5-甲酰基苯并[1,3]二恶茂-4-甲酸乙酯 | 75267-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-甲酰基苯并[1,3]二恶茂-4-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-甲酰基-苯并[1,3]二氧代-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-Formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Formylbenzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-formyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 75267-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: FYGHEHXHPSPGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基苯并[1,3]二恶茂-4-甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-chelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-cyclohexylmethanimine 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-甲酰基苯并[1,3]二恶茂-4-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-chelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a011

文献信息

• Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a new concept for α-metallation of tertiary amines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、Kamal Nain Singh

  DOI：10.1039/c39910000568

  日期：——

  BF3 complexes of typical benzylic, allylic and saturated N-methyl tertiary amines were α-lithiated, with lithium tetramethylpiperidide (LTMP) or sec-butyllithium, and were treated with electrophiles.

  典型的苄位、烯丙位和饱和N-甲基叔胺的BF3配合物在锂四甲基哌啶化物（LTMP）或仲丁基锂的作用下进行了α-锂化，并与亲电试剂反应。
• EPC-Synthesis of Tetrahydroisoquinolines by Diastereoselective Alkylation at the 1-Position of Phenylalanine-Derived Precursors. Synthesis of the Alkaloid (+)-Corlumine
  作者：Isabelle M. P. Huber、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700729

  日期：1987.11.4

  and 1-benzyltetrahydroisoquinolines (15, 16) of > 95% ee as well as to the phthalide isoquinoline alkaloid (+)-corlumine of ≥80% ee. The synthetic approach described here is compared with other methods of synthesizing enantiomerically pure 1-substituted tetrahydroisoquinolines (and thus an important group of alkaloids, Scheme 1).

  衍生自（R）-或（S）-苯丙氨酸，（S）-多巴和（S）的1,2,3,4-四氢-N-新戊酰基-异喹啉-3-羧酸1d，2d和3d）-α-甲基多巴，分别用双重（去质子化叔在THF丁基）锂和在1-位（产品烷基化5 - 10）。形成的主要非对映异构体是与羧酸根相反的一侧（相对位置ul -1,3）发生亲电攻击的结果。甚至对苯甲醛（7,8）的添加也是高度立体选择性的（一个如果在亲电子试剂之前添加了MgBr 2醚化物，则仅形成四种非对映异构体中的一部分（300-MHz 1 H-NMR分析）。所获得的某些氨基酸衍生物的是由阳极氧化在脱羧的MeOH（11，12，17）和NaBH 3 CN还原，并转化为已知的1-甲基和1- benzyltetrahydroisoquinolines（15，16）> ee> 95％ee以及ee≥80％ee的邻苯二甲酰异喹啉生物碱（+）-哥伦碱。将此处描述的合成方法与合成对映体纯的
• γ-Alkoxylactones as autounmasking synthons for a one-step construction of 1,3-oxygenated cyclopentanes. Synthesis of fredericamycin A core and spirobenzylisoquinoline alkaloids
  作者：S. V. Kessar、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、Kamal Nain Singh、Paramjit Singh

  DOI：10.1039/c39940001327

  日期：——

  3-indenyllithium leads to fredericamycin A core compound 5, whereas condensation of methylenedioxyphthalide 7b or 8 with lithiated N-methyltetrahydroisoquinoline–BF3 complex 9 affords spirobenzylisoquinoline alkaloids raddeanine 12, corydaine 13 and yenhusomidine 13.

  γ-烷氧基邻苯二甲酸酯7a与3-茚基锂的反应生成了fredericamycin A核心化合物5，而亚甲基二氧基邻苯二甲酸酯7b或8与锂化的N-甲基四氢异喹啉-BF 3络合物9的缩合得到了螺苄基异喹啉生物碱raddeanine 12，Corydaine 13和Yanhusomidine 13。
• Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a convenient route to α-hydroxybenzyltetrahydroisoquinoline alkaloids
  作者：S.V. Kessar、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79728-0

  日期：1991.7

  Treatment of the BF3 complex of 6,7-methylenedioxy-2-methyltetrahydroisoquinoline (2) with sec-butyllithium followed by addition of piperonal gave α -hydroxybenzyltetrahydroisoquinolines 3a and 3b, while addition of 3,4-methylenedioxyphthaldehyde (4) afforded alkaloids (±)corytensine (5) and (±) egenine (6) along with isomeric hemiacetals 7 and 8.

  用仲丁基锂处理6,7-亚甲基二氧基-2-甲基四氢异喹啉的BF 3络合物（2），然后加入胡椒醛得到α-羟基苄基四氢异喹啉3a和3b，同时加入3,4-亚甲基二氧基邻苯二甲醛（4）得到生物碱（ ±）corytensine（5）和（±）egenine（6）以及同分异构的半缩醛7和8。
• Xu, Xi-Yin; Qin, Guo-Wei; Xu, Ren-Sheng, Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 47, p. 14178 - 14188
  作者：Xu, Xi-Yin、Qin, Guo-Wei、Xu, Ren-Sheng、Zhu, Xing-Zu

  DOI：——

  日期：——