fenchone nitrimine | 92935-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fenchone nitrimine
• 英文别名: N-[(4R)-2,2,4-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]nitramide；(1R,4S)-1-oxo-2-(1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)-hydrazinium-1-olate；(1R,4S)-(-)-fenchone nitrimine；(−)-fenchone nitrimine；(1R)-fenchone nitrimine
• CAS: 92935-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: GJHDQRXJHBAKDM-OIBJUYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fenchone nitrimine 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bondavalli; Bruno; Mariani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 3, p. 175 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 fenchone nitrimine
  参考文献：
  名称：

  取代基对1-取代的香樟素和某些衍生的N-硝基亚胺碳13碳化学位移的影响

  摘要：

  在一系列的1个取代的camp烯（1）–（11）中，羰基C（2）被吸电子取代基显着屏蔽。对于这些樟脑酮，在有限的一系列N-硝基亚胺（12）-（14）中，相应的C（2）被ca屏蔽。30 ppm Fenchone N-硝基亚胺的13 C行为与关于C（2）N键的构型异构现象的存在是一致的。

  DOI：

  10.1039/p29770000125

文献信息

• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• The First Stable Enantiomerically Pure Chiral N−H Oxaziridines:  Synthesis and Reactivity
  作者：Philip C. Bulman Page、Victor L. Murrell、Corinne Limousin、David D. P. Laffan、Donald Bethell、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy A. D. Smith

  DOI：10.1021/jo000176j

  日期：2000.6.1
• Bondavalli; Bruno; Schenone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 5, p. 335 - 340
  作者：Bondavalli、Bruno、Schenone、Filippelli、Russo、Marmo

  DOI：——

  日期：——
• Buhmann, Martin; Moeller, Manfred H.; Rodewald, U., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 11, p. 2467 - 2476
  作者：Buhmann, Martin、Moeller, Manfred H.、Rodewald, U.、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Ring Expansion of an Enantiopure Imidazoline Carbene Ligand
  作者：Adela Sánchez Pelegrí、Mark R. J. Elsegood、Vickie McKee、George W. Weaver

  DOI：10.1021/ol0609917

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]We report an unexpected ring expansion reaction of an enantiopure fenchone-derived imidazolinium salt during attempts to form copper complexes of the corresponding imidazoline carbene ligand. A N, N'-difenchyl piperazinone was formed in low yield together with the difenchyl-substituted five-membered urea.