1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene | 23217-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene
• 英文别名: DDOBE；1,1'-(1,4-Phenylen)-bis-(3-dimethylamino-2-propen-1-on)；3,3'-bis-dimethylamino-1,1'-p-phenylene-bis-propenone；3-(Dimethylamino)-1-[4-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-[4-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 23217-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: IVGHVLCDKSDALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-phenylenebis((1,3-di(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methane-one)
  参考文献：
  名称：

  曼尼希与烯胺的反应：方便合成功能化的四氢嘧啶，二氢-1,3-恶嗪和二氢1,2,4-三氮杂ze

  摘要：

  通过仲艾美胺酮与甲醛和适当的胺或二胺的曼尼希反应，合成了一系列的四氢嘧啶和双（四氢嘧啶）。与甲醛反应生成二氢-1,3-恶嗪。通过适当的四氢嘧啶的Mannich反应获得掺入酚曼尼希碱的四氢嘧啶。在合成双（四氢嘧啶）和双（二氢-1,3-恶嗪）中，双（仲-烯胺酮）被用作前体。用水合肼或苯肼和适当的醛处理适当的仲-香米酮或二（仲-烯胺酮），得到二氢1,2,4-三氮杂卓和二（二氢1,2,4-三氮杂卓）。

  DOI：

  10.1002/jhet.3377
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于促进光催化产氢的烯胺酮连接的共价有机框架

  摘要：

  合成了烯胺酮连接的 COF（En-COF）并首次尝试用于光催化。与结构几乎相同但连接方式不同的相应亚胺连接的COF（Im-COF）和喹啉连接的COF（Qu-COF）相比，En-COF具有增强的光催化活性、延长的光吸收、促进激子解离和提高的稳定性。使它们成为增强光催化的有前途的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202306135

文献信息

• Cu(II)‐Catalyzed [3+2]‐Annulation of 2‐Pyridinyl‐substituted <i>p</i>‐Quinone Methides with Enaminones: Access to Functionalized Indolizine Derivatives
  作者：Feroz Ahmad、Pavit K. Ranga、Shaheen Fatma、Arun Kumar、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/adsc.202300634

  日期：2023.10.13

  This article describes an effective and atom‐economical protocol to access a wide range of synthetically important functionalized indolizine derivatives. This transformation basically takes place through a Cu(II) catalyzed formal [3+2] annulation of 2‐pyridinyl substituted p‐quinone methides with enaminones. This method displayed a good functional group tolerance and, was found to be effective for most of the enaminones and p‐QMs, and the corresponding indolizines were obtained in moderate to good yields.

  摘要 本文介绍了一种有效且原子经济的方案，用于获得多种具有重要合成意义的官能化吲哚利嗪衍生物。这种转化基本上是通过 Cu(II) 催化 2-吡啶基取代的对醌甲酰胺与烯胺酮的形式化 [3+2] 环化反应进行的。这种方法具有良好的官能团耐受性，对大多数烯氨酮和对醌类化合物都有效，并能以中等至良好的收率获得相应的吲嗪类化合物。
• Design, synthesis, and in silico studies of novel di-(2-aryl hydrozonopropanal) arene derivatives as potent anticancer for targeting A2AR and LRP6 in HCT116 cell
  作者：Tahani Bakhsh、Tamer S. Saleh、Dalal A. Al-Saedi、Khadijah M. Al-Zaydi

  DOI：10.1007/s00044-023-03164-1

  日期：2024.1

  and the low-density lipoprotein receptor-related protein (LRP6). To form the corresponding diaryl hydrazone coupling products from the di-(2-aryl hydrazonopropane) arene derivatives, equivalent amounts of enaminones were coupled with diazotized aniline derivatives. Compound 11b, containing a benzonitrile moiety, was the most potent against HCT116 cells (IC50 of 0.098 ± 0.03 μM) and had a greater binding

  结直肠癌（CRC）是一种常见的恶性肿瘤，与其他恶性肿瘤不同，其预后较差，死亡率较高。结构改进已被开发出来，以更好地理解小分子抑制剂的结合，减少化疗药物的副作用。广泛存在于药理学药物和天然化合物中的重要官能团是腈基团；因此，迫切需要新的治疗化合物。本研究旨在设计和合成新型抗癌候选药物，然后检查它们对人类癌细胞系的抗癌活性。通过元素分析仪、FTIR、1H、13C NMR 表征二（2-芳基亚肼基丙烷）芳烃的新型衍生物后，使用 MMT 测定检查人类结肠癌细胞 (HCT116) 的抗增殖作用，并与阿霉素化疗的活性进行比较和 ESI-MS。化学信息学工具预测其靶标，然后进行分子对接来预测化合物与结肠癌中表达的主要受体：腺苷受体（A2AR）和低密度脂蛋白受体相关蛋白（LRP6）的结合亲和力。为了由二-(2-芳基亚肼基丙烷)芳烃衍生物形成相应的二芳基腙偶联产物，将等量的烯胺酮与重氮化苯胺衍生物偶联。含有苯甲腈部分的化合物11b对
• Ionic liquid promoted cyclocondensation reactions to the formation of isoxazoles, pyrazoles and pyrimidines
  作者：Dayse N. Moreira、Kelvis Longhi、Clarissa P. Frizzo、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.001

  日期：2010.1

  A simple one-pot procedure to obtain a series of five- and six-membered heterocycles, in three different ionic liquids ([BMIM][BF4], [BMIM][OH] and [HMIM][HSO4]) is described. The synthetic protocol involves the reaction between beta-enamino ketone derived from 1,4-diacetylbenzene and hydroxylamine, hydrazines ((RNHNH2)-N-1, where R-1 = H, Ph, 4-O2N-Ph. 2,4-(O2N)(2)-Ph, C6F5, CO2Me, CONH2, CH2CH2OH, t-Bu) or amidines ((RC)-C-2(NH)NH2, where R-2 = NH2, Ph), furnishing bis-isoxazoles, bis-pyrazoles and bis-pyrimidines in good yields and short reaction times. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Lin,Y.; Lang,S.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 345 - 347
  作者：Lin,Y.、Lang,S.A.

  DOI：——

  日期：——