6,7-二氰基-5,8-二羟基喹啉 | 53159-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二氰基-5,8-二羟基喹啉
• 英文名称: 6,7-dicyano-5,8-dihydroxyquinoline
• 英文别名: 6,7-Dicyano-chinolindiol-(5,8)；5,8-dihydroxyquinoline-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 53159-50-5
• 化学式: C₁₁H₅N₃O₂
• 分子量: 211.18
• InChiKey: AQKSPPNJHIVPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氰基-5,8-二羟基喹啉 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到8-hydroxy-5,6-dioxoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Streptonigrin. 1. Structure-activity relationships among simple bicyclic analogs. Rate dependence of DNA degradation on quinone reduction potential

  摘要：

  A series of simple aza and diaza bicyclic quinones related to the AB ring system of streptonigrin (1) have been synthesized and tested in vitro for their ability to degrade DNA under conditions similar to those used with the parent drug. The results obtained from a study of 22 quinones indicate that there is a quantitative linear relationship between their reduction potentials and the rate at which they degrade DNA under identical conditions in vitro. Almost all of the synthetic substances were superior to 1 in their DNA-degrading ability.

  DOI：

  10.1021/jm00158a002
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以69%的产率得到6,7-二氰基-5,8-二羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilizable and hydrophilic cyanine dyes

  摘要：

  本发明提供了一种具有化学式(I)或(II)的红外吸收染料：Q1、Q2、Q3和Q4相同或不同，并且独立地选自含有至少一个N原子的C3-20杂芳基团；M选自Si(A1)(A2)、Ge(A1)(A2)、Ga(A1)、Mg、Al(A1)、TiO、Ti(A1)(A2)、ZrO、Zr(A1)(A2)、VO、V(A1)(A2)、Mn、Mn(A1)、Fe、Fe(A1)、Co、Ni、Cu、Zn、Sn、Sn(A1)(A2)、Pb、Pb(A1)(A2)、Pd和Pt；A1和A2是轴向配体，可以相同也可以不同，并选自—OH、卤素、—OR3、亲水配体和/或适用于减少共面相互作用的配体；R3选自C1-12烷基、C5-12芳基、C5-12芳基烷基或Si(Rx)(Ry)(Rz)；Rx、Ry和Rz可以相同也可以不同，并选自C1-12烷基、C5-12芳基、C5-12芳基烷基、C1-12烷氧基、C5-12芳基氧基或C5-12芳基烷氧基。这种类型的染料特别适用于网页和超标签系统中的使用。

  公开号：

  US20060030701A1

文献信息

• US7138391B2
  申请人：——

  公开号：US7138391B2

  公开（公告）日：2006-11-21
• [EN] HYDROPHILIZABLE AND HYDROPHILIC CYANINE DYES<br/>[FR] COLORANTS DE CYANINE HYDROPHILISABLES ET HYDROPHILES
  申请人：SILVERBROOK RES PTY LTD

  公开号：WO2006015411A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention provides an IR-absorbing dye of formula (I) or (II): wherein Q1, Q2, Q3 and Q4 are the same or different and are independently selected from a C3-20 heteroarylene group comprising at least one N atom; M is selected from Si(A1)(A2), Ge(A1)(A2), Ga(A1), Mg, Al(A1), TiO, Ti(A1)(A2), ZrO, Zr(A1)(A2), VO, V(A1)(A2), Mn, Mn(A1), Fe, Fe(A1), Co, Ni, Cu, Zn, Sn, Sn(A1)(A2), Pb, Pb(A1)(A2), Pd and Pt; A1 and A2 are axial ligands, which may be the same or different, and are selected from OH, halogen, OR3, a hydrophilic ligand and/or a ligand suitable for reducing cofacial interactions; R3 is a selected from C1-12 alkyl, C5-12 aryl, C5-12 arylalkyl or Si(Rx)(Ry)(Rz); and Rx, Ry and Rz may be the same or different and are selected from C1-12 alkyl, C5-12 aryl, C5-12 arylalkyl, C1-12 alkoxy, C5-12 aryloxy or C5-12 arylalkoxy. Dyes of this type are especially suitable for use in netpage and Hyperlabel systems.