8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid | 64395-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6,8-Dihydro-8-oxoisobenzofuro[5,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid；8-oxo-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 64395-07-9
• 化学式: C₁₀H₆O₆
• 分子量: 222.154
• InChiKey: PWOIDDQLLSCXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 bicucculine
  参考文献：
  名称：

  双瓜氨酸和去甲胆碱对映异构体的合成，抗GABA活性和优选构象。

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski环化作为关键步骤，从胡椒醛中合成了赤型-（+/-）-[1SR，9RS]-核苷和苏型-（+/-）-[1SR，9SR]-去甲rad啶。拆分产生对映体纯度> 99.5％的（+）-[1S，9R]-冰核碱（[1S，9R] norBIC）和（-）-[1R，9S]-冰核碱（[1R，9S] norBIC）。通过将后面的产物甲基化，可以容易地获得双瓜氨酸对映异构体。作为抑制GABA（A）受体结合的抑制剂，[1S，9R] BIC的效力比[1R，9S] BIC的效力高约70倍，在pH 7.1和5.0时，[1S，9R] BIC的效力比[1S，9R] norBIC约高100到900倍分别。同样，[1S，9R] norBIC作为[1S，9R] BIC作为GABA特异性（36）Cl（-）离子通量的抑制剂的效力要低得多。观察到[1S中，由N2-CH（3）取代引起的体外生物活性增加了大约两个数量级，

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83969-9
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 8-oxo-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  n，n-二乙基苯甲酰胺的定向原位金属化。有用的连续三取代和四取代的含氧芳族化合物，邻苯二甲酸酯和邻苯二甲酸酐的方法学和区域特异性合成

  摘要：

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81579-9

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-chelidonine
  作者：Mark Cushman、Tung-Chung Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1021/jo01313a011

  日期：1980.12
• SILVA S. O. DE; REED J. N.; SNIECKUS V., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 51, 5099-5102
  作者：SILVA S. O. DE、 REED J. N.、 SNIECKUS V.

  DOI：——

  日期：——