2-氨基-1H-苯并咪唑-5-甲腈 | 63655-40-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氨基-1H-苯并咪唑-5-甲腈
• 英文名称: 2-amino-5-cyanobenzimidazole
• 英文别名: 2-amino-1H-benzo[d]imidazole-5-carbonitrile；2-amino-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 63655-40-3
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: PNMKRBOIMTZVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215℃
• 沸点：
  465.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光照，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1H-苯并咪唑-5-甲腈 在 盐酸 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 N-(5-amidinobenzimidazol-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甲氧基a基取代的苯甲酰胺和苯并咪唑的合成，抗氧化和抗增殖活性

  摘要：

  在该手稿的合成和新颖的甲氧基取代的脒潜在bezamides抗氧化和抗增殖活性的6 - 17和苯并咪唑23 - 28和32 - 35被呈现。通过体外分光光度法评估了它们的抗氧化能力，并讨论了合成化合物之间的初步结构-活性关系。化合物28在苯环上带有三个甲氧基和在苯并咪唑核上直接连接到苯环上的咪唑啉基am基表现出最显着的还原活性和自由基清除活性。此外，所有新型化合物均针对三种人类细胞系进行了测试：HCT 116（结肠癌），H 460（肺癌）和MCF-7（乳腺癌）。 与标准依托泊苷相比，在MCF-7（IC 50 = 9 µM）细胞系中观察到化合物33在单位微摩尔数范围内最显着的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1912-z
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨苯甲腈 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-氨基-1H-苯并咪唑-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲作为潜在不可逆的糖原合酶激酶3抑制剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  糖原合酶激酶3（GSK-3）因其多因素参与阿尔茨海默氏病的发病机理而闻名。在这项研究中，通过将亲电子战斗部结合到环支架上，合成了拟议的Cys199靶向GSK-3β共价抑制剂，合成了1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲的苯并噻唑和苯并咪唑组。与参考抑制剂AR-A014418（1，IC50 = 0.072）相比，腈取代的苯并咪唑基尿素2b（IC50 = 0.086±0.023 µM）和卤代甲基酮取代的苯并咪唑基尿素9b（IC50 = 0.13±0.060 µM）具有较高的GSK-3β抑制活性。 ±0.043）。结果表明，对2b和9b作为GSK-3β的潜在共价抑制剂的进一步研究，因为靶向相互作用可能提供改善的激酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.049

文献信息

• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• 2-Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Biofilms
  作者：Reto Frei、Anthony S. Breitbach、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1002/anie.201109258

  日期：2012.5.21

  antibiotics and constitute a significant health threat. 2‐Aminobenzimidazole derivatives (see scheme) are capable of strongly inhibiting the growth of and dispersing Pseudomonas aeruginosa biofilms. These molecules were found to modulate quorum sensing in reporter strains, and represent some of strongest P. aeruginosa biofilm inhibitors known.

  使用传统抗生素很难清除细菌生物膜，对健康构成重大威胁。2-氨基苯并咪唑衍生物（见方案）能够强烈抑制铜绿假单胞菌生物膜的生长和分散。发现这些分子可调节报告菌株中的群体感应，并代表一些已知的最强铜绿假单胞菌生物膜抑制剂。
• MRGX Receptor Antagonists
  申请人：Rheinische-Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：US20210128561A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention relates to a method for preventing or treating a disease or disorder that is associated with the MrgX2 receptor. The invention also relates to MrgX2 antagonists and physiologically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions and dosage forms comprising an MrgX2 antagonist.

  该发明涉及一种用于预防或治疗与MrgX2受体相关的疾病或紊乱的方法。该发明还涉及MrgX2拮抗剂及其生理上可接受的盐。该发明还涉及包含MrgX2拮抗剂的药物组合物和剂型。
• Synthesis, spectroscopic characterization and antiproliferative evaluation in vitro of novel Schiff bases related to benzimidazoles
  作者：Marijana Hranjec、Kristina Starčević、Sandra Kraljević Pavelić、Pero Lučin、Krešimir Pavelić、Grace Karminski Zamola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.008

  日期：2011.6

  A series of novel benzimidazole substituted Schiff bases were synthesized by reaction of aromatic aldehydes with corresponding 2-aminobenzimidazoles. Their structure has been studied by 1H and 13C NMR, IR and UV/Vis spectroscopy. Majority of prepared Schiff bases were tested on their antiproliferative activity in vitro and exerted non-specific antiproliferative activity on the tested cell lines at

  通过芳族醛与相应的2-氨基苯并咪唑反应，合成了一系列新型的苯并咪唑取代的席夫碱。通过1 H和13 C NMR，IR和UV / Vis光谱研究了它们的结构。 测试了大多数制备的席夫碱的体外抗增殖活性，并在最高测试浓度下对所测试的细胞系发挥了非特异性的抗增殖活性。化合物18和19对所有细胞系均表现出最强的非特异性抗增殖作用，并且在微摩尔浓度下对HeLa和MCF-7细胞系具有浓度依赖性，但同时对人成纤维细胞也具有高度的细胞毒性。
• Substituted 1-sulfonylbenzimidazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04018790A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Certain 1-sulfonyl-2,5(6)-substituted-benzimidazole compounds are useful as antiviral agents.

  某些1-磺酰基-2,5(6)-取代苯并咪唑化合物可用作抗病毒药物。