methyl 7-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 69829-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-4,5-(diphenylmethylenedioxy)benzoate；Methyl 3-hydroxy-4,5-diphenylmethylenedioxybenzoate；methyl 7-hydroxy-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 69829-46-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₅
• 分子量: 348.355
• InChiKey: WAUGRGIYXIPCRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-Methylglucogalloyl esters: Synthesis and evaluation of their antimycotic activity

  摘要：

  The two anomers of O-methyl gluco-2,3-digalloyl esters were synthesized and their antimycotic activity toward yeasts of biomedical importance was evaluated. When used at subinhibitory concentration and regardless of stereochemistry at the anomeric carbon, these compounds enhance the antimycotic activity of Amphotericin B. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.037
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 7-hydroxy-2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ventilanones A 和 B 的不对称全合成，两种天然存在的来自 Ventilagoharmandiana 的吡喃萘醌

  摘要：

  新型吡喃萘醌类ventilanone A和ventilanone B的不对称合成，分离自泰国特有植物VentilagoHarmandiana，通过采用l-鼠李糖和没食子酸作为起始原料。关键反应是利用新引入的试剂 PhSCF 2 H /SnCl 4对含有吸电子甲酯的空间位阻芳烃进行甲酰化，以及利用衍生自l-鼠李糖。所开发的合成方法解决了长期存在的含有吸电子基团的空间位阻芳烃的甲酰化问题，并适用于合成其他在芳环和吡喃环上具有取代基的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-1773-4386

文献信息

• Isolation, synthesis, and neurite outgrowth-promoting activity of illicinin A from the flowers of Illicium anisatum
  作者：Shigeki Takaoka、Noriko Takaoka、Yuka Minoshima、Jian-Mei Huang、Miwa Kubo、Kenichi Harada、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.015

  日期：2009.10

  Two new prenylated C6–C3 compounds, illicinin A (1) and (4S)-illicinone I (2), were isolated from the flowers of Illicium anisatum. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic methods. The absolute structure of (4S)-illicinone I was determined by comparing its CD spectrum and specific rotation with those of (4S)-illicinone A (4). Illicinin A (1) and 4-allyl-2,6-dimethoxy-3

  从八角茴香的花中分离出了两个新的异戊烯基化的C 6 –C 3化合物，illicinin A（1）和（4 S）-illicinone I（2）。通过光谱方法阐明了新化合物的结构。通过与（4 S）-illicinone A（4）比较其CD光谱和比旋光度来确定（4 S）-illicinone I的绝对结构。Illicinin A（1）和4-烯丙基-2,6-二甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯基）苯酚（3）被发现在原代培养的大鼠皮质神经元中以0.1至10μM的浓度表现出促进神经突生长的活性。通过采用顺序Stille反应将异戊二烯基和烯丙基引入苯环，合成了伊利霉素A及其衍生物，用于结构-活性关系研究，从而表明1分子中的烯丙基苯基部分对其神经营养特性至关重要。
• Design and Structural Analysis of Aromatic Inhibitors of Type II Dehydroquinase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nigel I. Howard、Marcio V. B. Dias、Fabienne Peyrot、Liuhong Chen、Marco F. Schmidt、Tom L. Blundell、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201402298

  日期：2015.1

  3‐Dehydroquinase, the third enzyme in the shikimate pathway, is a potential target for drugs against tuberculosis. Whilst a number of potent inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis enzyme based on a 3‐dehydroquinate core have been identified, they generally show little or no in vivo activity, and were synthetically complex to prepare. This report describes studies to develop tractable and drug‐like

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。
• Preparation of a Highly Alkyl-Substituted Dicatechol Ligand and its Dinuclear Titanium(IV) Complex
  作者：Markus Albrecht、Matthias Schneider

  DOI：10.1055/s-2001-18448

  日期：——

  The highly alkyl-substituted dicatechol derivative 10-H4 is prepared with a triphenyl phosphite activated amide bond formation and a trifluoroacetic acid promoted dioxolane cleavage as the crucial steps in the reaction sequence. Compound 10-H4 forms an triple-stranded helicate-type titanium(IV) complex K4[(10)3Ti2] with a polar central dinuclear complex unit and a nonpolar periphery.

  高度烷基取代的二酚衍生物10-H4是通过三苯基膦酸酯活化酰胺键形成和三氟乙酸促进的二氧杂环开环作为反应序列中的关键步骤制备的。化合物10-H4形成了一个三股螺旋型钛(IV)复合物K4[(10)3Ti2]，其具有极性中心双核复合物单元和非极性外围结构。
• Gallic Acid Metabolites Are Markers of Black Tea Intake in Humans
  作者：Jonathan M. Hodgson、Lincoln W. Morton、Ian B. Puddey、Lawrence J. Beilin、Kevin D. Croft

  DOI：10.1021/jf000089s

  日期：2000.6.1

  concentrations in urine of all 10 subjects during tea-drinking in comparison to water-drinking periods. These compounds were identified as 4-O-methylgallic acid, 3-O-methylgallic acid, and 3, 4-O-dimethylgallic acid, all methyl ether derivatives of gallic acid. It is suggested that these compounds have the potential to be used as markers of black tea intake.

  没食子酸是红茶的主要酚类成分之一。这项研究的目的是确定尿中没食子酸代谢物有可能用作红茶摄入的标志物。在初步研究中，发现3种红茶经过3小时后，通过气相色谱-质谱法评估的9种化合物尿液中的浓度增加。随后的研究采用了受控交叉设计，其中10名受试者随机顺序每天饮用5杯红茶或水达4周。在每个阶段结束时收集二十四小时尿液样本。在初始研究中确定的9种候选化合物中，与饮水时期相比，饮茶期间所有10位受试者的尿液中只有3种以较高的浓度存在。这些化合物被鉴定为4-O-甲基没食子酸，3-O-甲基没食子酸和3，4-O-二甲基没食子酸，都是没食子酸的甲基醚衍生物。建议这些化合物具有用作红茶摄入量标记的潜力。
• Studies on aldose reductase inhibitors from natural products. Part III. Studies on aldose reductase inhibitors from medicinal plant of "Sinfito," Potentilla candicans, and further synthesis of their related compounds.
  作者：Satoshi TERASHIMA、Mineo SHIMIZU、Hajime NAKAYAMA、Masatoshi ISHIKURA、Yutaka UEDA、Kunihiro IMAI、Akio SUZUI、Naokata MORITA

  DOI：10.1248/cpb.38.2733

  日期：——

  For several years we have screened natural products having aldose reductase (AR) inhibitory activity. 3, 3', 4-Tri-O-methylellagic acid 4'-sulfate potassium salt (2) was isolated from a Mexican herb "Sinfito" (Potentilla candicans) as a potent AR inhibitory active constituent. 2 was more potent (IC<50>=8.0×10<-8>M) than ellagic acid, which is one of the natural inhibitors of AR. So we examined the synthesis of ellagic acid derivatives and found that the sulfate group is one of the important function.

  在过去几年里，我们对具有醛糖还原酶（AR）抑制活性的天然产物进行了筛选。从一种墨西哥香草“Sinfito”（Potentilla candicans）中分离出了3, 3', 4-三-O-甲基鞣酸4'-硫酸钾盐（2），作为一种有效的AR抑制活性成分。其活性比鞣酸更强（IC<50>=8.0×10<-8>M），而鞣酸是AR的自然抑制剂之一。因此，我们研究了鞣酸衍生物的合成，并发现硫酸酯基团是一个重要的功能团。