6,7-methylenedioxy-phthalide | 4741-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6,7-methylenedioxy-phthalide
• 英文别名: 6,7-Methylendioxy-phthalid；6H-[1,3]Dioxolo[4,5-e]isobenzofuran-8-on；Furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one；6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 4741-65-5
• 化学式: C₉H₆O₄
• mdl: MFCD08693282
• 分子量: 178.144
• InChiKey: UOEUZFYSJCPDRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxy-phthalide 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-iodo-6,7-methylenedioxy-phthalide
  参考文献：
  名称：

  217.（±）-哥伦碱的合成与拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6,7-methylenedioxy-phthalide
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of phthalaldehydic acids and phthalides from o-bromobenzaldehydes via ortho-lithiated aminoalkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a011

文献信息

• Studies on carboxylation of alkoxy-substituted benzyl alcohols via direct lithiation and bromine-lithium exchange: Synthesis of phthalides and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00003-q

  日期：1995.2

  Conversion of alkoxy-substituted benzyl alcohols to the corresponding phthalides by carboxylation via ortho lithiation and bromine-lithium exchange was studied. The method was applied to the key step in the synthesis of phthalideisoquinoline alkaloids.

  研究了通过邻位锂化和溴-锂交换通过羧化将烷氧基取代的苄醇转化为相应的邻苯二甲酸酯。该方法应用于邻苯二甲酰异喹啉生物碱的合成关键步骤。
• Central nervous system active compounds. VII. Phthalide synthesis by lithiation of alkoxyaromatics
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、JM Tippett

  DOI：10.1071/ch9810383

  日期：——

  The lithiation of methoxy- and methylenedioxy-bemyl alcohols is described; subsequent reactions with ethyl chloroformate and carbon dioxide to form phthalides have been investigated, and are compared with metallation-carboxylation of alternative substrates. The preparation of phthalideisoquinoline analogues by this method proceeds only in low yields due to the acidity of the benzylic position in the benzylisoquinoline precursor.

  锂化 描述了甲氧基和亚甲二氧基-苯甲醇的石化作用。 随后与氯甲酸乙酯和二氧化碳反应生成邻苯二甲酸酯。 和二氧化碳反应生成邻苯二甲酸盐的过程进行了研究。 与金属化-羧化反应进行了比较。 其他底物的金属化-羧化反应进行了比较。用这种方法制备邻苯二甲酸异喹啉类似物 类似物的产率很低，原因是苄基化合物中苄基位置的酸性 苄基异喹啉前体中苄基位置的酸性 前体中苄基位置的酸性。
• Total synthesis of (.+-.)-chelidonine
  作者：Mark Cushman、Tung-Chung Choong、Joseph T. Valko、Mary P. Koleck

  DOI：10.1021/jo01313a011

  日期：1980.12
• Clarke, Stuart I.; Kasum, Bruno; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2483 - 2491
  作者：Clarke, Stuart I.、Kasum, Bruno、Prager, Rolf H.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——
• Influence of alkoxyalkyl substituents in the regioselective lithiation of the benzene ring
  作者：Elio Napolitano、Enrico Giannone、Rita Fiaschi、Antonio Marsili

  DOI：10.1021/jo00169a007

  日期：1983.10