(±)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-one；2-methyl-1-(4-anisyl)-3-buten-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JRCVUSWYNCWQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 、 (±)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis

  摘要：

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。

  DOI：

  10.1039/d1sc03121j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以440 mg的产率得到(±)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯基酮的镍催化 1,2-二芳基化：羰基导向反应系统的比较研究

  摘要：

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01447

文献信息

• Diene Hydroacylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Ruthenium-Catalyzed C−C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Fumitoshi Shibahara、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805356j

  日期：2008.10.29

  conditions of ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation, isoprene couples to benzylic and aliphatic alcohols 1a-g to deliver beta,gamma-unsaturated ketones 3a-g in good to excellent isolated yields. Under identical conditions, aldehydes 2a-g couple to isoprene to provide an identical set of beta,gamma-unsaturated ketones 3a-g in good to excellent isolated yields. As demonstrated by the coupling of butadiene

  在钌催化的转移氢化条件下，异戊二烯与苄醇和脂肪醇 1a-g 偶联，以良好至极好的分离产率传递 β, γ-不饱和酮 3a-g。在相同条件下，醛 2a-g 与异戊二烯偶联以提供一组相同的 β, γ-不饱和酮 3a-g，分离产率良好至极好。正如丁二烯、月桂烯和 1,2-二甲基丁二烯与代表性醇 1b、1c 和 1e 的偶联所证明的那样，不同的无环二烯参与转移氢化偶联以形成β、γ-不饱和酮。在所有情况下，都观察到了完全的分支区域选择性，并且除了加合物 3j 之外，未检测到异构化为共轭烯酮。因此，正式的分子间二烯加氢酰化是从醇或醛的氧化层面实现的。在使用相关钌催化剂的早期研究中，无环二烯与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供支化的高烯丙醇。因此，在转移加氢偶联条件下，底物（醇或醛）和产物（高烯丙醇或β，γ-不饱和酮）的所有氧化水平都可达到。
• A new organic transformation by introducing crotyl/allyltrifluoroborates in cross-coupling reaction with aroyl chlorides
  作者：Mohammad Al-Masum、Kwei-Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.107

  日期：2011.9

  Microwave irradiated PdCl2(dtbpf) catalyzed direct cross-coupling reaction of aroyl chlorides with potassium crotyl/allyltrifluoroborates has been developed. Regioselectivity of the cross-coupling product is varied from crotyltrifluoroborate to allyltrifluoroborate.

  已经开发了微波辐射的PdCl 2（d t bpf）催化的芳酰氯与巴豆基/烯丙基三氟硼酸钾的直接交叉偶联反应。交联产物的区域选择性从巴豆基三氟硼酸酯到烯丙基三氟硼酸酯变化。
• Ytterbium mediated coupling of α-oxonitriles with allylbromides: convenient synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Mukut Gohain、Baikuntha J. Gogoi、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/b302491c

  日期：——

  A new and efficient method for the preparation of β,γ-unsaturated ketones has been achieved by the simple reaction of an acyl cyanide with allyl, crotyl and prenyl bromides and ytterbium metal in absolute tetrahydrofuran.

  通过酰基氰化物与烯丙基、巴豆基和炔基溴化物以及金属镱在绝对四氢呋喃中的简单反应，实现了一种制备δ，δ-不饱和酮的高效新方法。
• INDIUM-MEDIATED ALLYLATION OF ACYL CYANIDES IN AQUEOUS MEDIA: A CONVENIENT SYNTHESIS OF β,γ-UNSATURATED KETONES
  作者：Byung Woo Yoo、Kwang Hyun Choi、Sung Jae Lee、Ghil Soo Nam、Kwan Young Chang、Sung Hoon Kim、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1081/scc-120002691

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The indium-mediated allylation reaction of acyl cyanides with allyl halides in aqueous media afforded a variety of β,γ-unsaturated ketones in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  摘要 铟介导的酰基氰化物与烯丙基卤化物在水性介质中的烯丙基化反应在温和和中性条件下以中等至良好的产率提供了各种 β,γ-不饱和酮。
• Vinyltriarylbismuthonium Salts: Powerful Vehicles for α-Vinylation of Carbonyl Compounds
  作者：Li Li、Lingbowei Hu、Jirapon Sae-Jew、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jacs.4c05709

  日期：2024.7.10

  to the formation of α-vinylated carbonyl compounds in good to excellent yields and with a remarkably broad substrate scope. Critically, this vinylation method is effective for enolates generated via numerous methods, enabling the sequencing of reactions that generate enolates with the vinylation step and the ready synthesis of diversely functionalized compounds, thereby underscoring the versatility and

  α-乙烯基-羰基化合物是一类正交官能化分子，其中固有的 C=O 和 C=C 键可用于解锁明显不同的反应性。在本报告中，我们提出了一种利用乙烯基三芳基铋鎓（“乙烯基-Bis”）盐直接对羰基化合物进行α-乙烯基化的简单方法，该盐稳定且易于在十克规模上制备。这种转化是通过原位生成的烯醇锂中间体与乙烯基双试剂的反应有效完成的，从而以良好至优异的产率和非常广泛的底物范围形成α-乙烯基化羰基化合物。至关重要的是，这种乙烯基化方法对于通过多种方法生成的烯醇化物是有效的，能够对通过乙烯基化步骤生成烯醇化物的反应进行排序，并易于合成不同官能化的化合物，从而强调了该方法的多功能性和实用性。还证明了离散的烯醇化物与其他乙烯基单元和芳基的类似反应。