T-BOC-胱胺 | 485800-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: T-BOC-胱胺
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl cystamine
• 英文别名: [2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester；N-(tert-butyloxycarbonyl)cystamine；Boc-cystamine；tert-butyl (2-((2-aminoethyl)disulfanyl)ethyl)carbamate；mono-Boc-cystamine；tert-butyl (2-((2-aminoethyl)disulfaneyl)ethyl)carbamate；tert-butyl 2-(2-(2-aminoethyl)disulfanyl)ethylcarbamate；N-Boc cystamine；t-Boc-Cystamine；tert-butyl N-[2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethyl]carbamate
• CAS: 485800-26-8
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 252.402
• InChiKey: XGHNLHVZHBSTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境中保存。

制备方法与用途

生物活性 Boc-Cystamine 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

特性
可降解

体外研究 ADCs 由连接有 ADC 细胞毒素的抗体组成，这些细胞毒素通过 ADC 连接子链接。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  T-BOC-胱胺 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND METABOLIC DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2014068463A3
• 作为产物：
  描述：

  二-叔丁氧羰基-胱胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到T-BOC-胱胺
  参考文献：
  名称：

  使用分离束缚发现用于 PTP1B 的新型磷酸酪氨酸模拟物

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶在涉及人类疾病的许多信号级联反应中发挥重要作用。鉴定这些靶标的类药物抑制剂是一项重大挑战，而发现合适的磷酸酪氨酸 (pY) 模拟物仍然是主要困难之一。在这里，我们描述了网络共享技术的扩展，“分离网络共享”，它非常适合发现这种新的化学实体。该方法首先涉及使用包含掩蔽硫醇和已知 pY 模拟物的扩展剂不可逆地修饰蛋白质。然后将扩展剂裂解以释放 pY 模拟物，暴露硫醇。得到的蛋白质针对含有二硫键的小分子片段文库进行筛选；任何对 pY 结合位点具有内在亲和力的分子将优先与扩展剂形成二硫化物，从而可以通过质谱法对其进行鉴定。从已知底物开始的能力最大限度地减少了蛋白质结构的扰动，并增加了使用束缚探测活性位点的机会。我们将这种方法应用于抗糖尿病蛋白 PTP1B，以发现一种 pY 模拟物，它属于一个新的分子类别并以一种新的方式结合。

  DOI：

  10.1021/ja034440c

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• A Collaborative Assembly Strategy for Tumor-Targeted siRNA Delivery
  作者：Qiong Sun、Zisheng Kang、Lingjing Xue、Yunkai Shang、Zhigui Su、Hongbin Sun、Qineng Ping、Ran Mo、Can Zhang

  DOI：10.1021/jacs.5b01435

  日期：2015.5.13

  was reported for the synthesis of an siRNA delivery system via a combination of an electrostatically driven physical assembly and a facile click reaction-mediated chemical assembly, which showed various advantages of more safety, efficiency, and flexibility over the conventional approach that is only based on the physical assembly. This strategy remained a high cationic property of lipid-based complex

  报道了一种新的“协同组装”方法，通过静电驱动的物理组装和简单的点击反应介导的化学组装的组合合成 siRNA 递送系统，该方法显示出比现有技术更安全、更高效和更灵活的各种优势。仅基于物理组装的传统方法。该策略保持了基于脂质的复合物的高阳离子特性，以实现高 siRNA 负载能力。模型聚阴离子透明质酸 (HA) 通过点击化学直接化学修饰在阳离子复合物上，屏蔽了复合物的正电荷而不影响 siRNA 结合，从而降低了复合物的毒性并增强了血液稳定性。此外，掺入的聚阴离子可能被预官能化，这使载体具有更好的生物学特性，例如长循环或肿瘤靶向。我们证明，与物理组装的 RSC/HA（HA 物理吸附在复合物上）相比，使用协同组装获得的脂质-聚合物混合纳米颗粒（RSC-HA）在血液中具有更高的体内稳定性，可有效靶向肿瘤。胞吞入细胞后，RSC-HA对siRNA的保护作用关闭，而细胞内信号诱导siRNA释放，增强基因沉默
• Methods of functionalization and reagents used in such methods using an aza-isatoic anhydride or a derivative thereof, biological molecules thus treated and kits
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：US10174068B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention relates to a method of functionalization of at least one ribonucleic acid (RNA) molecule, contained in a liquid sample, which includes the following steps: a) providing at least: one binding molecule consisting of an aza-isatoic anhydride or a derivative thereof, one group of interest, and one linkage joining the binding molecule to the group of interest, b) reacting the anhydride function of the binding molecule with at least one hydroxyl group carried: in position 2′ of the ribose of one of the RNA nucleotides, and/or in position(s) 2′ and/or 3′ of the ribose of the nucleotide at the terminal 3′ end of the RNA, and obtaining an aza-anthranilate that joins, by means of the linkage, the RNA to the group of interest.

  本发明涉及一种对液体样品中至少一个核糖核酸（RNA）分子进行功能化的方法，包括以下步骤：a）提供至少：一个由氮杂异异硫酸酐或其衍生物组成的结合分子，一个感兴趣的基团，以及将结合分子与感兴趣的基团连接的一个连接部分，b）将结合分子的酐功能与至少一个羟基反应：其中该羟基携带在RNA核苷酸的核糖的2′位，和/或在RNA末端的核糖的2′和/或3′位，从而获得一种氮杂蒽酸盐，通过连接部分将RNA与感兴趣的基团连接起来。
• A new synthesis of cystamine modified Eu3+ DOTAM-Gly-Phe-OH: a conjugation ready temperature sensitive MRI contrast agent
  作者：Mojmír Suchý、Alex X. Li、Robert Bartha、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/b808282k

  日期：——

  Several approaches towards asymmetrically derivatized peptide-decorated cyclens that yield lanthanide metal chelators, in which three of the nitrogen atoms of cyclen share a common substituent and the fourth nitrogen atom is differentially substituted, have been evaluated. The most effective route consisted of selective monoalkylation followed by peralkylation with a second different electrophile. The unique substituent also possessed a masked sulfanyl group that was suitable for subsequent chemoselective conjugation chemistry.

  目前已经评估了几种制备不对称衍生化、经肽修饰的环戊二烯基配体（cyclen），这些配体可生成镧系金属螯合物的途径。在这些方式中，环戊二烯的三个氮原子共享一个相同的取代基，而第四个氮原子则是以不同方式取代的。最高效的路径包括选择性单烷基化，随后使用第二种不同的亲电子试剂进行全烷基化。独特的取代基还拥有一个适合后续化学选择性连接的掩蔽硫醚基团。
• 还原响应的T
  申请人：中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所

  公开号：CN111298140B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种还原响应的T1/T2切换型MRI造影剂、其制备方法及应用。所述造影剂具有下列结构式：其中，M为超小氧化铁纳米颗粒，X为H或靶向分子，n为50～150。本发明提供的MRI造影剂可以在肿瘤细胞内特异性地响应较高浓度的谷胱甘肽，实现超小氧化铁纳米颗粒的聚集，从而实现T1造影剂到T2造影剂的切换，在肿瘤诊断中具有高灵敏性与选择性、毒性低，生物相容性好等优点。