(5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine | 125982-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine
• 英文别名: [5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl]-9-N⁶-benzoyl-adenine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-diethoxyphosphoryl-2-pyridin-2-ylsulfanylethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 125982-79-8
• 化学式: C₃₀H₃₅N₆O₇PS
• 分子量: 654.684
• InChiKey: BVNVUHITQHZKMH-GFMCSMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)-9-adenine
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶-N-氧化物 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5',6'-dideoxy-6'-diethoxyphosphonate-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  自由基添加到膦酸乙烯酯中。等位膦酸酯和α-氨基酸膦酸酯类似物的新合成

  摘要：

  核苷酸和侧链α-氨基酸的膦酸类似物的衍生物可以容易地通过在二乙基乙烯基膦酸酯的存在下照射酰基-N-羟基-2-硫代吡啶酮来制备。

  DOI：

  10.1039/c39890001000

文献信息

• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHEN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N5, C. 1000-1001
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHEN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——