2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethanethioamide | 5955-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethanethioamide
• 英文别名: 2-oxo-2-(4-methoxyphenyl)ethanethioamide；p-Anisyl-glyoxylsaeure-thionamid；p-Methoxyphenyl-glyoxylsaeurethioamid；2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethanethioamide
• CAS: 5955-81-7
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: QJOBKOSZESFKKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethanethioamide 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-Methoxyphenyl-glyoxylsaeurethioamid-S-oxid
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Bode,K.-D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 698, p. 131 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)-氧代乙腈 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 691, p. 92 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A panoramic view on synthetic applications of α-oxothioamides: a highly regioselective synthesis of 2-acyl-4-(het)arylthiazoles and thioethers
  作者：Rajaghatta N. Suresh、Toreshettahally R. Swaroop、Darshini Gowda、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/d2ra08118k

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-acyl-4-(het)arylthiazoles and thioethers by the reaction between α-oxothioamides and α-bromoketones in the absence of base in DMF and in the presence of triethylamine in acetonitrile, respectively, has been reported. This thiazole synthesis is an important extended work of the Hantzsch thiazole synthesis, which overcomes the drawbacks of earlier reported methods

  据报道，在 DMF 中不存在碱的情况下以及在乙腈中存在三乙胺的情况下，通过 α-氧代硫酰胺和 α-溴酮之间的反应，分别高度区域选择性合成 2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚。该噻唑合成是Hantzsch噻唑合成的重要延伸工作，克服了早期报道方法的缺点。还提出了噻唑和硫醚形成的可能机制。
• Synthesis of 3,5-bis(acyl)-1,2,4-thiadiazoles via iodine mediated oxidative dimerization of α-oxothioamides
  作者：Rajaghatta N. Suresh、Toreshettahally R. Swaroop、Veeresha Gowda Shalini、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154302

  日期：2023.2

  A novel and an efficient method for the synthesis of 3,5-bis(acyl)-1,2,4-thiadiazoles by the oxidative cyclization of α-oxothioamides with assistance of molecular iodine has been reported. The required substrates – α-oxothioamides have been synthesized by the reaction of α-oxodithioesters with ammonium chloride and sodium acetate. The probable mechanism for the formation of products has presented.

  报道了一种在分子碘的帮助下通过 α-氧代硫代酰胺的氧化环化合成 3,5-双（酰基）-1,2,4-噻二唑的新型有效方法。所需的底物 - α-氧代硫代酰胺已通过 α-氧代二硫酯与氯化铵和乙酸钠的反应合成。已经提出了产物形成的可能机制。两种不同的 α-氧硫代酰胺的杂环化提供了所有四种可能的产物。该协议在给定条件下产生了良好到极好的产量。值得注意的是，此方法中报告的反应可以以可扩展的方式使用。
• Walter,W.; Bode,K.-D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 698, p. 131 - 144
  作者：Walter,W.、Bode,K.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 691, p. 92 - 108
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——