苯基-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮；2-苯基苯并异硒唑3-酮；依布硒啉
• 英文名称: 2-phenyl-1,2-benzoisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: ebselen；2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；2-phenylbenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one；2-phenyl-1,2-benzisoselenzol-3(2H)-one；2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 60940-34-3
• 化学式: C₁₃H₉NOSe
• 分子量: 274.181
• InChiKey: DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-182 °C
• 沸点：
  402.8±28.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于乙醇、甲醇、丙酮、乙腈。
• 碰撞截面：
  145.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  <b>避免接触氧化物</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S20/21,S28,S28A,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25,R33
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• RTECS号：
  DE4140750
• 危险标志：
  GHS06,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H331,H373,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301 + P310,P311,P501
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Ebselen
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
急性毒性, 吸入 (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H331 吸入会中毒。
H373 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P314 如感觉不适，须求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
别名
: C13H9NOSe
分子式
: 274.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 60940-34-3
No.) 034-002-00-8
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
急性硒中毒表现为中枢神经系统效应，包括神经过敏、抽搐、困倦。其他症状可能包括皮肤出疹、疲乏、肠胃
痛、牙齿脱色和溃烂，口臭（大蒜味），以及部分头发和指甲脱落。慢性吸入症状包括：脸色苍白、舌苔、贫
血、黏膜刺激、腰痛、肝脾损伤，以及任何前面提到的症状。慢性接触含硒化合物能引起呼吸和汗液大蒜味、
皮炎、中度情绪不稳定。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硒/氧化硒
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
2-Phenyl-1,2- 60940-34-3 PC- 0.1 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
benzisoselenazol- TWA 化学有害因素
3(2H)-one
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 180 - 181 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 经口
对新生儿的影响：存活率（例如＃第4天存活率每＃出生成活数）。
对新生儿的影响：生长统计数据（例如体重增长的减少）。 对新生儿的影响：迟发反应。
发育毒性 - 大鼠 - 经口
对胚胎或胎儿的影响：超大胚胎结构（例如胎盘、脐带）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
急性硒中毒表现为中枢神经系统效应，包括神经过敏、抽搐、困倦。其他症状可能包括皮肤出疹、疲乏、肠胃
痛、牙齿脱色和溃烂，口臭（大蒜味），以及部分头发和指甲脱落。慢性吸入症状包括：脸色苍白、舌苔、贫
血、黏膜刺激、腰痛、肝脾损伤，以及任何前面提到的症状。慢性接触含硒化合物能引起呼吸和汗液大蒜味、
皮炎、中度情绪不稳定。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3283 国际海运危规: 3283 国际空运危规: 3283
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)
国际海运危规: SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)
国际空运危规: Selenium compound, solid, n.o.s. (2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

依布硒是一种小分子抗氧化剂，易于参与各种氧化还原反应。它能清除机体内过多的过氧化物、阻断自由基的链式反应，从而治疗多种疾病并维持机体正常生理功能。长期以来，人们普遍认为依布硒在体内主要通过模拟谷胱甘肽过氧化物酶的作用机制起效。然而，近期研究表明，依布硒更倾向于通过硫氧还蛋白还原酶和硫氧还蛋白反应系统发挥作用。

制备

依布硒的合成方法主要有三种：

A. 以N-苯基苯甲酰胺为起始原料，使用n-BuLi使其邻位锂化生成C-Li键。然后让Se原子插入C-Li键形成双阴离子化合物，并通过适当的氧化剂如Br2、I2、FeCl3或CuBr2进行闭环反应得到依布硒。其中，采用FeCl3时闭环收率提高到42%，而使用CuBr2时收率达到63%。

B. 以2,2′-二硒化双苯甲酸为起始原料，经多步反应得到取代2-甲硒基苯甲酰胺，通过PCl5闭环、水解得到依布硒。

C. Lesser和Kamigata等以2,2′-二硒化双苯甲酸为起始原料，使用SOCl2使二硒键裂解形成中间体3，再与苯胺反应闭环生成依布硒。

生物活性

Ebselen（DR 3305、SPI-1005、PZ-51、CCG-39161）是HIV-1复制的小分子衣壳抑制剂，在TR-FRET分析中的IC50值为46.1 nM。

靶点

Target	Value
HIV-1 (Cell-free assay)	46.1 nM

体外研究

Ebselen（SPI-1005；0.4-100 μM；20-24小时）在COVID-19病毒感染的Vero细胞中以10 μM浓度处理时显示出强烈的抗病毒效果。Ebselen通过共价结合到冠状病毒Mpro蛋白C145催化二聚体上起作用，抑制HIV-1生命周期早期的病毒侵入事件，特别是衣壳解组装过程。Ebselen能够穿透血脑屏障，并在小鼠大脑中抑制内源性肌醇单磷酸酶活性。

此外，RT-PCR结果显示，在0.4、1.2、3.7、11.1和33.3 μM浓度下处理20-24小时后，Ebselen以剂量依赖性的方式显示出强烈的抗病毒效果，特别是在10 μM浓度治疗时表现出显著的效果。

体内研究

Ebselen（5, 10 mg/kg；腹腔注射）在剂量依赖性方式上减少了5-HT2激动剂诱导的小鼠头部抽搐。实验结果显示，小鼠模型为20-25 g、10-12周龄的雄性C57Bl6小鼠，在5和10 mg/kg剂量下，Ebselen能够以剂量依赖性的方式减少5-HT2激动剂诱导的头部抽搐现象。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依布硒 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苯基-2-[2-(苯基氨基甲酰)苯基]二硒基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Novel Redox Reaction of Ebselen with Alcohol in Basic Solution.

  摘要：

  依布硒是一种有机硒化合物，具有类似谷胱甘肽过氧化物酶的活性。通过高效液相色谱法研究了依布硒在含有伯醇的碱性水溶液中的降解动力学。发现依布硒与其二聚体（二硒化物）的可逆反应是一种新型氧化还原反应。在恒温的碱性溶液中，该反应遵循一阶降解，依布硒和二硒化物的平衡常数取决于 pH 值。对正向反应-pH曲线的降解速率分析表明，依布硒中存在特定的碱催化作用。通过高效液相色谱法、分光光度法和用三氯乙烯捕获易变中间体，研究了这种氧化还原反应的机理。依布硒通过硒酸分解为二硒化物，并与伯醇反应生成硒酚。氘同位素对正向反应的影响表明，反应速率取决于伯醇 α 位上氢碳键的强度。另一方面，氮置换对逆反应的影响表明，二硒化物通过与溶液中存在的氧进行氧化而转化为依布硒。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1561
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯基苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以5%的产率得到依布硒
  参考文献：
  名称：

  热和光诱导的铜促进的C-Se键形成：2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-one的合成及对结核分枝杆菌的评价

  摘要：

  以ebselen（1a）为代表的2-烷基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮正在广泛地用于一系列医学应用中。我们都描述了一种新的热和光致铜介导的硒氰酸钾（KSeCN）和之间的交叉耦合Ñ取代邻-halobenzamides以形成2-烷基-1,2-苯并异硒唑-3（2 ħ） -酮含有C-硒键。铜配体（1,10-菲咯啉）通过可能涉及原子转移（AT）的机制促进加热过程中C-Se键的形成，而在没有配体的情况下，光诱导的活化可能通过单电子转移（SET）进行机制。一个15 2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-准备好了。文库的一个成员是含叠氮化物的衍生物1j，它能够经受应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价该文库对结核分枝杆菌（Mtb）生长和Mtb抗原85C（Mtb Ag85C）活性的抑制作用。化合物1f最有效，最小抑制浓度（MIC）为12.5μg/ mL，Mtb Ag85C表观IC 50为8

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00440
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 依布硒 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯并异硒唑-3(2H)-酮和双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物作为有机化合物过氧化氢氧化的新型催化剂

  摘要：

  摘要 双(2-氨基甲酰基)苯基二硒化物和苯并异硒唑-3(2H)-酮，特别是依布硒啉，已被发现是硫化物过氧化氢氧化成亚砜、N,N-二甲基腙氧化成腈和吖嗪成羰基化合物的新催化剂。 .

  DOI：

  10.1080/00397919608003617

文献信息

• A Chemistry for Incorporation of Selenium into DNA‐Encoded Libraries
  作者：Hongtao Xu、Yuang Gu、Shuning Zhang、Huan Xiong、Fei Ma、Fengping Lu、Qun Ji、Lili Liu、Peixiang Ma、Wei Hou、Guang Yang、Richard A. Lerner

  DOI：10.1002/anie.202003595

  日期：2020.8.3

  simple selenation with limited atom economy and complicated reaction system. In this work, we designed benzoselenazolone as a novel bifunctional selenide reagent for both off‐ and on‐DNA C−H selenylation under rhodium(III) catalysis. We show that using benzoselenazolone allowed production of a series of selenylation products containing an adjacent aminoacyl group in a fast and efficient way, with high

  常规的直接CH H硒化反应具有简单的硒化，有限的原子经济性和复杂的反应体系。在这项工作中，我们设计了苯并硒氮酮作为一种新型的双功能硒化物试剂，用于在铑（III）催化下进行脱氢和脱氢CHH硒化反应。我们表明，使用苯并硒氮唑酮允许以快速，有效的方式生产一系列含有相邻氨基酰基的硒化产物，并具有较高的原子经济性。通过利用酰胺官能团作为亲核试剂，导向基团和酰胺偶联伙伴，证明了该方法的合成应用。这项工作显示出在促进快速构建含硒DNA编码化学文库（SeDEL）方面的巨大潜力，并为开发含硒药物奠定了基础。
• Isoselenazolones as Catalysts for the Activation of Bromine: Bromolactonization of Alkenoic Acids and Oxidation of Alcohols
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Ch Durga Prasad、Piyush Panini、Michael R. Detty、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo301486c

  日期：2012.11.2

  selenium powder. The catalytic activity of the various isoselenazolones was studied in the bromolactonization of pent-4-enoic acid. Isoselenazolone 9 was studied as a catalyst in several reactions: the bromolactonization of a series of alkenoic acids with bromine or N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of potassium carbonate as base, the bromoesterification of a series of alkenes using NBS and a variety

  异硒烯酮是通过2-卤代苯甲酰胺与硒粉之间的铜催化Se-N键形成反应合成的。研究了异戊烯酮在戊-4-烯酸的溴化中的催化活性。研究了异壬烯酮9在以下反应中的催化剂：在碳酸钾为碱的情况下，用溴或N-溴丁二酰亚胺（NBS）溴化一系列链烯酸，使用NBS以及一系列其他方法对一系列烯烃进行溴酯化羧酸，以及使用溴作为氧化剂将仲醇氧化为酮。77揭示了异硒唑啉酮催化的溴化反应的机理细节Se NMR光谱和ES-MS研究。将溴氧化添加至异硒唑啉酮可得到二溴异硒唑酮（IV），这可能是反应条件下溴的活化的原因。从空间位阻效应Ñ苯基乙基对isoselenazolone和的酰胺基团的吸电子的isoselenazolone的苯并稠合的环上的取代基氟出现增强isoselenazolone的稳定性作为用于溴化反应的催化剂。
• Synthesis of Benzoisoselenazolones via Rh(III)‐Catalyzed Direct Annulative Selenation by Using Elemental Selenium
  作者：Qing‐Feng Xu‐Xu、Yuji Nishii、Yuta Uetake、Hidehiro Sakurai、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.202103485

  日期：2021.12.20

  A Rh(III)-catalyzed direct selenium annulation by using stable and tractable elemental selenium is developed. A series of benzamides as well as acrylamides were successfully coupled with selenium under mild reaction conditions to give isoselenazolone derivatives. An unprecedented selenation mechanism involving an electrophilic Se(IV) species as the reactive selenium donor is proposed based on the designed

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。
• Ebselen bearing polar functionality: Identification of potent antibacterial agents against multidrug-resistant Gram-negative bacteria
  作者：Cheng Chen、Kewu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103286

  日期：2019.12

  infections of drug-resistant Gram-negative bacteria. We herein synthesize a series of EB analogues to investigate their antibacterial activities. Select polar functionality at N-terminus of EB exhibited higher activities against multi-drug-resistant Gram-negative pathogens, including E. coli, P. aeruginosa and K. pneumoniae. EB analogue 4g and 4i exhibited potent antibacterial activities against E. coli-ESBL

  抗生素抗性细菌已成为当今全球人类健康的最大挑战之一。需要创新的策略来确定新的治疗方法来解决耐药革兰氏阴性细菌的感染。我们在此合成了一系列EB类似物，以研究其抗菌活性。在EB的N端选择的极性功能对多重耐药的革兰氏阴性病原体（包括大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯氏菌）表现出更高的活性。EB类似物4g和4i对大肠杆菌-ESBL（MIC = 1-4 µg / mL）和大肠杆菌具有较强的抗菌活性。产生的NDM-1（MIC = 4–32 µg / mL）优于传统抗生素（头孢唑啉，亚胺培南）。此外，时间杀灭动力学研究和抑制区测试表明，类似物4i有效而迅速地导致大肠杆菌-ESBL和大肠杆菌-NDM-1死亡。另外，积累测定和SEM图像显示4i可渗透细菌膜，导致不规则的细胞形态。重要的是，难以诱导针对类似物4i的细菌抗大肠杆菌-ESBL。EB类似物此处报道对L-929细胞和小鼠模型低细胞毒性的体内。我们认为
• An ebselen like catalyst with enhanced GPx activity via a selenol intermediate
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Shailesh Kumar、Gajendra Kumar Azad、Bhagat Singh Bhakuni、Piyush Panini、Navjeet Ahalawat、Raghuvir Singh Tomar、Michael R. Detty、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4ob00027g

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  Benzamide ring-substituted, quinine-derived ebselen analogue is synthesized which exists in selenol form upon addition of PhSH. It catalyses oxidation of PhSH with H₂O₂ faster (10³-fold) than ebselen.

  苯甲酰胺环取代，奎宁衍生的硒胺类似物被合成，加入苯硫醇后存在硒醇形式。它比硒胺更快地（10^3倍）催化苯硫醇与过氧化氢的氧化反应。