(4-甲氧基苯基)-氧代-乙醛肟 | 1823-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)-氧代-乙醛肟
• 英文名称: p-methoxy-isonitrosoacetophenone
• 英文别名: p-anisylglyoxalmonoxime；2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde oxime；4-methoxy isonitrosoacetophenone；2-oxo-2-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde oxime；(4-methoxy-phenyl)-oxo-acetaldehyde oxime；(4-methoxy-phenyl)-glyoxal-2-oxime；(4-Methoxy-phenyl)-glyoxal-2-oxim；2-Hydroxyimino-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1823-76-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: LANIGOHQUOHJPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  364.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-氧代-乙醛肟 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-benzyl-6-hydroxyphenyl-2-phenylimidazo<1,2-a>pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Qi, Chen Feng; Gomi, Yasushiro; Hirano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1607 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4-甲氧基苯基)-氧代-乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  腔肠萤光素荧光素类似物的低温光氧化和1,2-二氧杂环丁酮作为发光中间体的证明

  摘要：

  在2-位具有叔丁基的腔肠荧光素类似物适合在各种条件下进行化学发光研究。在低温（-78°C）下对类似物进行光氧化可得到发光中间体，该发光中间体通过用PPh 3还原而被证明是过氧化物，从而导致发光能力下降。为了通过13 C NMR阐明这些积累的发光中间体的结构，在3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮的2、3和5位合成了三个13 C富集的类似物。骨架具有99％的富集和位点特异性。这13个将富C的腔肠荧光素类似物在-78°C进行光氧化，以形成两种过氧化物产物，作为发光中间体。这些不稳定的中间体的结构用的手段推断13 C NMR光谱在使用在三个位点被富集的底物低的温度13 ℃。在光氧化CF的混合物3 CD 2 OD和CD 3 OD为高度的质子溶剂，得到dioxetanone和2 -氢过氧化物。在含有酸或碱的二甘醇二甲醚（DGM）中稀释到10 -5 M后，这两种过氧化物在不同的温度下分别在400

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00699-0

文献信息

• Blue-light-promoted radical C–H azolation of cyclic nitrones enabled by Selectfluor®
  作者：Alexey A. Akulov、Mikhail V. Varaksin、Anton N. Tsmokalyuk、Valery N. Charushin、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/d1gc00175b

  日期：——

  An original approach to achieve the C(sp2)–H azolation of cyclic aldonitrones mediated by Selectfluor® has first been employed. By exploiting a metal-free, visible-light-promoted cross-dehydrogenative C–N coupling reaction between model aldonitrones, 2H-imidazole 1-oxides, and NH-containing azoles, a series of novel azaheterocyclic derivatives have been obtained in yields up to 94%. The elaborated

  首先采用了一种通过SElectfluor®介导的环状醛酮的C（sp 2）-H偶氮化的原始方法。通过利用模型醛酮，2 H-咪唑1-氧化物和含NH的唑之间的无金属，可见光促进的交叉脱氢C-N偶联反应，获得了一系列新型的杂氮杂环衍生物达到94％。精心设计的协议已证明适用于克级工艺，并显示出在合成lanabecestat的新型结构类似物中的潜力。此外，机理研究表明这种偶联反应很可能通过 涉及一氧化氮的自由基途径，涵盖了一系列电子转移事件，例如氢原子转移（HAT）和单电子转移（SET）。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides by C-H Activation and C-N Coupling
  作者：Jiayi Zhu、Yubo Kong、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403583

  日期：2015.3

  An efficient approach for the synthesis of 4-amino-2-aryl-1,2,3-triazole derivatives has been developed through the copper-catalyzed direct C–H amination of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides under mild reaction conditions. Various amines, including primary and secondary aliphatic and aromatic amines, can be employed as effective coupling partners. The general performance of our method was also demonstrated

  通过铜催化的 2-芳基-1,2,3-三唑 N-直接 C-H 胺化，开发了一种合成 4-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物的有效方法在温和的反应条件下生成氧化物。各种胺，包括脂肪族和芳香族伯胺和仲胺，都可以用作有效的偶联伙伴。噻唑和咪唑 N-氧化物的氧化胺化也证明了我们方法的一般性能。
• Synthesis and Biological Activities of 2,4-Diaminopteridine Derivatives
  作者：Fei Ma、Gang Lü、Wei-Fen Zhou、Qiu-Juan Wang、Yi-Hua Zhang、Qi-Zheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200800192

  日期：2009.5

  4‐diaminopteridine derivatives 10a–10l were prepared in moderate to good yield. Their structures were confirmed by 1H‐NMR and MS spectroscopy, as well as by elemental analysis. Their inhibitory properties against inducible nitric oxide synthase (iNOS) were evaluated in vitro. Biological tests indicated that compound 10a, 10d, 10e, 10h, 10i, and 10l showed potent inhibitory activities similar to that of

  以中等至良好的收率制备了取代的 2,4-二氨基蝶呤衍生物 10a-10l。它们的结构经 1H-NMR 和 MS 光谱以及元素分析证实。在体外评估了它们对诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的抑制特性。生物试验表明，化合物10a、10d、10e、10h、10i和10l显示出与甲氨蝶呤（MTX）相似的强抑制活性，而化合物10b、10c、10f、10g、10j和10k的活性强于甲氨蝶呤（MTX）。 MTX。进一步研究了两种化合物，即 10b (IC50 = 18.85 μM) 和 10i (IC50 = 24.08 μM) 对大鼠和免疫性肝损伤小鼠（体内）感染性休克的影响。
• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。
• Chemi- and bioluminescence of coelenterazine analogues possessing an adamantylmethyl group
  作者：Takashi Hirano、Ryo Negishi、Mihoko Yamaguchi、Feng Qi Chen、Yoshihiro Ohmiya、Frederick I. Tsuji、Mamoru Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00812-0

  日期：1997.9

  Coelenterazine analogues possessing the adamantylmethyl group at the C2 or C8 position were prepared to study their effects on chemi- and bioluminescence. Stability of the excited state coelenteramide analogues was significantly affected by the substitutions, resulting in a neutral amide emission of chemiluminescence in diglyme-acetate buffer and in a blue-shifted emission of bioluminescence in Tris-HCI

  制备了在C2或C8位具有金刚烷基甲基的腔肠素类似物，以研究其对化学发光和生物发光的影响。取代显着影响激发态腔肠酰胺类似物的稳定性，导致在二甘醇二甲醚乙酸酯缓冲液中化学发光的中性酰胺发射和在Tris-HCl缓冲液中蓝光发射的生物发光。在C8位上的金刚烷基甲基取代导致生物发光强度加倍。8-金刚烷基甲基可以用于将腔肠素骨架定向在活性位点的合适位置，以进行有效的生物发光活性。包含8-金刚烷基甲基类似物的半合成AQ以及包含2-苄基和2-甲基类似物的半合成AQ的结果，