2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl chloride | 75267-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl chloride
• 英文别名: ethyl 2-(chloromethyl)-5,6-(methylenedioxy)benzoate；Ethyl 5-(chloromethyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 75267-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: ABJNNVDAZXKRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl chloride 在 氢氧化钾 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.02h， 生成 N-methyl-4-<1-oxo-2-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-ethyl>-7,8-(methylenedioxy)isocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-chelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基苯并[1,3]二恶茂-4-甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-chelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a011

文献信息

• A total synthesis of chelidonine
  作者：Mark Cushman、T.-C. Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80196-1

  日期：1980.1

  Condensation of homophthalic anhydride 3 with the Schiff base 4 is exploited as the key step in a total synthesis of the benzophenanthridine alkaloid (±)-chelidonine (8).

  高纯邻苯二甲酸酐3与席夫碱4的缩合被用作苯并菲啶生物碱（±）-蛇毒碱（8）的全合成中的关键步骤。
• Influence of alkoxyalkyl substituents in the regioselective lithiation of the benzene ring
  作者：Elio Napolitano、Enrico Giannone、Rita Fiaschi、Antonio Marsili

  DOI：10.1021/jo00169a007

  日期：1983.10
• NAPOLITANO, E.;GIANNONE, E.;FIASCHI, R.;MARSILI, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3653-3657
  作者：NAPOLITANO, E.、GIANNONE, E.、FIASCHI, R.、MARSILI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-chelidonine
  作者：Mark Cushman、Tung-Chung Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1021/jo01313a011

  日期：1980.12