6-ethoxy-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one | 157251-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-ethoxy-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 157251-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: PELIBRLZKFKHMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 生成 6',7'-dimethoxy-2'-methyl-6,8,3',4'-tetrahydro-2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinoline]-6t,8t-diol
  参考文献：
  名称：

  γ-烷氧基内酯作为自动未掩盖的合成子，可一步一步构建1,3-氧化的环戊烷。腓特烈霉素A核和螺苄基异喹啉生物碱的合成

  摘要：

  γ-烷氧基邻苯二甲酸酯7a与3-茚基锂的反应生成了fredericamycin A核心化合物5，而亚甲基二氧基邻苯二甲酸酯7b或8与锂化的N-甲基四氢异喹啉-BF 3络合物9的缩合得到了螺苄基异喹啉生物碱raddeanine 12，Corydaine 13和Yanhusomidine 13。

  DOI：

  10.1039/c39940001327
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基苯并[1,3]二恶茂-4-甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-ethoxy-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
  参考文献：
  名称：

  γ-烷氧基内酯作为自动未掩盖的合成子，可一步一步构建1,3-氧化的环戊烷。腓特烈霉素A核和螺苄基异喹啉生物碱的合成

  摘要：

  γ-烷氧基邻苯二甲酸酯7a与3-茚基锂的反应生成了fredericamycin A核心化合物5，而亚甲基二氧基邻苯二甲酸酯7b或8与锂化的N-甲基四氢异喹啉-BF 3络合物9的缩合得到了螺苄基异喹啉生物碱raddeanine 12，Corydaine 13和Yanhusomidine 13。

  DOI：

  10.1039/c39940001327

文献信息

• γ-Alkoxylactones as autounmasking synthons for a one-step construction of 1,3-oxygenated cyclopentanes. Synthesis of fredericamycin A core and spirobenzylisoquinoline alkaloids
  作者：S. V. Kessar、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、Kamal Nain Singh、Paramjit Singh

  DOI：10.1039/c39940001327

  日期：——

  3-indenyllithium leads to fredericamycin A core compound 5, whereas condensation of methylenedioxyphthalide 7b or 8 with lithiated N-methyltetrahydroisoquinoline–BF3 complex 9 affords spirobenzylisoquinoline alkaloids raddeanine 12, corydaine 13 and yenhusomidine 13.

  γ-烷氧基邻苯二甲酸酯7a与3-茚基锂的反应生成了fredericamycin A核心化合物5，而亚甲基二氧基邻苯二甲酸酯7b或8与锂化的N-甲基四氢异喹啉-BF 3络合物9的缩合得到了螺苄基异喹啉生物碱raddeanine 12，Corydaine 13和Yanhusomidine 13。