5,6,4'-triacetoxyflavone-7-O-D-triacetoxy glucuronic acid methyl ester | 54917-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,4'-triacetoxyflavone-7-O-D-triacetoxy glucuronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5,6-diacetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 54917-66-7
• 化学式: C₃₄H₃₂O₁₈
• 分子量: 728.617
• InChiKey: OIDHVBDWZWPCQM-FVRGGSDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,4'-triacetoxyflavone-7-O-D-triacetoxy glucuronic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 6,4'-diacetoxy-7-hydroxyflavon-8-amino-7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosiduronsauremethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 8-substituted and deglucuronidated scutellarin and baicalin analogues as antioxidant responsive element activators

  摘要：

  黄酮类化合物是重要的生物活性膳食成分，已被证明是抗氧化反应元件（ARE）的激活剂，可以抵御电惊毒物和氧化应激。这些激活剂通过Nrf2因子诱导ARE基因转录，Nrf2是细胞保护基因的主要转录刺激因子，从Keap1复合物中释放出来。在本报告中，我们基于从两种常见中草药提取的黄酮类化合物——从登山花（Erigeron breviscapus (vant) Hand-Mazz）提取的scutellarin和从黄芩（Scutellaria baicalensis Georigi）提取的baicalin的结构，合成了几种8-取代和脱葡萄糖苷化的类似物，并鉴定了这些黄酮类化合物的ARE激活效果。我们发现，baicalin、脱葡萄糖苷化的baicalin和二氮杂环戊烯衍生物的活性较高。它们在剂量依赖性上上调ARE和NQO1的活性，并诱导Nrf2，得到了证实。结果表明，这三种类似物对ARE具有良好的上调效果，并且它们在进一步的神经保护测试中可能会被用于缓解氧化应激。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4361-4
• 作为产物：
  描述：

  红盏花素 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5,6,4'-triacetoxyflavone-7-O-D-triacetoxy glucuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 8-substituted and deglucuronidated scutellarin and baicalin analogues as antioxidant responsive element activators

  摘要：

  黄酮类化合物是重要的生物活性膳食成分，已被证明是抗氧化反应元件（ARE）的激活剂，可以抵御电惊毒物和氧化应激。这些激活剂通过Nrf2因子诱导ARE基因转录，Nrf2是细胞保护基因的主要转录刺激因子，从Keap1复合物中释放出来。在本报告中，我们基于从两种常见中草药提取的黄酮类化合物——从登山花（Erigeron breviscapus (vant) Hand-Mazz）提取的scutellarin和从黄芩（Scutellaria baicalensis Georigi）提取的baicalin的结构，合成了几种8-取代和脱葡萄糖苷化的类似物，并鉴定了这些黄酮类化合物的ARE激活效果。我们发现，baicalin、脱葡萄糖苷化的baicalin和二氮杂环戊烯衍生物的活性较高。它们在剂量依赖性上上调ARE和NQO1的活性，并诱导Nrf2，得到了证实。结果表明，这三种类似物对ARE具有良好的上调效果，并且它们在进一步的神经保护测试中可能会被用于缓解氧化应激。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4361-4

文献信息

• 灯盏花乙素类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN105713057B

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种灯盏花乙素类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该类化合物具有式I结构特征，具有水溶性好，生物利用度高的优点。并且，这些灯盏花乙素类化合物在血液中或体内能通过内在的酶快速转化成灯盏花乙素，故这类灯盏花乙素类化合物可作为前药，用于治疗心脑血管疾病，相比直接给予灯盏花乙素提高了药效。
• 一种制备5,6,4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛 酸的方法
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN103374049B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及药物合成领域，公开了一种制备5，6，4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸的方法。本发明所述制备5，6，4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸的方法以5，6，7，4’-四羟基黄酮为原料，经过全新的合成路线，通过酰化反应、糖苷化反应及碱水解后酸中和三步反应，制得高纯度的5，6，4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸。本发明所述制备方法合成路线短、成本低、反应收率高、产品易于纯化，适合于5，6，4’-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸的工业化生产。
• 合成5,6,4＇-三羟基黄酮-7-0-D-葡萄糖醛酸 有关物质及其制备方法和应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN106946959B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明以5,6,4’‑三乙酰氧基黄酮‑7‑O‑D‑三乙酰氧基葡萄糖醛酸甲酯(结构式如式Ⅱ所示)为原料，经选择性消除和水解两步反应，成功制备得到5,6,4’‑三羟基黄酮‑7‑0‑D‑葡萄糖醛酸有关物质b，并进一步纯化，最终获得5,6,4’‑三羟基黄酮‑7‑0‑D‑葡萄糖醛酸有关物质b单体，进行确证后得出该有关物质化学结构。该方法合成路线短、成本低、操作简单，结果准确，产品纯度高，反应收率高，产品易于纯化，可用于合成5,6,4’‑三羟基黄酮‑7‑0‑D‑葡萄糖醛酸样品的杂质分析控制，有利于合成5,6,4’‑三羟基黄酮‑7‑0‑D‑葡萄糖醛酸的质量控制，更好的保障了产品质量。
• METHOD FOR PREPARING 5,6,4'-TRIHYDROXYFLAVONE-7-0-D-GLUCURONIC ACID
  申请人：KPC Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2840088B1

  公开（公告）日：2017-02-01