氯化重氮苯 | 100-34-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯化重氮苯
• 英文名称: benzene diazonium chloride
• 英文别名: phenyldiazonium chloride；Benzenediazonium chloride；benzenediazonium;chloride
• CAS: 100-34-5
• 化学式: C₆H₅N₂*Cl
• 分子量: 140.572
• InChiKey: CLRSZXHOSMKUIB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  191-197 °C
• 沸点：
  228.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2625 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  晶体在湿空气中会分解，受热或遇硫酸可导致爆炸。它还会进行容量起偶合反应。加热时，它会产生有毒的氮氧化物和氯化物烟雾。干燥时也可能爆炸，与二硫代碳酸钾接触也会发生爆炸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  请将物品存放在通风、低温和干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质

该物质为结晶体，在湿空气中易分解，受热、受冲击或遇硫酸可引发爆炸。它还能参与容量起偶合反应。

用途

主要用于医药、染料和农药等有机合成的中间体。

生产方法

苯胺重氮化得到目标产物。具体步骤如下：在反应锅中加入盐酸及碎冰，搅拌下缓慢加入苯胺，并于5℃以下环境缓缓滴加亚硝酸钠溶液。使用淀粉碘化钾试纸测试，当试纸变深蓝色时表明反应终点已到达。

类别

爆炸物品

爆炸物危险特性

干状态下可能爆炸；与二硫代碳酸钾发生反应可引发爆炸。

可燃性危险特性

受热分解产生有毒的氮氧化物和氯化物烟雾。

储运特性

需保持通风、低温干燥条件。

灭火剂

宜使用干粉、泡沫、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化重氮苯 在 二氧化硫 、 copper(l) chloride 、 magnesium chloride 作用下， 生成 苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Meerwein et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 841,843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氯化重氮苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of substituted 4-aryl-3-phenylhydrazono-2,4-dioxobutanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02510094
• 作为试剂：
  描述：

  环硫乙烷 在 氯化重氮苯 、 copper dichloride 作用下， 生成 47-chloro-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39,42,45-pentadecathia-heptatetracontanesulfenic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phenyldiazonium chloride with ethylene sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923231

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new N-substituted-N′-(3,5-di/1,3,5-trimethylpyrazole-4-yl)thiourea/urea derivatives
  作者：Bedia Koçyiğit Kaymakçıoğlu、Sevim Rollas、Eylem Körceğez、Feyza Arıcıoğlu

  DOI：10.1016/j.ejps.2005.05.005

  日期：2005.9

  Several thiourea and urea derivatives were prepared by the reaction of 4-aminopyrazoles with substituted isothiocyanates or isocyanates. The novel compounds were tested anticonvulsant activity using by pentylenetetrazole-induced seizure (PTZ) and maximal electroshock seizure (MES) tests. Among the tested compounds, thiourea derivatives of 4b were afforded 90 and 100% protection in PTZ and MES tests

  通过4-氨基吡唑与取代的异硫氰酸酯或异氰酸酯的反应制备了几种硫脲和脲衍生物。通过戊四唑诱导的癫痫发作（PTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试，对新化合物的抗惊厥活性进行了测试。在测试的化合物中，PTZ和MES测试中分别以50mg / kg的浓度提供4b的硫脲衍生物90％和100％的保护。5a和5b的尿素衍生物以25和50mg / kg的剂量提供82和100％的保护。还对6.25μg/ mL浓度的合成化合物针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性进行了筛选，但是在这些浓度下未发现它们具有活性。此外，评估了一些选定的化合物的体外抗HIV活性，它们均为阴性。
• PREPARATION OF NEW DERIVATIVES OF THIAZOLE, THIAZOLIDINE, AND THIAZOL-2-YLPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE SULFONAMIDO CONJUGATES
  作者：Moustafa M. Khafagy、Ahmed A. El-Maghraby、Saber M. Hassan、Mahmoud S. Bashandy

  DOI：10.1080/10426500490475049

  日期：2004.10.1

  Several new thiazoles ( 3–7 ), thiazolylpyrazole carbonitrile ( 10 , 11 ), and Thiazolidine sulfonamido conjugate derivatives ( 19–26 ) were prepared starting with p-Piperidinesulfonylacetophenones ( 1 , 2 ). The structure of these compounds was elucidated on the bases of elemental analysis, IR, PMR, and mass spectra. The antimicrobial activities of some selected compounds are also reported.

  从对哌啶磺酰苯乙酮 (1, 2) 开始，制备了几种新的噻唑 (3-7)、噻唑基吡唑腈 (10, 11) 和噻唑烷磺酰胺共轭衍生物 (19-26)。这些化合物的结构是在元素分析、IR、PMR和质谱的基础上阐明的。还报道了一些选定化合物的抗微生物活性。
• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• NLOphoric mono-azo dyes with negative solvatochromism and in-built ESIPT unit from ethyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate: Estimation of excited state dipole moment and pH study
  作者：Umesh Warde、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.032

  日期：2017.2

  Catlan scales. Dyes are weakly fluorescent in solvents. Dyes were compared with a parallel series of dyes using 2-naphthol and azo dyes based on benzothiazole unit to investigate the effect of hydroxyl naphthalene ester moiety on the photophysical properties. Solvatochromism was used to calculate the excited state dipole moment, linear and nonlinear optical properties of these dyes. The excited state

  使用不同的重氮化芳族胺，然后与1,3-二羟基-2-萘甲酸偶合，合成了五种单偶氮染料，并通过质子和碳NMR以及元素分析对其进行了表征。所有染料的DFT优化几何结构表明，染料以ground形式存在，呈基态，而不以偶氮形式存在。它们表现出很强的负吸收溶剂致变色性，并使用各种溶剂极性标度进行了研究，并使用Kamlet-Taft和Catlan标度进行了多元线性回归分析。染料在溶剂中的荧光较弱。使用2-萘酚和基于苯并噻唑单元的偶氮染料将染料与一系列平行染料进行比较，以研究羟基萘酸酯部分对光物理性质的影响。溶剂变色用于计算激发态偶极矩，这些染料的线性和非线性光学性质。发现在染料的情况下，激发态偶极矩高于基态偶极矩3a，3b和3c分别低于染料3d和3e。还发现该染料对pH敏感。发现第二超极化率的正值和负值。所有这些特征表明，目前的染料具有用于高级应用的潜力，例如三阶非线性光学材料。
• Synthesis and characterization of new pyrazole-based thiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330961

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT A series of new 5-(heteroaryldiazenyl)thiazole incorporating pyrazole moiety have been synthesized through coupling of the thiazole with the appropriate heteroaryldiazonium salts. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, spectroscopic (IR, 1H NMR, and Mass) data, and alternative synthesis whenever possible. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过将噻唑与合适的杂芳基重氮盐偶联，合成了一系列新的含有吡唑部分的 5-(杂芳基二氮烯基)噻唑。新合成的化合物通过元素分析、光谱（IR、1H NMR 和质谱）数据以及可能的替代合成进行表征。图形概要