6-phenyl-1-spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylhexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-phenyl-1-spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylhexan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂
• 分子量: 363.5
• InChiKey: UQUFWJFSJPTGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1-spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylhexan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1'-(6-phenyl-1-hexyl)spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔亲和力且对sigma 2结合位点优先的Sigma配体。2.螺旋连接的苯并呋喃，异苯并呋喃和苯并吡喃哌啶。

  摘要：

  合成了螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]及相应的苯并呋喃和苯并吡喃衍生物，并作为σ配体进行了评估。这些化合物与Lu 28-179（1'-[4- [1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-丁基]螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]已被证明是选择性的sigma 2配体，其亲和力在亚纳摩尔范围内。该研究的目的是确定在这类化合物中控制sigma 1 / sigma 2亲和力和选择性的结构因素。螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]中的N-取代基对于亲和力和选择性都非常重要。没有或只有少量N取代基（H，Me，Et）的螺哌啶对sigma 1和sigma 2结合位点都具有非常低的亲和力（IC50（sigma 1，sigma 2）> 100 nM），而中等大小的取代基（例如Pr，Bu，Ph（CH2）2）会产生有效但非选择性的化合物（IC50（sigma 1，sigma 2）= 2-5

  DOI：

  10.1021/jm00011a020
• 作为产物：
  描述：

  3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶] 、 6-苯基己酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-phenyl-1-spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔亲和力且对sigma 2结合位点优先的Sigma配体。2.螺旋连接的苯并呋喃，异苯并呋喃和苯并吡喃哌啶。

  摘要：

  合成了螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]及相应的苯并呋喃和苯并吡喃衍生物，并作为σ配体进行了评估。这些化合物与Lu 28-179（1'-[4- [1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-丁基]螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]已被证明是选择性的sigma 2配体，其亲和力在亚纳摩尔范围内。该研究的目的是确定在这类化合物中控制sigma 1 / sigma 2亲和力和选择性的结构因素。螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]中的N-取代基对于亲和力和选择性都非常重要。没有或只有少量N取代基（H，Me，Et）的螺哌啶对sigma 1和sigma 2结合位点都具有非常低的亲和力（IC50（sigma 1，sigma 2）> 100 nM），而中等大小的取代基（例如Pr，Bu，Ph（CH2）2）会产生有效但非选择性的化合物（IC50（sigma 1，sigma 2）= 2-5

  DOI：

  10.1021/jm00011a020