2H-吡喃-2-酮,四氢-6-苯基-,(6R)- | 112607-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2H-吡喃-2-酮,四氢-6-苯基-,(6R)-
• 英文名称: (R)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (+)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one；(6R)-6-phenyloxan-2-one
• CAS: 112607-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZUOCDTAEBOQCSP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  340.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮,四氢-6-苯基-,(6R)- 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(R)-6-Methoxy-5-methyl-1-phenyl-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性，这是合成δ-羟基和ε-羟基-α-甲基羧酸酯的关键中间体

  摘要：

  我们报告了六元和七元环状溴缩醛的形成和自由基还原中的立体选择性。所得缩醛的氧化环裂解得到相应的无环δ-羟基-和ε-羟基-α-甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01738-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 2H-吡喃-2-酮,四氢-6-苯基-,(6R)-
  参考文献：
  名称：

  均丙醇的动态动力学拆分：在对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮和δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂2对各种均烯丙基醇进行动态动力学拆分，可得到高收率和高对映选择性的均烯丙基乙酸酯。酯官能团水解后，这些对映体纯乙酸酯进一步转化为均烯丙基丙烯酸酯，随后通过DMAP催化用丙烯酰氯酯化。开环易位后，获得了5,6-二氢吡喃-2-酮。碳碳双键的选择性加氢可提供相应的δ-内酯，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201301980

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。
• γ-或δ-酮酸类化合物的不对称氢化反应
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN110790664A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明涉及有机化学技术领域，具体为γ‑或δ‑酮酸类化合物的不对称氢化反应，反应式如下：其中R为H，C1‑C6烷基或卤素，所述苯环上取代基R的个数为1‑5个。其中n为1或2；Cat.*为手性螺环吡啶胺基膦配体铱络合物。制备得到的γ‑或δ‑酮酸类化合物经内酯化反应可进一步制备内酯化合物。
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Application of a one-pot lipase resolution strategy for the synthesis of chiral γ- and δ-lactones
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00281-7

  日期：2003.6

  one-pot method was illustrated by the oxidation of these chiral diols to respective chiral γ-butyrolactone and δ-lactones. Lipase from Pseudomonas cepacia, immobilized on ceramic afforded the product with high enantiomeric excess in good yields under mild reaction conditions. This approach has been used to develop a convenient enantioselective route for several γ- and δ-lactones using achiral and corresponding

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。
• Stereoselective synthesis of chiral δ-lactones <i>via</i> an engineered carbonyl reductase
  作者：Tao Wang、Xiao-Yan Zhang、Yu-Cong Zheng、Yun-Peng Bai

  DOI：10.1039/d1cc04542c

  日期：——

  A carbonyl reductase variant, SmCRM5, from Serratia marcescens was obtained through structure-guided directed evolution. The variant showed improved specific activity (U mg−1) towards most of the 16 tested substrates and gave high stereoselectivities of up to 99% in the asymmetric synthesis of 13 γ-/δ-lactones. In particular, SmCRM5 showed a 13.8-fold higher specific activity towards the model substrate

  来自粘质沙雷氏菌的羰基还原酶变体Sm CR M5是通过结构引导的定向进化获得的。该变体对 16 种测试底物中的大多数表现出改善的比活性 (U mg -1 )，并在 13 种 γ-/δ-内酯的不对称合成中提供高达 99% 的高立体选择性。特别是，SmCR M5对模型底物（即5-氧代癸酸）的比活性高出 13.8 倍，并在 99% ee 中产生 ( R )-δ-癸内酯，时空产率 (STY) 为 301 g L -1 d -1. 六种δ-内酯的高收率和高对映体纯度的制备表明这些高附加值化学品的生物催化合成是可行的，为贵金属催化提供了一种具有成本效益的绿色替代品。