4-[5-(Acridin-9-ylamino)-pentanoylamino]-benzoic acid | 195191-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-(Acridin-9-ylamino)-pentanoylamino]-benzoic acid
• 英文别名: 4-[5-(acridin-9-ylamino)pentanoylamino]benzoic acid
• CAS: 195191-92-5
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 413.476
• InChiKey: PYYPYXUZNDUYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(Acridin-9-ylamino)-pentanoylamino]-benzoic acid 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 4-[5-(acridin-9-ylamino)pentanoylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cleavage of duplex DNA by N-benzoyloxy-2-thiopyridone linked to 9-aminoacridine

  摘要：

  N-aroyloxy-2-thiopyridones 在微摩尔浓度下可在光照下诱导双链 DNA 中的非特异性单链刻痕。

  DOI：

  10.1039/a702913f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4-[5-(Acridin-9-ylamino)-pentanoylamino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估N-aroyloxy-2-thiopyridones作为DNA光裂解试剂。

  摘要：

  N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）在可见光（λ＆350 nm）照射下可诱导双链DNA中的单链缺口。该发现导致了一系列化合物的设计，其中cri啶基核与N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮单元共价连接。合成了这些缀合物（15、16、17和18），并作为新型DNA光裂解试剂进行了评估。对于缀合物16，观察到最佳的光裂解活性，其中使用4个碳的柔性多亚甲基间隔基将氨基ac啶实体连接至硫代吡啶酮。该化合物可在低microM浓度下裂解DNA，其效率比母体N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）高约两个数量级。此外，发现由16和12诱导的DNA切割阶梯是相同的，并且没有明显的序列选择性。这些数据表明，N-芳酰氧基-2-硫代吡啶酮可用于设计新的DNA光裂解试剂，并有可能用作“光足迹剂”或“定点光核酸酶”。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00211-9