2-oxo-2-(3-quinolyl)acetaldehyde | 91059-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-(3-quinolyl)acetaldehyde
• 英文别名: Chinolyl-(3)-glyoxal；oxo-quinolin-3-yl-acetaldehyde；(3-quinolyl)glyoxal；2-oxo-2-quinolin-3-ylacetaldehyde
• CAS: 91059-51-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: LNSTWBAQBPKNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-(3-quinolyl)acetaldehyde 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 Allyl 6-Bromo-6-[R-1-Hydroxy-2-oxo-2-(3-quinolyl)ethyl]penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives

  摘要：

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。

  公开号：

  US04675186A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔喹啉 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-oxo-2-(3-quinolyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亲核加氧剂的性质是无酸金催化末端和内部炔烃转化为1,2-二羰基的关键。

  摘要：

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02785

文献信息

• Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process
  作者：Cong Liu、Rongji Dai、Guowei Yao、Yulin Deng

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.270

  日期：——

  The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。
• Nature of the Nucleophilic Oxygenation Reagent Is Key to Acid-Free Gold-Catalyzed Conversion of Terminal and Internal Alkynes to 1,2-Dicarbonyls
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02785

  日期：2020.1.17

  2,3-Dichloropyridine N-oxide, a novel oxygen transfer reagent, allows the conductance of the gold(I)-catalyzed oxidation of alkynes to 1,2-dicarbonyls in the absence of any acid additives and under mild conditions to furnish the target species, including those derivatized by highly acid-sensitive groups. The developed strategy is effective for a wide range of alkyne substrates such as terminal- and

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B][1,2,4]TRIAZINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Duan Wenhu

  公开号：US20130324542A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to a structurally novel [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine compounds represented by formula (I) or formula (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates or solvates thereof, and also relates to a preparation method of the compounds, a pharmaceutical composition including a therapeutically effective amount of the compounds, as well as the use thereof as protein tyrosine kinase inhibitors, particularly as c-Met inhibitors, in the preparation of medicaments for the prevention and/or treatment of diseases associated with c-Met abnormality.

  本发明涉及结构新颖的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪化合物，其化学式为(I)或(II)，其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物，以及化合物的制备方法、包括治疗有效量的化合物的制药组合物，以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为c-Met抑制剂，在制备与c-Met异常相关的疾病的药物的预防和/或治疗中的用途。
• 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0201221A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Compounds having the formula: wherein n is 0, 1 or 2; X is OH or OCOR2m wherein R2 is hydrogen or (C,-C.) alkyl; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a convential beta-lactam antibiotic; and R' is selected from a wide range of alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl groups and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  具有以下式子的化合物： 其中 n 是 0、1 或 2；X 是 OH 或 OCOR2m，其中 R2 是氢或 (C,-C.)烷基；R 是氢、形成在生理条件下可水解的酯的基团、或来自常规 β-内酰胺抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；R'选自范围广泛的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂和/或 β-内酰胺酶抑制剂。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B][1,2,4]TRIAZINE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2650293A1

  公开（公告）日：2013-10-16

  The present invention relates to a structurally novel [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine compounds represented by formula (I) or formula (II), pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates or solvates thereof, and also relates to a preparation method of the compounds, a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compounds, as well as the use thereof as protein tyrosine kinase inhibitors, particularly as c-Met inhibitors, in the preparation of medicaments for the prevention and/or treatment of diseases associated with c-Met abnormality.

  本发明涉及一种结构新颖的由式(I)或式(II)表示的[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪化合物、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或溶液，还涉及该化合物的制备方法、一种包含治疗有效量化合物的药物组合物，以及其作为蛋白酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为 c-Met 抑制剂在制备预防和/或治疗与 c-Met 异常相关疾病的药物中的用途。