N-苄氧羰基-L-苯甘氨酸琥珀酰亚胺酯 | 146118-22-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-苯甘氨酸琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: N-苄氧羰基-L-苯甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: Z-PhGly-OSu
• 英文别名: (S)-2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-phenylacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 146118-22-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₆
• 分子量: 382.373
• InChiKey: MZJSWDYNUOPUKB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯甘氨酸琥珀酰亚胺酯 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-amino-N-benzyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  烷基锌试剂与具有α-氨基酰胺配体的镍配合物催化的醛类对映选择性加成的机理意义†

  摘要：

  通过密度泛函理论（DFT）和ONIOM（B3LYP：UFF）计算研究了由α-氨基酰胺衍生的镍（II）配合物催化的醛的对映选择性烷基化。为了研究对映选择性的起源，提出了一种机制。烷基化的手性确定步骤是中间体配合物的形成，其中涉及5/4 / 4-稠合的三环过渡态。理论上预测的主要产物为（S）-构型，与实验观察结果非常吻合。检查了反应范围，观察到对映选择性添加Et 2 Zn和Me 2的高产率和对映选择性锌为芳香族和脂肪族醛。

  DOI：

  10.1039/c6ob01878e
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Cbz-L-苯甘氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-苄氧羰基-L-苯甘氨酸琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酰胺的C 2对称镍络合物，作为将二烷基锌试剂对醛对映选择性加成的有效催化剂

  摘要：

  研究了由α-氨基酰胺衍生的一系列C 2对称的1：2 Ni：L络合物，用于将二烷基锌试剂对映异构地加成到醛中。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。通过的结构和反应条件的优化，最佳配位体以优良产率（高达98％）和高达99％ee的对（对映选择性的提供仲醇ř）-对映体。已经提出了一种过渡状态模型，用于基于DFT级别的计算结果解释所观察到的对映选择性。非常有趣的是，计算表明通过羰基氧的孤对与氨基氢原子的缔合，醛与金属络合物的配位模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.025

文献信息

• In the search for new anticancer drugs. XXIV: Synthesis and anticancer activity of amino acids and dipeptides containing the 2-chloroethyl- and [N′-(2-chloroethyl)-N′-nitroso]-aminocarbonyl groups
  作者：George Sosnovsky、Indra Prakash、Nuti Uma Maheswara Rao

  DOI：10.1002/jps.2600820102

  日期：1993.1

  45, 47, and 61) dipeptide derivatives composed of phenylglycine, phenylalanine, homophenylalanine, and valine and containing a 2-chloroethylamino group at the C-terminus and an N'-(2-chloroethyl)-N'-nitroso-aminocarbonyl group at the N-terminus of the dipeptides were prepared. The dipeptide derivatives (42-47, 60, and 61) were first evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine

  一系列L，L-（42、44、46和60）和D，D-（43、45、47和61）二肽衍生物，由苯甘氨酸，苯丙氨酸，高苯丙氨酸和缬氨酸组成，并含有2-氯乙基氨基制备C末端的N'-基团和二肽N末端的N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基-氨基羰基。首先在体内评估二肽衍生物（42-47、60和61）对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物42、44、46和60的活性在寿命上增加了46％至111％（％ILS），而化合物43的活性很小（％ILS = 31），而45、47和61则没有活性。通常，L，L系列表现出低至良好的活性（％ILS = 46-111），而相应的D，D系列（除43（％ILS = 31）之外）没有活性。L-丙氨酸（74），L-苯丙氨酸（75）和L-天冬氨酸（76）的结构相似的单氨基酸衍生物对P388的活性高于二肽衍生物（即481％，297％和481％ILS，分别）。然后在体内针对鼠淋巴白
• Design and Synthesis of New Potent <i>C</i>₂-Symmetric HIV-1 Protease Inhibitors. Use of <scp>l</scp>-Mannaric Acid as a Peptidomimetic Scaffold
  作者：Mathias Alterman、Magnus Björsne、Anna Mühlman、Björn Classon、Ingemar Kvarnström、Helena Danielson、Per-Olof Markgren、Ulrika Nillroth、Torsten Unge、Anders Hallberg、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jm970777b

  日期：1998.9.1

  C2-symmetric HIV-1 protease inhibitors has been undertaken. L-Mannaric acid (6) was bis-O-benzylated at C-2 and C-5 and subsequently coupled with amino acids and amines to give C2-symmetric products based on C-terminal duplication. Potent HIV protease inhibitors, 28 Ki = 0.4 nM and 43 Ki = 0.2 nM, have been discovered, and two synthetic methodologies have been developed, one whereby these inhibitors can be

  已经进行了使用衍生的碳水化合物作为C2对称HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。在C-2和C-5处对L-甘露酸（6）进行双-O-苄基化，然后与氨基酸和胺偶联，基于C端重复生成C2对称产物。已经发现了有效的HIV蛋白酶抑制剂28 Ki = 0.4 nM和43 Ki = 0.2 nM，并且已经开发出两种合成方法，其中一种可以通过仅三个化学步骤由市售材料制备这些抑制剂。在抑制剂中将-COOMe换成-CONHMe时，观察到效价从IC50 = 5000 nM（23）到IC50 = 15 nM（28）显着增加，导致两者之间净增加一个氢键相互作用-NH-基团和HIV蛋白酶主链（Gly 48/148）。
• Synthesis and Evaluation of Pseudopeptidic Fluorescence pH Probes for Acidic Cellular Organelles: In Vivo Monitoring of Bacterial Phagocytosis by Multiparametric Flow Cytometry
  作者：M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、M. Angeles Izquierdo、José-Enrique O'Connor、Guadalupe Herrera、Santiago V. Luis、Laura Vigara

  DOI：10.1002/ejoc.201000854

  日期：2010.11

  applications of this family of probes, macrocyclic pseudopeptide 2 was used to monitor the phagocytosis of a culture of GFP-labelled bacteria by human monocytic cells U937 using flow cytometry as the analytical tool. It was found that the occurrence of bacterial killing was concomitant with the production of reactive oxygen species and a drop in pH, the latter monitored indirectly by macrocyclic sensor

  合成了一类新的荧光蒽 pH 探针，并对其进行了化学表征，并通过稳态和时间分辨荧光光谱研究了它们的光物理特性。已经在溶液中研究了这些化合物监测 pH 值的能力，并且发现分子 1-12 可以充当 4.6 和 6.5 范围内 pH 值的荧光传感器。该范围对应于描述了有限数量探针的细胞中酸性细胞器的 pH 值（pH 4.5-6.0）。每个传感器的酸碱行为略有不同，具体取决于分子中存在的胺附近的取代基的性质。Thus, the pK a of this family of compounds can be finely tuned by the appropriate selection of the synthetic building blocks at the design stage. 为了测试该探针家族的潜在诊断应用，使用流式细胞术作为分析工具，使用大环假肽 2 来监测人类单核细胞 U937
• Copper(ii) complexes of bis(amino amide) ligands: effect of changes in the amino acid residue
  作者：Inés Martí、Armando Ferrer、Jorge Escorihuela、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/c2dt12459a

  日期：——

  A family of ligands derived from bis(amino amides) containing aliphatic spacers has been prepared, and their protonation and stability constants for the formation of Cu2+ complexes have been determined potentiometrically. Important differences are associated to both the length of the aliphatic spacer and the nature of the side chains derived from the amino acid. In general, ligands containing aliphatic

  已经制备了衍生自含脂肪族间隔基的双（氨基酰胺）的配体族，并且已经用电位法确定了其形成Cu 2+配合物的质子化和稳定性常数。重要的差异与脂族间隔基的长度和衍生自氨基酸的侧链的性质有关。通常，含脂族侧链的配体显示出较高的碱度以及对Cu 2+的稳定性常数。同样，当降低由相应侧链引起的位阻时，碱度和稳定性常数趋于增加。FT-IR，UV-vis和ESI-MS用于分析形态图中检测到的复杂物种。UV-vis研究表明铜（II）配合物存在不同的配位环境。在某些情况下可以形成具有不同化学计量的配合物。ESI-MS实验清楚地突出了这一点。
• Phenethylamine derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06255285B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  The present invention has as its object providing phenethylamine derivatives that typically function as a motilin receptor antagonist and which are useful as medicines. The invention provides compounds represented by the general formula (1): (wherein A is typically an amino acid residue, R1 is typically R6—CO—, R2 is typically a hydrogen atom, R3 is typically —CO—R7, R4 is typically an alkyl group, R5 is typically a hydroxyl group, R6 is typically an alkyl group, and R7 is typically an amino group).

  本发明的目的是提供苯乙胺衍生物，它通常作为胃动素受体拮抗剂发挥作用，并可用作药物。该发明提供了由通式（1）表示的化合物：（其中A通常是氨基酸残基，R1通常为R6-CO-，R2通常为氢原子，R3通常为-CO-R7，R4通常为烷基，R5通常为羟基，R6通常为烷基，R7通常为氨基）。