依布硒啉氧化物 | 104473-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 依布硒啉氧化物
• 英文名称: ebselen oxide
• 英文别名: 1-oxide-2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；ebselen selenoxide；1-oxo-2-phenyl-1λ4,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 104473-83-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂Se
• 分子量: 290.18
• InChiKey: SBTLFLABILGUMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±23.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，5mg/mL（澄清溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保干燥。

制备方法与用途

Ebselen oxide是Ebselen的硒酮类似物，通过共价修饰二鸟苷酸环化酶(DGC)，抑制c-di-GMP-受体相互作用并降低DGC活性。此外，Ebselen氧化物还能抑制铜绿假单胞菌产生褐藻酸盐(IC50=14μM)。研究显示，Ebselen氧化物可抑制HDAC1、HDAC3、HDAC4、HDAC5、HDAC6、HDAC7、HDAC8和HDAC9的活性（IC50范围为0.2至4.7μM）[1][2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  依布硒啉氧化物 在 thioredoxin reductase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到依布硒
  参考文献：
  名称：

  Function of Thioredoxin Reductase as a Peroxynitrite Reductase Using Selenocystine or Ebselen

  摘要：

  The activity of mammalian thioredoxin reductase as a peroxynitrite reductase was investigated. Peroxynitrite was infused to maintain a 0.2 mu M steady-state concentration in potassium phosphate buffer (pH 7.4). Benzoate hydroxylation and nitrite formation were used as indices of oxidation reactions of peroxynitrite and of peroxynitrite reduction, respectively. In the presence of NADPH (10 mu M), thioredoxin reductase at 50 nM alone did not significantly scavenge peroxynitrite, as shown by there being no significant effect on benzoate hydroxylation or nitrite formation. However, when selenocystine (1 mu M) or ebselen (2 mu M) was present in the reaction mixture, there was significant suppression of benzoate hydroxylation and an increase in nitrite formation until all the NADPH was oxidized. The addition of thioredoxin did not enhance these effects. In contrast, peroxynitrite reduction by ebselen complexed with BSA was enhanced by the presence of thioredoxin. efficiently reduced ebselen selenoxide back to In parallel experiments, thioredoxin reductase ebselen.

  DOI：

  10.1021/tx980223r
• 作为产物：
  描述：

  依布硒 在 亚硝酸氧盐 作用下， 生成 依布硒啉氧化物
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigations on the efficient catalytic decomposition of peroxynitrite by ebselen analogues

  摘要：

  本研究表明，依布硒及其类似物是分解过氧化亚硝酸盐（PN）的催化剂。这项研究表明，通过在依布硒的苯基环上进行适当的取代，可以增强硒基酰胺对过氧化亚硝酸盐的清除能力。对依布硒及其类似物与 PN 反应的详细机理研究表明，这些化合物直接与 PN 反应生成极不稳定的硒氧化物，这些硒氧化物经过快速水解生成相应的硒酸。与相应的硒酸相比，硒氧化物能更有效地与亚硝酸盐相互作用，生成硝酸盐，同时硒基酰胺再生。因此，反应中形成的硝酸盐量主要取决于硒氧化物的稳定性。有趣的是，在苯基环上取代一个噁唑啉分子可以稳定硒氧化物，从而提高 PN 向硝酸盐的异构化。

  DOI：

  10.1039/c0ob01234c
• 作为试剂：
  描述：

  cis-[4-t-Butyl-cyclohexyl)]-mercaptan 在 依布硒啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21 mg的产率得到2-((((1s,4s)-4-(tert-butyl)cyclohexyl)thio)selanyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of thiocarbonyl compounds in the reaction of Ebselen oxide with thiols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a018

文献信息

• Photochemical Reaction of 2-Aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-ones
  作者：Nobumasa Kamigata、Hirokazu Iizuka、Akira Izuoka、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.59.2179

  日期：1986.7

  photochemical reaction of 2-aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones (1) in benzene was found to give dibenzo[b,f][1,4]selenazepin-11(10H)-ones (2). On the other hand, the photochemical reaction of 1 in t-butyl alcohol afforded 2-(2-hydroxy-2-methylpropylseleno)benzanilide, 2-(methylseleno)benzanilide, and 2-aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 1-oxides together with the photoisomer 2. Mechanisms for these

  发现 2-芳基-1,2-苯并异硒唑-3(2H)-酮 (1) 在苯中的光化学反应生成二苯并[b,f][1,4]硒氮卓-11(10H)-酮 (2 ）。另一方面，1 在叔丁醇中的光化学反应得到 2-(2-hydroxy-2-methylpropylseleno)benzanilide、2-(methylseleno)benzanilide 和 2-aryl-1,2-benzisoselenazol-3(2H) )-一种 1-氧化物与光异构体 2 一起。提出了这些反应的机制。
• The Reaction of Ebselen with Peroxynitrite
  作者：Hiroshi Masumoto、Helmut Sies

  DOI：10.1021/tx950115u

  日期：1996.1.1

  H)-one, rapidly reacts with peroxynitrite, the rate constant being of the order of 10(6) M-1 s-1; the reaction yields the selenoxide of the parent molecule, 2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 1-oxide, as the sole selenium-containing product; a stoichiometry of 1 mol of ebselen reacted and of the selenoxide formed per mole of peroxynitrite was observed. The reaction was studied in detail at neutral

  Ebselen，2-phenyl-1,2-benzisoselenazol-3（2H）-one与过氧亚硝酸盐快速反应，速率常数约为10（6）M-1 s-1；反应产生作为唯一含硒产物的母体分子的亚硒酸酯2-苯基-1，2-苯并硒基吲哚-3（2H）-1。观察到反应的化学计量为1摩尔依布硒仑，每摩尔过亚硝酸盐形成的亚硒酸盐。在中性和碱性pH（pH 10-11）下对反应进行了详细研究。它还会在过氧亚硝酸（ONOOH）占主导地位的酸性pH值下进行，由于过氧亚硝酸（pKa = 6.8）迅速分解，因此亚硒酸盐的收率较低。减少细胞中的亚硒酸盐以再生依布硒啉可以持续防御过氧亚硝酸盐。这种新颖的反应构成了针对过氧亚硝酸盐的潜在细胞防御线，
• Chemistry Related to the Catalytic Cycle of the Antioxidant Ebselen
  作者：Kai N. Sands、Austin L. Burman、Esther Ansah-Asamoah、Thomas G. Back

  DOI：10.3390/molecules28093732

  日期：——

  formation of benzaldehyde. Oxidation of ebselen seleninic acid did not afford a selenonium seleninate salt as previously observed with benzene seleninic acid, but instead generated a mixture of the seleninic and selenonic acids. Thiolysis of ebselen with benzyl thiol was faster than oxidation by ca. an order of magnitude and produced a stable selenenyl sulfide. When glutathione was employed, the product

  抗氧化药物依布硒啉已在实验室和临床试验中得到广泛研究。它通过与谷胱甘肽或其他硫醇还原来破坏过氧化氢的催化机制很复杂，并且一直是争论不休的主题。在对几个关键步骤的重新研究过程中，我们发现构成依布硒啉第一个氧化产物的亚硒酰胺经历了容易的可逆甲醇分解，生成不稳定的亚硒酸酯和两种二聚产物。在与苯甲醇的反应中，亚硒酰胺产生了一种苯甲酯，该苯甲酯很容易通过硒氧化物消除反应，并形成苯甲醛。依布硒酸的氧化并没有像之前用苯硒酸观察到的那样得到硒酸盐，而是产生了硒酸和硒酸的混合物。依布硒啉与苄基硫醇的硫解比 ca 的氧化快。一个数量级并产生稳定的硒基硫化物。当使用谷胱甘肽时，产物迅速歧化为谷胱甘肽二硫化物和依布硒化物。S-苄基硒基硫化物的氧化，或亚硒酰胺与苄基硫醇的硫解作用，提供了一种瞬时硫醇亚硒酸盐，它也很容易经历硒氧化物消除。当同时存在硫醇和三乙胺催化时，S-苄基衍生物很容易歧化。当暴露于环境光或紫外线 (360
• Mlochowski, Jacek; Kloc, Krystian; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1239 - 1244
  作者：Mlochowski, Jacek、Kloc, Krystian、Syper, Ludwik、Inglot, Anna D.、Piasecki, Egbert

  DOI：——

  日期：——
• Fisher, Hartmut; Dereu, Norbert, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 757 - 768
  作者：Fisher, Hartmut、Dereu, Norbert

  DOI：——

  日期：——