2'-amino-5'-methoxypropiophenone | 60997-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-amino-5'-methoxypropiophenone
• 英文别名: 2-amino-5-methoxypropiophenone；1-(2-amino-5-methoxy-phenyl)-propan-1-one；1-(2-Amino-5-methoxy-phenyl)-propan-1-on；5-Methoxy-2-aminopropiophenone；1-Propanone, 1-(2-amino-5-methoxyphenyl)-；1-(2-amino-5-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 60997-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NNMMVFLYTHFVGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  304.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-5'-methoxypropiophenone 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-乙基-10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  喜树碱和SN-38的全合成

  摘要：

  从廉价易得的材料开始，描述了一种新的实用，简明的对映体喜树碱和SN-38的全合成（总收率14％，ee 99.9％和纯度99.9％）。在所有步骤中都实现了无柱色谱纯化的发展，这为喜树碱家族生物碱提供了经济的工业生产方法。

  DOI：

  10.1021/jo201974f
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2'-amino-5'-methoxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of dl-camptothecin and related anticancer drugs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00055a012

文献信息

• Über die Konstitution des Aricins
  作者：R. Goutarel、M.-M. Janot、A. Le Hir、H. Corrodi、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19540370626

  日期：——

  L'aricine C22H26O4N2 conduit par déshydrogénation sélénique à un produit dont la majeure partie possède la structure d'une méthoxydéséthyl-alstyrine (VIb) (démontrée par désintégration et identité des produits dérivés avec ceux préparés par synthèse).

  L'aricine C 22 H 26 O 4 N 2硬脂酸加氢脱硫的导管，不可抗药性的结构（VIb）（生产性脱氧核糖核酸）
• Total Synthesis of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN38) and its Application to the Development of C18-Functionalized Camptothecin Derivatives
  作者：Yuan-Shan Yao、Jia-Li Liu、Jie Xi、Bukeyan Miu、Guai-Sai Liu、Shaozhong Wang、Linghua Meng、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.201101389

  日期：2011.9.5

  N‐acyliminium intermediate with a silyl enol ether. An intramolecular oxa Diels–Alder reaction efficiently constructed the D and E rings in one step. Successive asymmetric dihydroxylation and I2‐based hemiacetal oxidation furnished the stereochemistry of SN38 with high enantiopurity. Utilizing the ABC‐ring intermediate and a functionalized silyl enol ether permitted the synthesis of a number of new C18‐functionalized

  喜树碱前药伊立替康的活性代谢产物SN38的新化学合成已通过简单的市售起始原料实现了12个步骤。温和有效的FeCl 3催化的Friedländer缩合成功地用于构建AB环系统。C环的官能化通过的原位产生的N一插烯向山反应完成- acyliminium中间体与甲硅烷基烯醇醚。分子内氧杂Diels-Alder反应可一步有效地构建D和E环。连续不对称二羟基化和I 2基于半缩醛的氧化使SN38的立体化学具有很高的对映体纯度。利用ABC环中间体和官能化的甲硅烷基烯醇醚可以合成许多新的C18官能化的SN38衍生物。发现带有C 10甲氧基的几种新颖的SN38衍生物相对于SN38表现出可比的或更有效的抑制癌细胞增殖的活性。
• A Novel and Practical Synthesis of 2-Amino-5-hydroxypropiophenone
  作者：Xiao-Dong Xiong、Wen-Xue Chen、Yun-Yan Kuang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1080/00304940903187615

  日期：2009.9.24

  asymmetric total synthesis of irinotecan (CPT-11, 1), an analogue of the natural product camptothecin, approved by the FDA for treatment of refractory colorectal cancer,1,2 2-amino-5-hydroxypropiophenone (2) was required as a key intermediate for the construction of the AB ring with (4 ′ S)-tricyclic hydroxylactone 3, another known intermediate bearing CDE ring skeleton for the synthesis of CPT-11 through

  结合我们最近开发的伊立替康 (CPT-11, 1) 的高效不对称全合成，这是一种天然产物喜树碱的类似物，已被 FDA 批准用于治疗难治性结直肠癌，1,2 2-amino-5-需要羟基苯丙酮 (2) 作为关键中间体来构建具有 (4' S)-三环羟基内酯 3 的 AB 环，这是另一种已知的带有 CDE 环骨架的中间体，用于通过 Friedlander 缩合策略合成 CPT-11。 3 两个制备这种中间体 2 的先例已经出现在基于
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 2-AMINO-5-HYDROXY PROPIOPHENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-AMINO-5-HYDROXY PROPIOPHÉNONE
  申请人：LAURUS LABS LTD

  公开号：WO2020148641A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to a process for preparation of 2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key intermediate for the synthesis of camptothecin analogs including 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38).

  本发明涉及制备2-氨基-5-羟基丙酮苯，这是合成喜树碱类似物包括7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的关键中间体的过程。
• Antitumor Agents. V. Synthesis and Antileukemic Activity of E-Ring-Modified (RS)-Camptothecin Analogues.
  作者：Akio EJIMA、Hirofumi TERASAWA、Masamichi SUGIMORI、Satoru OHSUKI、Kensuke MATSUMOTO、Yasuyoshi KAWATO、Megumi YASUOKA、Hiroaki TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.683

  日期：——

  Several E-ring-modified analogues of (RS)-camptothecin were synthesized by total synthesis via Friedländer condensation and evaluated for cytotoxicity and antitumor activity against P388 mouse leukemia cells. Among them, (RS)-20-deoxyamino-7-ethyl-10-methoxycamptothecin (25c) was found to be more active than (RS)-camptothecin (1) in the in vivo assay.

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。