2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide | 75267-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide
• 英文别名: Ethyl 5-(cyanomethyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxylate；ethyl 5-(cyanomethyl)-1,3-benzodioxole-4-carboxylate
• CAS: 75267-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: SBPMKRHANFYEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 (+/-)-14-epicorynoline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a057
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(ethoxycarbonyl)-3,4-(methylenedioxy)benzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-chelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a011

文献信息

• A total synthesis of chelidonine
  作者：Mark Cushman、T.-C. Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80196-1

  日期：1980.1

  Condensation of homophthalic anhydride 3 with the Schiff base 4 is exploited as the key step in a total synthesis of the benzophenanthridine alkaloid (±)-chelidonine (8).

  高纯邻苯二甲酸酐3与席夫碱4的缩合被用作苯并菲啶生物碱（±）-蛇毒碱（8）的全合成中的关键步骤。
• Cushman, Mark; Abbaspour, Aziz; Gupta, Yash Pal, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1587 - 1590
  作者：Cushman, Mark、Abbaspour, Aziz、Gupta, Yash Pal

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-chelidonine
  作者：Mark Cushman、Tung-Chung Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1021/jo01313a011

  日期：1980.12
• Total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline, (.+-.)-corynoline, and (.+-.)-6-oxocorynoline
  作者：Mark Cushman、Aziz Abbaspour、Yash Pal Gupta

  DOI：10.1021/ja00347a057

  日期：1983.5