2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-硝基-2H-色烯 | 81289-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-硝基-2H-色烯
• 英文名称: 3-nitro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-nitro-2H-chromene；VB00068594
• CAS: 81289-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: PCCRDMCQSCHCTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-硝基-2H-色烯 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,3R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-chroman-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Arora, P. K.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 951 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-硝基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• A green metal-free “one-pot” microwave assisted synthesis of 1,4-dihydrochromene triazoles
  作者：Tânia M. F. Alves、Guilherme A. M. Jardim、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1039/d1ra01169c

  日期：——

  The synthesis of several 4-aryl-1,4-dihydrochromene-triazoles was achieved via a metal-free “one-pot” procedure using PEG400 as the sole solvent in an eco-friendly process. Using microwave irradiation, the triazole derivatives were obtained in good yields and short reaction times starting from readily accessible building blocks.

  几种 4-aryl-1,4-dihydrochromene-triazoles 的合成是通过使用 PEG400 作为环保工艺中的唯一溶剂的无金属“一锅法”过程实现的。使用微波辐照，从易于获得的结构单元开始，以良好的收率和较短的反应时间获得了三唑衍生物。
• Synthesis, in vitro cytotoxicity and apoptosis inducing study of 2-aryl-3-nitro-2H-chromene derivatives as potent anti-breast cancer agents
  作者：Samira Rahmani-Nezhad、Maliheh Safavi、Mahboobeh Pordeli、Sussan Kabudanian Ardestani、Leila Khosravani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad Mahdavi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.017

  日期：2014.10

  MDA-MB-231. Most compounds exhibited good cytotoxic activity against selected cell lines, being more potent than standard drug etoposide. Representatively, 8-methoxy-3-nitro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene (4l) with IC50 = 0.2 μM against MCF-7 cells, was 36-times more potent than etoposide. Apoptosis as a mechanism of cell death for selected compounds 4h and 4l was confirmed morphologically by acridine

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。
• 3-Nitrochromene Derivatives as 2π Components in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：Miklós Nyerges、Andrea Virányi、Gabriella Marth、András Dancsó、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2004-835655

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 2-aryl-3-nitrochromenes with various azomethine ylides has been investigated. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by NMR spectroscopic methods.

  研究了 2-芳基-3-硝基色烯与各种偶氮甲基酰化物的 1,3-二极环加成反应。通过核磁共振光谱方法对环加成物的结构和立体化学进行了详细研究。
• Regio- and stereoselective synthesis of functionalized tetrahydro-benzochromenes and hexahydrochromenochromenones <i>via</i> [4 + 2] annulation of curcumins with nitrochromenes
  作者：Banamali Laha、Alati Suresh、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/d2ob02211g

  日期：——

  A base-mediated regio- and stereoselective synthesis of functionalized tetrahydro-6H-benzo[c]chromenes and hexahydro-1H,6H-chromeno[6,5-c]chromenone is disclosed here. It involves a [4 + 2] annulation via cascade double and triple Michael reactions between curcumins and nitrochromenes in the presence of Cs2CO3 and DBU, respectively, at room temperature, and it offers a diverse array of products as

  本文公开了功能化四氢-6 H-苯并[ c ]色烯和六氢-1H , 6H-色烯[6,5- c ]色烯酮的碱介导区域选择性和立体选择性合成。它涉及在存在 Cs 2 CO 3的情况下，通过姜黄素和硝基色烯之间的级联双重和三重迈克尔反应的[4 + 2] 环化和 DBU，分别在室温下，它提供了多种产品作为单一区域和非对映异构体，在温和条件下产量高。在有机催化条件下开发对映选择性版本的初步研究只取得了有限的成功，但揭示了一个潜在有趣的动力学拆分途径。