1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene | 23217-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene
• 英文别名: DDOBE；1,1'-(1,4-Phenylen)-bis-(3-dimethylamino-2-propen-1-on)；3,3'-bis-dimethylamino-1,1'-p-phenylene-bis-propenone；3-(Dimethylamino)-1-[4-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-[4-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 23217-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: IVGHVLCDKSDALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C
• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-phenylenebis((1,3-di(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methane-one)
  参考文献：
  名称：

  曼尼希与烯胺的反应：方便合成功能化的四氢嘧啶，二氢-1,3-恶嗪和二氢1,2,4-三氮杂ze

  摘要：

  通过仲艾美胺酮与甲醛和适当的胺或二胺的曼尼希反应，合成了一系列的四氢嘧啶和双（四氢嘧啶）。与甲醛反应生成二氢-1,3-恶嗪。通过适当的四氢嘧啶的Mannich反应获得掺入酚曼尼希碱的四氢嘧啶。在合成双（四氢嘧啶）和双（二氢-1,3-恶嗪）中，双（仲-烯胺酮）被用作前体。用水合肼或苯肼和适当的醛处理适当的仲-香米酮或二（仲-烯胺酮），得到二氢1,2,4-三氮杂卓和二（二氢1,2,4-三氮杂卓）。

  DOI：

  10.1002/jhet.3377
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-bi(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于促进光催化产氢的烯胺酮连接的共价有机框架

  摘要：

  合成了烯胺酮连接的 COF（En-COF）并首次尝试用于光催化。与结构几乎相同但连接方式不同的相应亚胺连接的COF（Im-COF）和喹啉连接的COF（Qu-COF）相比，En-COF具有增强的光催化活性、延长的光吸收、促进激子解离和提高的稳定性。使它们成为增强光催化的有前途的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202306135

文献信息

• Cu(II)‐Catalyzed [3+2]‐Annulation of 2‐Pyridinyl‐substituted <i>p</i>‐Quinone Methides with Enaminones: Access to Functionalized Indolizine Derivatives
  作者：Feroz Ahmad、Pavit K. Ranga、Shaheen Fatma、Arun Kumar、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/adsc.202300634

  日期：2023.10.13

  This article describes an effective and atom‐economical protocol to access a wide range of synthetically important functionalized indolizine derivatives. This transformation basically takes place through a Cu(II) catalyzed formal [3+2] annulation of 2‐pyridinyl substituted p‐quinone methides with enaminones. This method displayed a good functional group tolerance and, was found to be effective for most of the enaminones and p‐QMs, and the corresponding indolizines were obtained in moderate to good yields.

  摘要 本文介绍了一种有效且原子经济的方案，用于获得多种具有重要合成意义的官能化吲哚利嗪衍生物。这种转化基本上是通过 Cu(II) 催化 2-吡啶基取代的对醌甲酰胺与烯胺酮的形式化 [3+2] 环化反应进行的。这种方法具有良好的官能团耐受性，对大多数烯氨酮和对醌类化合物都有效，并能以中等至良好的收率获得相应的吲嗪类化合物。
• Design, synthesis, and in silico studies of novel di-(2-aryl hydrozonopropanal) arene derivatives as potent anticancer for targeting A2AR and LRP6 in HCT116 cell
  作者：Tahani Bakhsh、Tamer S. Saleh、Dalal A. Al-Saedi、Khadijah M. Al-Zaydi

  DOI：10.1007/s00044-023-03164-1

  日期：2024.1

  and the low-density lipoprotein receptor-related protein (LRP6). To form the corresponding diaryl hydrazone coupling products from the di-(2-aryl hydrazonopropane) arene derivatives, equivalent amounts of enaminones were coupled with diazotized aniline derivatives. Compound 11b, containing a benzonitrile moiety, was the most potent against HCT116 cells (IC50 of 0.098 ± 0.03 μM) and had a greater binding

  结直肠癌（CRC）是一种常见的恶性肿瘤，与其他恶性肿瘤不同，其预后较差，死亡率较高。结构改进已被开发出来，以更好地理解小分子抑制剂的结合，减少化疗药物的副作用。广泛存在于药理学药物和天然化合物中的重要官能团是腈基团；因此，迫切需要新的治疗化合物。本研究旨在设计和合成新型抗癌候选药物，然后检查它们对人类癌细胞系的抗癌活性。通过元素分析仪、FTIR、1H、13C NMR 表征二（2-芳基亚肼基丙烷）芳烃的新型衍生物后，使用 MMT 测定检查人类结肠癌细胞 (HCT116) 的抗增殖作用，并与阿霉素化疗的活性进行比较和 ESI-MS。化学信息学工具预测其靶标，然后进行分子对接来预测化合物与结肠癌中表达的主要受体：腺苷受体（A2AR）和低密度脂蛋白受体相关蛋白（LRP6）的结合亲和力。为了由二-(2-芳基亚肼基丙烷)芳烃衍生物形成相应的二芳基腙偶联产物，将等量的烯胺酮与重氮化苯胺衍生物偶联。含有苯甲腈部分的化合物11b对
• Ionic liquid promoted cyclocondensation reactions to the formation of isoxazoles, pyrazoles and pyrimidines
  作者：Dayse N. Moreira、Kelvis Longhi、Clarissa P. Frizzo、Helio G. Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.001

  日期：2010.1

  A simple one-pot procedure to obtain a series of five- and six-membered heterocycles, in three different ionic liquids ([BMIM][BF4], [BMIM][OH] and [HMIM][HSO4]) is described. The synthetic protocol involves the reaction between beta-enamino ketone derived from 1,4-diacetylbenzene and hydroxylamine, hydrazines ((RNHNH2)-N-1, where R-1 = H, Ph, 4-O2N-Ph. 2,4-(O2N)(2)-Ph, C6F5, CO2Me, CONH2, CH2CH2OH, t-Bu) or amidines ((RC)-C-2(NH)NH2, where R-2 = NH2, Ph), furnishing bis-isoxazoles, bis-pyrazoles and bis-pyrimidines in good yields and short reaction times. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Lin,Y.; Lang,S.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 345 - 347
  作者：Lin,Y.、Lang,S.A.

  DOI：——

  日期：——
• Mannich Reaction with Enaminones: Convenient Synthesis of Functionalized Tetrahydro‐pyrimidines, Dihydro‐1,3‐oxazines, and Dihydro‐1,2,4‐triazepines
  作者：Elsayed M. Afsah、El‐Sayed I. El‐Desoky、Hassan A. Etman、Ibrahim Youssef、Ahbarah M. Soliman

  DOI：10.1002/jhet.3377

  日期：2018.12

  incorporating a phenolic Mannich base were obtained by Mannich reaction of the appropriate tetrahydropyrimidine. The bis(sec‐enaminones) were used as precursors in synthesis of bis(tetrahydropyrimidines) and bis(dihydro‐1,3‐oxazines). Treatment of the appropriate sec‐emaminone or bis(sec‐enaminone) with hydrazine hydrate or phenylhydrazine and a suitable aldehyde afforded dihydro‐1,2,4‐triazepines and the bis(dihydro‐1

  通过仲艾美胺酮与甲醛和适当的胺或二胺的曼尼希反应，合成了一系列的四氢嘧啶和双（四氢嘧啶）。与甲醛反应生成二氢-1,3-恶嗪。通过适当的四氢嘧啶的Mannich反应获得掺入酚曼尼希碱的四氢嘧啶。在合成双（四氢嘧啶）和双（二氢-1,3-恶嗪）中，双（仲-烯胺酮）被用作前体。用水合肼或苯肼和适当的醛处理适当的仲-香米酮或二（仲-烯胺酮），得到二氢1,2,4-三氮杂卓和二（二氢1,2,4-三氮杂卓）。