2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇 | 67385-09-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇
• 中文别名: N-(2-巯乙基)氨基甲酸叔丁酯；2-(Boc-氨基)乙硫醇；2-(BOC-氨基)乙硫醇
• 英文名称: 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-ethanethiol
• 英文别名: tert-butyl (2-mercaptoethyl)carbamate；2-(Boc-amino)ethanethiol；2-tert-butoxycarbonylaminoethanethiol；tert-butyl N-(2-sulfanylethyl)carbamate；Boc-cysteamine；N-Boc cysteamine
• CAS: 67385-09-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00274335
• 分子量: 177.268
• InChiKey: GSJJCZSHYJNRPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C0.3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.049 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  3082
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

用途

2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇可用作医药合成中间体。

制备

2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇的合成步骤如下：将半胱氨盐酸盐Ra-016（2.0克，44毫摩尔）和Boc酸酐（3.5克，16毫摩尔）溶解在二氯甲烷（20毫升）中，在冰水浴下缓慢加入三乙胺（2.5毫升，18毫摩尔），搅拌均匀后升至常温反应16小时。随后，依次用0.5摩尔/升盐酸溶液洗涤、饱和氯化钠溶液洗涤，并将有机相干燥后旋干，得到无色油状物（共2.7克，产率95%）。通过核磁共振谱分析确认该产物为2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇 在 硫氰酸铵 、 苯甲酰甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到二-叔丁氧羰基-胱胺
  参考文献：
  名称：

  光化学无金属的好氧氧化硫醇成二硫化物

  摘要：

  硫醇氧化成二硫化物在有机合成中对于合成和生物学目的都是非常重要的领域。在此，我们报告了一种温和，廉价且绿色的光化学方法，可在无金属且环境友好的条件下合成对称和不对称的二硫化物。描述了使用苯乙醛酸作为光引发剂，普通家用灯泡作为光源，简单的无机盐作为添加剂，描述了硫醇的多用途氧化，从而以高收率获得了产品。

  DOI：

  10.1039/d0gc03818k
• 作为产物：
  描述：

  S-[2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)乙基]硫代乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Constrained (l-)-S-adenosyl-l-homocysteine (SAH) analogues as DNA methyltransferase inhibitors

  摘要：

  Potent SAH analogues with constrained homocysteine units have been designed and synthesized as inhibitors of human DNMT enzymes. The five membered (2S,4S)-4-mercaptopyrrolidine-2-carboxylic acid, in 1a, was a good replacement for homocysteine, while the corresponding six-member counterpart was less active. Further optimization of 1a, changed the selectivity pro. le of these inhibitors. A Chloro substituent at the 2-position of 1a, compound 1d, retained potency against DNMT1, while N-6 alkylation, compound 7a, conserved DNMT3b2 activity. The concomitant substitutions of 1a at both 2- and N-6 positions reduced activity against both enzymes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.132
• 作为试剂：
  描述：

  松油烯 、 (S)-(3,5-dinitrophenyl)(2-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)methanone 在 2-叔丁氧羰基氨基乙硫醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐化学诱导 BTZ043 和相关强效硝基芳族抗结核剂的氧化还原活化

  摘要：

  耐多药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 形式的结核病 (TB) 的发展刺激了全球范围内扩大新药管道的研究工作。硝基芳族化合物，包括 1,3-苯并噻嗪-4-酮 (BTZ) 和相关药物，是治疗结核病的有前途的新类别。研究表明，体内产生的 BTZ 的亚硝基中间体会导致 decaprenylphosphoryl-β-D-ribose 2' oxidase (DprE1) 的自杀抑制，DprE1 负责细胞壁阿拉伯半乳聚糖的生物合成。我们设计并合成了受 BTZ 和其他硝基芳族化合物启发的新型抗结核剂。计算研究表明，BTZ043 和相关硝基芳香化合物的未取代芳香碳是最缺电子的，可能容易发生亲核攻击。我们对 BTZ043 和我们和其他人合成的其他硝基芳族化合物的化学研究证实了假定的反应性。结果表明亲核试剂如硫醇盐、氰化物和氢化物通过在这些化合物中存在的未取代缺电子芳族碳上加成来诱导这些化合物中存在的硝

  DOI：

  10.1021/ja311058q

文献信息

• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• IDO1 INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANDONG LUYE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190169140A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  A compound as an indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitor, and an application thereof in the field of IDO1-related diseases, and in particular a compound as shown in formula (I) and a pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一种作为吲哌酮胺-2,3-二氧化酶1（IDO1）抑制剂的化合物，以及其在IDO1相关疾病领域中的应用，特别是如公式（I）所示的化合物及其药用可接受的盐。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• [EN] LOX INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LOX
  申请人：THE INSTITUTE OF CANCER RES ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2020099886A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The disclosure relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, Formula (I) as defined herein. Compounds according to Formula I are pharmacologically effective as lysyl oxidase (LOX) inhibitors and are believed to be useful in the treatment of, for instance, cancer.

  该披露涉及到公式I的化合物，或其药用盐，公式(I)如本文所定义。根据公式I的化合物在药理学上作为赖氨酸氧化酶（LOX）抑制剂具有药效，并被认为在癌症治疗中是有用的。
• [EN] IMMUNOPHILIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'IMMUNOPHILINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020163594A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Described herein, inter alia, are immunophilin binding compounds and methods of treating CNS diseases, including co-administering outside the CNS of a subject an anti-CNS disease drug and a compound described herein.

  本文描述了免疫蛋白结合化合物以及治疗中枢神经系统疾病的方法，包括在主体的中枢神经系统外联合给予一种抗中枢神经系统疾病药物和本文描述的化合物。