1-(3-quinolyl)-4-(3-thienyl)-1,3-butadiyne | 144091-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-quinolyl)-4-(3-thienyl)-1,3-butadiyne
• 英文别名: Quinoline, 3-[4-(3-thienyl)-1,3-butadiynyl]-；3-(4-thiophen-3-ylbuta-1,3-diynyl)quinoline
• CAS: 144091-95-2
• 化学式: C₁₇H₉NS
• 分子量: 259.331
• InChiKey: SPTJBKJGRKNBAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔喹啉 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溴 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-quinolyl)-4-(3-thienyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Thermal Behavior of Diynes with Formally Conjugated Heteroaromatic Sidegroups

  摘要：

  直接连接到炔烃主链上的杂芳香侧基二炔在加热时表现出液晶行为。因此，对1,4-二(2-噻吩基)-1,3-丁二炔、1,4-二(3-噻吩基)-1,3-丁二炔、1,4-二(3-苯并[b]噻吩基)-1,3-丁二炔、1-(3-喹啉基)-4-(2-噻吩基)-1,3-丁二炔、1-(3-喹啉基)-4-(3-噻吩基)-1,3-丁二炔和5-(2-噻吩基)-2,4-戊二炔-1-醇的加热行为进行了研究。这些二炔在液晶态下也经历了聚合反应，尽管形成的聚合物并没有显示出液晶行为。研究发现，杂芳香基团的S原子倾向于在使二炔表现出液晶行为中发挥作用。差示扫描量热法、热重分析法和热台显微镜被用于研究这些二炔的液晶性质。它们在退火后都显示出向列型液晶相，完全不出现层列型相。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.859

文献信息

• Heteroaryl functionalised diacetylenes: preparation and solid-state reactivity
  作者：Abhijit Sarkar、Satya S. Talwar

  DOI：10.1039/a806078i

  日期：——

  Diacetylenes are known to undergo solid-state topochemical polymerisation to give polydiacetylenes. The reactivity of the monomer is controlled by the arrangement of the molecules in the crystal lattice wherein certain parametric conditions must be met for 1,4-addition to proceed. In the present paper, we investigated the structure–reactivity relationship of a class of diacetylene monomers. Heteroaryl moieties such as thiophene, benzo[b]thiophene and quinoline as one or both directly bound side groups of a diacetylene backbone were used. Thus various symmetrical as well as unsymmetrical diacetylenes were prepared and characterised. The solid-state polymerisation behaviour of these diacetylenes was studied in the light of their single-crystal X-ray structure. It was found that in order to react in the solid state, the diacetylenes must have the required lattice parameters. However, even when the required lattice parameters are met, the diacetylene monomers do not necessarily undergo solid-state 1,4-addition polymerisation, implying the existence of further controlling factors to determine reactivity.

  已知二乙炔类化合物在固态下通过拓扑化学聚合反应生成聚二乙炔。单体的反应活性受晶体晶格中分子排列方式的控制，其中必须满足特定的参数条件才能进行1,4-加成反应。在本文中，我们研究了一类二乙炔单体的结构-反应活性关系。使用了诸如噻吩、苯并[b]噻吩和喹啉等杂环基团作为二乙炔骨架的一个或两个直接连接的侧基。因此，制备并表征了各种对称及非对称的二乙炔。根据这些二乙炔的单晶X射线结构，研究了它们在固态下的聚合行为。研究发现，为了在固态下反应，二乙炔必须具备所需的晶格参数。然而，即使满足了所需的晶格参数，二乙炔单体也不一定会进行固态1,4-加成聚合，这意味着存在进一步的控制因素来决定反应活性。