3',4'-Anhydrovinblastine | 38390-45-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 其它抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3',4'-Anhydrovinblastine
• 英文别名: (-)-Δ15'20'-dehydroxyvincovaline；15'20'-anhydrovinblastine
• CAS: 38390-45-3；56083-20-6；61246-76-2；105815-31-4
• 化学式: C₄₆H₅₆N₄O₈
• 分子量: 792.973
• InChiKey: FFRFGVHNKJYNOV-HGGRBRSFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  133.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

制备方法与用途

产品描述

脱水长春碱是制备长春瑞滨及其可药用盐的重要原料，对酒石酸长春瑞滨的的化学合成具有重要意义。

产品用途

脱水长春碱是效果极佳的在研主流抗肿瘤药物之一，其药效主要通过在细胞有丝分裂G2期与微管蛋白单体结合而抑制微管形成，促使肿瘤细胞凋亡，用于治疗非小细胞癌、乳腺癌、卵巢癌、软组织及内脏转移癌和淋巴癌。此外，脱水长春碱还可作为合成长春瑞滨的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-Anhydrovinblastine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 反应 5.0h， 生成 4'-deoxyvinblastine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids From Catharanthus Roseus 1H NMR Study of 20′S-Deoxyvinblastine and its N-2′ Borane Complex

  摘要：

  AbstractThe 1H NMR spectra of 20′ S‐deoxyvinblastine and its N‐2′ borane complex have been unraveled. 2D δ‐J‐resolved NMR allowed to measure the isolated peaks in the overlapping patterns of the amine borane complex. Both compounds can now easily be discriminated on basis of 1H NMR data.

  DOI：

  10.1002/bscb.19830920510
• 作为产物：
  描述：

  B,xH2SO4-Leurosidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到3',4'-Anhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids From Catharanthus Roseus 1H NMR Study of 20′S-Deoxyvinblastine and its N-2′ Borane Complex

  摘要：

  AbstractThe 1H NMR spectra of 20′ S‐deoxyvinblastine and its N‐2′ borane complex have been unraveled. 2D δ‐J‐resolved NMR allowed to measure the isolated peaks in the overlapping patterns of the amine borane complex. Both compounds can now easily be discriminated on basis of 1H NMR data.

  DOI：

  10.1002/bscb.19830920510