12-溴十二腈 | 54863-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 12-溴十二腈
• 英文名称: 12-bromododecanenitrile
• CAS: 54863-47-7
• 化学式: C₁₂H₂₂BrN
• 分子量: 260.217
• InChiKey: REWUNQPQBYXSQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.110 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-溴十二腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 12-溴十二腈
  参考文献：
  名称：

  细胞色素血红素单元与电极的直接连接：电化学研究

  摘要：

  展示了一种将细胞色素 c 固定在化学修饰电极表面的新策略，并用于研究蛋白质的电子转移动力学。链烷硫醇和欧米茄封端的链烷硫醇（以吡啶、咪唑或能够与血红素结合的腈基团封端）的混合单层膜用于将细胞色素 c 吸附到金电极的表面。与纯薄膜相比，使用混合薄膜可以使吸附的细胞色素的浓度保持稀释，并确保其环境具有更高程度的均匀性。使用电化学方法和扫描隧道显微镜研究吸附的蛋白质。

  DOI：

  10.1021/ja025518c

文献信息

• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• A mild, phosphine-free method for the conversion of alcohols into halides (Cl, Br, I) via the corresponding O-alkyl isoureas
  作者：Zhengning Li、Stefano Crosignani、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.024

  日期：2003.10

  A novel procedure for the conversion of primary and secondary alcohols into the corresponding alkyl chlorides, bromides and iodides is described. The transformation is high-yielding in the case of chlorides and bromides, tolerates a range of functional groups, and does not rely on the use of phosphines.

  描述了将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氯化物，溴化物和碘化物的新方法。在氯化物和溴化物的情况下，该转化是高产率的，可耐受一系列官能团，并且不依赖于膦的使用。
• 10.1021/acs.orglett.4c02550
  作者：Guo, Xuewen、Price, Nathan G.、Zhu, Qilei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02550

  日期：——

  We report herein a mild electrochemical method to transform alcohols into their corresponding nitriles by using commercially available reagents. This protocol accepts substrates with various functional groups including those that are susceptible to oxidative decomposition. Mechanistic studies revealed a critical iodide-mediated phosphine electrochemical oxidation pathway leading to the alkoxyphosphonium

  我们在此报告了一种温和的电化学方法，通过使用市售试剂将醇转化为相应的腈。该方案接受具有各种官能团的底物，包括那些易于氧化分解的底物。机理研究揭示了一个关键的碘化物介导的膦电化学氧化途径，产生烷氧基鏻中间体，然后被氰化物亲核试剂进行亲核取代。该方法演示了电化学在醇底物的直接亲核取代和同系化中替代偶氮型试剂的用途。
• Enantioselective synthesis of tripodal cyclophanes and pyridinophanes by intramolecular [2+2+2] cycloaddition
  作者：Takanori Shibata、Mayu Miyoshi、Toshifumi Uchiyama、Kohei Endo、Nobuaki Miura、Kenji Monde

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.046

  日期：2012.3

  An enantioselective intramolecular [2+2+2] cycloaddition of 2-aminophenol-tethered triynes and diyne-nitriles proceeded using the chiral Rh catalysts, and tripodal cyclophanes and pyridinophanes with a long ansa chain (up to [16]pyridinophane) were obtained in acceptable yield with high to almost perfect ee. In the reaction of triynes, we elucidated that the oxygen atom at the alkyne terminus is essential for the excellent enantioselectivity. For the construction of cage-type molecule, the choice of rigid tether, which connects 1,6-diyne moiety with a side carbon chain having alkyne or cyano group on its terminus, was important, and 8-amino-2-naphthol moiety was also a preferable tether. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• VOSS, G.;GERLACH, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2294-2307
  作者：VOSS, G.、GERLACH, H.

  DOI：——

  日期：——