N-苄氧羰基-L-色氨酰胺 | 20696-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-色氨酰胺
• 中文别名: N-[(1S)-2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)-2-氧代乙基]氨基甲酸苄酯
• 英文名称: N-Carbobenzoxy-L-tryptophanamide
• 英文别名: Z-(L)-Trp-NH2；Z-Trp-NH2；CBz-L-Trp-NH₂；N^α-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan-amide；N^α-Benzyloxycarbonyl-L-tryptophan-amid；Nα-Benzyloxycarbonyl-L-Tryptophan Amide；benzyl N-[(2S)-1-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 20696-64-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: GGRKLCWXRBTPLH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189℃
• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305
• 溶解度：
  醋酸（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酰胺 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-色氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  New Active Series of Growth Hormone Secretagogues

  摘要：

  New growth hormone secretagogue (GHS) analogues were synthesized and evaluated for growth hormone releasing activity. This series derived from EP-51389 is based on a gem-diamino structure. Compounds that exhibited higher in vivo GH-releasing potency than hexarelin in rat (subcutaneous administration) were then tested per os in beagle dogs and for their binding affinity to human pituitary GHS receptors and to hGHS-R 1a. Compound 7 (JMV 1843, H-Aib-(D)-Trp-(D)-gTrp-formyl) showed high potency in these tests and was selected for clinical studies.(1)

  DOI：

  10.1021/jm020985q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 ammonium bicarbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到N-苄氧羰基-L-色氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis ofN-Protected Amino Acid Amides

  摘要：

  Boc-或Z-氨基酸通过采用碳酸氢铵和N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉的一锅法工艺，在室温下方便地进行酰胺化，产率为81-96%。该工艺不会影响天冬氨酸和谷氨酸侧链的苄酯型保护基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2647

文献信息

• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• Convenient Synthesis of<i>N</i>-Protected Amino Acid Amides
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.2647

  日期：1988.7

  Boc- or Z-amino acids were conveniently amidated at room temperature by a one-pot procedure employing ammonium hydrogencarbonate and N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline in yields of 81–96%. The benzyl ester-type protector for the side chains of aspartic acid and glutamic acid was not affected by the procedure.

  Boc-或Z-氨基酸通过采用碳酸氢铵和N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉的一锅法工艺，在室温下方便地进行酰胺化，产率为81-96%。该工艺不会影响天冬氨酸和谷氨酸侧链的苄酯型保护基。
• The Synthesis of Cystine Peptides by Iodine Oxidation ofS-Trityl-cysteine andS-Acetamidomethyl-cysteine Peptides
  作者：Bruno Kamber、Albert Hartmann、Karel Eisler、Bernhard Riniker、Hans Rink、Peter Sieber、Werner Rittel

  DOI：10.1002/hlca.19800630418

  日期：1980.6.6

  reported studies of the iodine oxidation of S-trityl-cysteine peptides and S-acetamidomethyl-cysteine peptides, leading directly to cystine peptides, have been extended. Detailed investigations have been made of the reactivities of the S-trityl and the S-acetamidomethyl group towards iodine in various solvents. In chloroform, methylene chloride, trifluoroethanol, and hexafluoroisopropyl alcohol the differences

  此前报道的碘氧化的研究小号三苯甲基半胱氨酸肽和小号-acetamidomethyl半胱氨酸肽，直接导致胱氨酸肽，已经延伸。详细的调查已经做出的反应性的小号三苯和小号-acetamidomethyl朝向碘在各种溶剂组。在氯仿，二氯甲烷，三氟乙醇和六氟异丙醇中，发现两组反应速率的差异非常大，从而允许在S存在下将三苯硫基选择性转化为二硫化物。-乙酰氨基甲基衍生物。在由甲醇，乙酸，二恶烷以及这些溶剂与水的混合物组成的第二组溶剂中，S-三苯甲基-和S-乙酰氨基甲基-半胱氨酸肽的同时碘氧化导致这两个残基的优先结合，从而主要是不对称的胱氨酸衍生物。-已经评估了两个硫保护基在环状胱氨酸肽合成中的适用性。-讨论了可能的反应机理。-已研究了肽合成中碘氧化的范围和局限性。
• PROCESS FOR PREPARING VAPREOTIDE
  申请人：Palle Acharyulu Venkata Raghavendra

  公开号：US20070111930A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A solution phase process for preparing vapreotide, having the formula:

  制备vapreotide的溶液相过程，其化学式为：
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Selenimides: Strategy for the Synthesis of Peptides, Peptidomimetics, and <i>N</i>-Aryl Vinyl Glycines
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson、Harry J. Milner、Robert J. Sheppard

  DOI：10.1021/jo500341e

  日期：2014.5.2

  The scope of the NCS-mediated amination/[2,3]-sigmatropic rearrangement of enantioenriched allylic selenides has been expanded to provide access to three new product classes. The use of N-protected amino acid amides provides a novel strategy for accessing peptide chains containing unnatural vinyl glycine amino acid residues. Also reported is the use of amino acid esters, allowing the diastereoselective

  NCS介导的对映体富集的烯丙基硒化物的胺化/ [2,3]-σ重排的范围已得到扩展，可以提供三种新产品类别。使用ñ -保护的氨基酸酰胺提供用于访问含有非天然乙烯基甘氨酸氨基酸残基的肽链的新策略。还报道了使用氨基酸酯，其允许非对映选择性地合成N，N-二羧甲基胺，这是许多药物中发现的基序。此外，使用多种N-芳族和N-杂芳族胺可形成对映体富集的N-芳基氨基酸，一种在许多合成和生物学上令人感兴趣的化合物中发现的基序。