3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶] | 38309-60-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]
• 英文名称: 3H-spiro[2-benzofuran-1,4'-piperidine]
• 英文别名: 3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]；3H-spiro[isobenzofuran-1,4’-piperidine]；3H-spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidine]；spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]
• CAS: 38309-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD06738867
• 分子量: 189.257
• InChiKey: BYOIMOJOKVUNTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  321.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶] 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1-ylpropane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。2.通过修饰接头和4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶部分消除阿片样物质激动剂代谢物的方法。

  摘要：

  先前我们已经将化合物1a描述为高亲和力亚型选择性alpha（1a）拮抗剂。化合物1a的体外和体内评估表明，其主要代谢产物为mu阿片类激动剂4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶（3）。合成了几种二氢嘧啶酮类似物，其目的是通过修饰接头来使3的形成减至最少，或寻找替代的哌啶部分，当由于代谢作用而裂解时，其不会产生μ阿片样物质的活性。接头的修饰产生了几种具有良好的alpha（1a）结合亲和力（K（i）= <1 nM）和选择性（大于alpha（1b）和alpha（1d）的300倍）的化合物。微粒体测定法中的体外分析显示，这些修饰不会显着影响N-脱烷基和哌啶3的形成。第二种方法是 然而，产生了3个哌啶替代物，它们没有显示出明显的μ阿片样物质活性。这些化合物中的几种在α（1a）肾上腺素受体上保持了良好的亲和力，并且对alpha（1b）和alpha（1d）的选择性很高。例如，（+）-73和（+）-83的哌啶片段，

  DOI：

  10.1021/jm990201h
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(2-hydroxymethyl-phenyl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶]
  参考文献：
  名称：

  螺旋取代的哌啶类作为神经激肽受体拮抗剂。I。（+/-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-4-（螺[异苯并呋喃-1（3H），4'哌啶] -1'-基）丁基]-的设计与合成N-甲基苯甲酰胺，YM-35375，作为新型神经激肽受体拮抗剂的新的先导化合物。

  摘要：

  分析化合物1（SR48968）（一种有效的NK2受体拮抗剂）的结构要求后发现，哌啶的4-苯基基团对于与NK2受体结合必不可少，并处于赤道位置。各种取代的4-苯基哌啶的能量计算表明，螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]具有构象受限的赤道苯基。我们的化合物12（YM-35375）具有这种螺旋取代的哌啶，与NK2受体结合，IC50值为84 nM，与NK1受体结合，IC50值为710 nM。与（+/-）-SR48968（ID50 68微克/千克（ID50 68微克/千克，）相比，豚鼠对β-Ala8] -NKA（4-10）诱导的支气管收缩具有更强的抑制活性（ID50 41微克/千克（iv））。 iv））。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.351
• 作为试剂：
  描述：

  3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶] 、 6-氯吲哚-3-甲酸 在 3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶] 作用下， 以87的产率得到(6-chloro-1H-indol-3-yl)-spiro[1H-isobenzofuran-3,4′-piperidine]-1′-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2015, 58, 2275-2289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：COGNITION THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170197977A9

  公开（公告）日：2017-07-13

  This invention relates to novel diarylamino compounds that bind to the sigma-2 receptor, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods for inhibiting or restoring synapse loss in neuronal cells, modulating a membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline and neurodegenerative diseases and disorders therewith.

  这项发明涉及与sigma-2受体结合的新型二芳胺化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及用于抑制或恢复神经元细胞中突触丢失，调节神经元细胞中膜运输变化，并用于治疗认知衰退和神经退行性疾病和障碍的方法。
• [EN] CHEMOKING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2013010453A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed herein are chemokine receptor antagonists of formula (I) wherein G1, X1, X2, and X3 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文揭示了化学受体拮抗剂的化学式(I)，其中G1、X1、X2和X3如规范中所定义。还描述了包含这种化合物的组合物；以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives as Vla receptor antagonists
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20070027173A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The invention relates to indol-3-yl-carbonyl-spiro-piperidine derivatives which act as V1a receptor antagonists and which are represented by Formula I: wherein the spiro-piperidine head group A and the residues R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for preparing the compounds and pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of dysmenorrhea, hypertension, chronic heart failure, inappropriate secretion of vasopressin, liver cirrhosis, nephrotic syndrome, obsessive compulsive disorder, anxious and depressive disorders.

  本发明涉及作为V1a受体拮抗剂的吲哚-3-基-甲酰基-螺环-哌啶衍生物，其由公式I表示：其中，螺环-哌啶头基A以及残基R1、R2和R3如本文所述定义。本发明进一步涉及含有此类化合物的药物组合物，制备化合物和药物组合物的方法，以及它们在治疗痛经、高血压、慢性心力衰竭、血管升压素不适当分泌、肝硬化、肾病综合征、强迫症、焦虑和抑郁障碍中的用途。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160031908A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are novel compounds and a method of treating a disease associated with aberrant leukocyte recruitment and/or activation. The method comprises administering to a subject in need an effective amount of a compound represented by: or physiologically acceptable salt thereof.

  揭示了新颖的化合物以及治疗与异常白细胞召集和/或激活相关的疾病的方法。该方法包括向需要的受试者施用代表的化合物的有效量： 或其生理上可接受的盐。
• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。