(R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionitrile | 144847-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionitrile
• 英文别名: (3R)-3-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanenitrile
• CAS: 144847-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: GMFYRGNUIKTGPH-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionitrile 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium perchlorate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3R-(1Z,3β,4α,5α)]-2-[5-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solid-Phase Synthesis of the Vitamin D₃ System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990739c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-5-hexene acetonide 生成 (R)-3-((4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexanetriol derivatives

  摘要：

  环己三醇衍生物的化学式表示为：其中R¹、R²和R³相同或不同，分别表示氢原子或羟基的保护基团，X表示氧原子，=CHCH₂OR⁴，=CHCHO或=CHCO₂R⁵，Y表示氢原子，Z表示-OR⁶，或Y和Z共同形成单键；或X和Z共同形成=NO-，=CHCH(OR⁷)O-或=CHCO₂-，而Y为氢原子，R⁴和R⁶分别表示氢原子或羟基的保护基团，R⁵表示较低的烷基基团，而R⁷表示氢原子或较低的烷基基团。这些衍生物可用作1-羟基维生素D衍生物的合成中间体。

  公开号：

  EP0503630A1

文献信息

• A (3+2)-cycloaddition approach to 1α, 2β, 25-trihydroxyvitamin D3 a ring synthon
  作者：Takashi Takahashi、Makoto Nakazawa、Yasuharu Sakamoto、Kendall N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60619-6

  日期：1993.6

  Synthesis of a chiral A-ring model of 1alpha, 2beta, 25-trihydroxyvitamin D3 by the nitrile oxide cycloaddition and its diastereoselectivity based on MM2 transition state model are described.
• Drugs Fut. 2005, 30, 450-461
  作者：

  DOI：——

  日期：——