1'-(4-iodobenzyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] | 1000921-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-(4-iodobenzyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
• 英文别名: Spiro-I；1'-(4-Iodobenzyl)spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]；1'-[(4-iodophenyl)methyl]spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]
• CAS: 1000921-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₀INO
• 分子量: 405.278
• InChiKey: GAOKDTMBKQJYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(4-iodobenzyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1'-(4-(tributylstannyl)benzyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a radioiodinated spiropiperidine ligand as a potential σ1 receptor imaging agent

  摘要：

  我们报道了1′-(4-[125I]碘苄基)-3H-螺[异苯并呋喃-1,4′-哌啶]([125I]Spiro-I)作为潜在的单光子发射计算机断层显像(SPECT)示踪剂用于σ1受体成像的合成与评估。[125I]Spiro-I通过碘代脱锡化反应以55-65%的放射化学产率制备，放射化学纯度>99%。在受体结合研究中，Spiro-I显示出对σ1受体的低纳摩尔亲和力(σ1: Ki=2.75±0.12 nM; σ2: Ki=340 nM)和高亚型选择性(σ2/σ1=124)。在小鼠体内的生物分布显示，已知含有σ1受体的器官，包括肺、肾、心、脾和脑，放射活性浓度相对较高。在注射[125I]Spiro-I前5分钟给予氟哌啶醇显著降低了上述器官的放射活性浓度。这些发现表明，[125I]Spiro-I在体内对σ1受体的结合是特异性的。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1777
• 作为产物：
  描述：

  3H-螺[2-苯并呋喃-1,4'-哌啶] 、 4-碘苄基溴 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以30%的产率得到1'-(4-iodobenzyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a radioiodinated spiropiperidine ligand as a potential σ1 receptor imaging agent

  摘要：

  我们报道了1′-(4-[125I]碘苄基)-3H-螺[异苯并呋喃-1,4′-哌啶]([125I]Spiro-I)作为潜在的单光子发射计算机断层显像(SPECT)示踪剂用于σ1受体成像的合成与评估。[125I]Spiro-I通过碘代脱锡化反应以55-65%的放射化学产率制备，放射化学纯度>99%。在受体结合研究中，Spiro-I显示出对σ1受体的低纳摩尔亲和力(σ1: Ki=2.75±0.12 nM; σ2: Ki=340 nM)和高亚型选择性(σ2/σ1=124)。在小鼠体内的生物分布显示，已知含有σ1受体的器官，包括肺、肾、心、脾和脑，放射活性浓度相对较高。在注射[125I]Spiro-I前5分钟给予氟哌啶醇显著降低了上述器官的放射活性浓度。这些发现表明，[125I]Spiro-I在体内对σ1受体的结合是特异性的。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1777

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a radioiodinated spiropiperidine ligand as a potential σ1 receptor imaging agent
  作者：Rui-Qin Chen、Yan Li、Qiu-Yan Zhang、Hong-Mei Jia、Winnie Deuther-Conrad、Dirk Schepmann、Jörg Steinbach、Peter Brust、Bernhard Wünsch、Bo-Li Liu

  DOI：10.1002/jlcr.1777

  日期：2010.7

  We report the synthesis and evaluation of 1′-(4-[125I]iodobenzyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidine] ([125I]Spiro-I) as a potential SPECT tracer for imaging of σ1 receptors. [125I]Spiro-I was prepared in 55–65% isolated radiochemical yield, with radiochemical purity of >99%, via iododestannylation of the corresponding tributyltin precursor. In receptor binding studies, Spiro-I displayed low nanomolar affinity for σ1 receptors (σ1: Ki=2.75±0.12 nM; σ2: Ki=340 nM) and high subtype selectivity (σ2/σ1=124). Biodistribution in mice demonstrated relatively high concentration of radioactivity in organs known to contain σ1 receptors, including the lung, kidney, heart, spleen, and brain. Administration of haloperidol 5 min prior to injection of [125I]Spiro-I significantly reduced the concentration of radioactivity in the above-mentioned organs. These findings suggest that the binding of [125I]Spiro-I to σ1 receptors in vivo is specific. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们报道了1′-(4-[125I]碘苄基)-3H-螺[异苯并呋喃-1,4′-哌啶]([125I]Spiro-I)作为潜在的单光子发射计算机断层显像(SPECT)示踪剂用于σ1受体成像的合成与评估。[125I]Spiro-I通过碘代脱锡化反应以55-65%的放射化学产率制备，放射化学纯度>99%。在受体结合研究中，Spiro-I显示出对σ1受体的低纳摩尔亲和力(σ1: Ki=2.75±0.12 nM; σ2: Ki=340 nM)和高亚型选择性(σ2/σ1=124)。在小鼠体内的生物分布显示，已知含有σ1受体的器官，包括肺、肾、心、脾和脑，放射活性浓度相对较高。在注射[125I]Spiro-I前5分钟给予氟哌啶醇显著降低了上述器官的放射活性浓度。这些发现表明，[125I]Spiro-I在体内对σ1受体的结合是特异性的。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.