Boc-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 | 3392-08-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: BOC-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-(tert-butoxy)carbonyl-L-isoleucine N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Boc-Ile-OSu；Boc-L-Ile-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 3392-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: FATJLEZSGFVHQA-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-108 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-[[(3S)-3-[[(2S)-3-cyclohexyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(pyrazine-2-carbonylamino)pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-oxo-pentanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycine α-Ketoamides as HCV NS3 Protease Inhibitors

  摘要：

  Using a tetrapeptide-based alpha-ketoamide template, various amines and amino acids were incorporated to explore the prime side of the HCV NS3 protease catalytic site. Glycine carboxylic acid was found to be the most effective prime group. Further optimization yielded an inhibitor with IC50 of 0.060 muM. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00031-3
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Boc-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷和氨基酸缀合物的合成

  摘要：

  介绍了具有氨基酸的新型嘧啶核苷生物缀合物的合成。使用三步合成法合成经各种氨基酸修饰的N 4-氨基酸酰化2'-脱氧胞苷类似物，并以中等的总收率获得。在Boc脱保护过程中发生的氨基酸酰化衍生物的重排过程中获得了新型的氨基酸烷基化2'-脱氧胞苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152598

文献信息

• Synthesis of Four Peptide Derivatives to Build the Sequence Corresponding to 31–53 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yub Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.108

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), four protected peptide derivatives, Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5), Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13), Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16), and Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22) were synthesized to build up the sequence corresponding to 31–53.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典溶液合成，合成了四种保护肽衍生物：Boc-Lys(Cl-Z)-Trp-Trp-Glu(OcHex)-Leu-Arg(Tos)-OBzl (5)、Boc-Glu(OcHex)-Arg(Tos)-Cys(MeBzl)-Gln-Tyr(Br-Z)-Arg(Tos)-Asp(OcHex)-Leu-OH (13)、Boc-Tyr(Br-Z)-Ile-Gly-OH (16) 和 Boc-Cys(MeBzl)-Asn-Cys(MeBzl)-Val-Val-Gly-OH (22)，以构建对应于31–53的序列。
• Binding and Action of Amino Acid Analogs of Chloramphenicol upon the Bacterial Ribosome
  作者：Andrey G. Tereshchenkov、Malgorzata Dobosz-Bartoszek、Ilya A. Osterman、James Marks、Vasilina A. Sergeeva、Pavel Kasatsky、Ekaterina S. Komarova、Andrey N. Stavrianidi、Igor A. Rodin、Andrey L. Konevega、Petr V. Sergiev、Natalia V. Sumbatyan、Alexander S. Mankin、Alexey A. Bogdanov、Yury S. Polikanov

  DOI：10.1016/j.jmb.2018.01.016

  日期：2018.3

  bacterial ribosome and inhibits peptide bond formation. As an approach for modifying and potentially improving properties of this inhibitor, we explored ribosome binding and inhibitory activity of a number of amino acid analogs of CHL. The L-histidyl analog binds to the ribosome with the affinity exceeding that of CHL by 10 fold. Several of the newly synthesized analogs were able to inhibit protein synthesis

  抗生素氯霉素（CHL）以中等亲和力结合在细菌核糖体的肽基转移酶中心，并抑制肽键的形成。作为修饰和潜在改善该抑制剂性质的方法，我们探索了核糖体结合和许多CHL氨基酸类似物的抑制活性。L-组氨酸类似物以超过CHL十倍的亲和力与核糖体结合。一些新合成的类似物能够抑制蛋白质合成，并表现出不同于CHL的作用方式。然而，半合成CHL类似物的抑制特性与其亲和力不相关，并且一般而言，与原始抗生素相比，CHL的氨基酸类似物是不太有效的翻译抑制剂。与三个半合成类似物复合的嗜热栖热菌70S核糖体显示，CHL衍生物在肽基转移酶中心结合，在那里被测化合物的氨酰基部分与rRNA建立了特异相互作用。尽管仍然是效率低下的翻译抑制剂，但合成的化合物仍代表着有前途的化学支架，其靶向核糖体的肽基转移酶中心，并可能适合进一步研究。
• Synthesis of the Five Peptide Derivatives Needed to Build the Sequence Corresponding to 1–30 of Human Epidermal Growth Factor (h-EGF)
  作者：Song Yuh Shin、Yukihiko Kaburaki、Masanori Watanabe、Eisuke Munekata

  DOI：10.1271/bbb.56.399

  日期：1992.1

  For the classical solution synthesis of human epidermal growth factor (h-EGF), five protected peptide derivatives, Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH (5), Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH (12), Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH (18), Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H (23) and Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH (28) were synthesized to build up the sequence corresponding to 1–30.

  对于人表皮生长因子（h-EGF）的经典合成解决方案，合成了五种保护性肽衍生物，即Boc-Leu-Asp(OcHex)-Lys(Cl-Z)-Tyr(Br-Z)-Ala-OH（5），Boc-Val-Cys(MeBzl)-Met-Tyr(Br-Z)-Ile-Glu(OcHex)-Ala-OH（12），Boc-Tyr(Br-Z)-Cys(MeBzl)-Leu-His-Asp(OcHex)-Gly-OH（18），Boc-Cys(MeBzl)-Pro-Leu-Ser(Bzl)-His-Asp(OcHex)-Gly-O H（23）和Boc-Asn-Ser(Bzl)-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-Glu(OcHex)-OH（28），以构建对应于1-30的序列。
• Synthesis of canine motilin, a gastric motor activity-stimulating polypeptide, and its N1-substituted analogs.
  作者：KOUKI KITAGAWA、KUNIO YONETO、SHINYA KIYAMA、KENSHI ANDO、TATSUHIKO KAWAMOTO、TADASHI AKITA、ATSUKO INOUE、TOMIO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3307

  日期：——

  The docosapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of canine motilin, a newly characterized gastric motor activity-stimulating polypeptide, was synthesized by the conventional solution method. All protecting groups employed were removed by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole-trifluoroacetic acid and the deprotected peptide was purified by gel-filtration on Sephadex G-25, followed by partition chromatography and reverse phase high performance liquid chromatography. When contractile activity on rabbit duodenal muscle was examined, synthetic canine motilin was as active as synthetic porcine motilin. The relative potencies of Lys1 and Ser1 derivatives prepared in the same manner as canine motilin were ca. 1/1000 and 1/250, respectively.

  合成了与犬动脉肽（犬motilin）完整氨基酸序列对应的多肽，这是一种新特征的刺激胃肠运动活性的多肽，使用传统的溶液法合成。所有使用的保护基团均通过1 M三氟甲烷磺酸-硫醚-三氟乙酸去除，去保护的多肽通过Sephadex G-25的凝胶过滤进行纯化，随后进行分配色谱和反相高效液相色谱。在对兔十二指肠肌肉的收缩活性进行检验时，合成的犬动脉肽活性与合成的猪动脉肽相当。以与犬动脉肽相同的方法制备的赖氨酸1和丝氨酸1衍生物的相对效能分别约为1/1000和1/250。
• Design, Synthesis and Anxiolytic Activity Evaluation of N-Acyltryptophanyl- Containing Dipeptides, Potential TSPO Ligands#
  作者：Tatiana A. Gudasheva、Olga A. Deeva、Grigory V. Mokrov、Alina S. Dyabina、Milada A. Yarkova、Sergey B. Seredenin

  DOI：10.2174/1573406415666181119164846

  日期：2019.5.20

  (N-carbobenzoxy-L-tryptophanyl-L-isoleucine amide) demonstrated a high anxiolytic-like effect in the doses of 0.05–1.0 mg/kg i.p. comparable with that of diazepam. Compound GD-23 was also active in the open field test when was administered orally in the doses of 0.1-5.0 mg/kg. The involvement of TSPO receptor in the mechanism of anxiolytic-like activity of new compounds was proved by the antagonism of compound

  背景：18 kDa转运蛋白（TSPO），以前称为外围型苯二氮卓受体，通过促进胆固醇从外向内线粒体膜的转运，在神经甾体的合成中起关键作用，这是限速步骤。神经甾体的生物合成。神经甾体与GABA a受体的非苯并二氮杂site位点相互作用，引起抗焦虑作用而没有副作用。 方法：使用基于原始肽药物的设计策略，获得TSPO N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺（GD-23）的第一个推定的二肽配体。使用Glide软件将GD-23分子对接在TSPO受体的活性口袋中。用活化的琥珀酰亚胺酯偶联法合成了铅化合物GD-23及其类似物。GD-23及其类似物的抗焦虑活性已在体内进行了研究，使用了两个经过验证的行为测试，即开阔的田野和高架迷宫。 结果：体内研究表明，下列参数对于新化合物抗焦虑活性的表现必不可少：色氨酸的L-构型，C末端存在酰胺基，N-酰基的特定大小N末端的取代基。化合物GD-23（N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺）在0